N-nicotinyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycine methyl ester | 392303-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nicotinyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycine methyl ester
• CAS: 392303-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₄O₅
• 分子量: 322.253
• InChiKey: JGEJDEWYAQEVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nicotinyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-nicotinyl-2-(5-fluorouracil-3-yl)-D,L-glycine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-（5-氟尿嘧啶-1-基）-d，l-甘氨酸的合成和评价作为5-氟尿嘧啶的结肠特异性前药

  摘要：

  N-烟碱基-2-（5-氟尿嘧啶-1-基）-D，L-甘氨酸（NFG）和N-异烟碱基-2-（5-氟尿嘧啶-1-基）-D，L-甘氨酸（INFG）为合成为5-氟尿嘧啶（5-FU）的结肠特异性前药。作为甘氨酸的N-芳族酰基酰胺，如果它们不能被吸收，它们有望在小肠中稳定并以完整的形式传递到结肠。结肠中酰胺键的微生物水解将产生2-（5-氟尿嘧啶）-D，L-甘氨酸，其通过自发分解释放5-FU。NFG和INFG溶于水，在pH 1.2和7.4缓冲溶液中稳定。在37度的1-辛醇/ pH 7.4磷酸盐缓冲溶液中NFG或INFG的表观分配系数分别为0.025或0.024。与大鼠盲肠内容物一起温育后，在8小时内NFG或INFG的转化分别仅进行了9％或5％，产生5-FU和代谢产物。在重氮尿嘧啶（一种二氢尿嘧啶脱氢酶抑制剂）的存在下，代谢物的形成受到抑制。用盲肠内容物孵育5-FU，NFG或INFG后，代谢物的HPLC保留

  DOI：

  10.1002/jps.1128
• 作为产物：
  描述：

  N-nicotilyl-2-hydroxy-D,L-glycine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-nicotinyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-（5-氟尿嘧啶-1-基）-d，l-甘氨酸的合成和评价作为5-氟尿嘧啶的结肠特异性前药

  摘要：

  N-烟碱基-2-（5-氟尿嘧啶-1-基）-D，L-甘氨酸（NFG）和N-异烟碱基-2-（5-氟尿嘧啶-1-基）-D，L-甘氨酸（INFG）为合成为5-氟尿嘧啶（5-FU）的结肠特异性前药。作为甘氨酸的N-芳族酰基酰胺，如果它们不能被吸收，它们有望在小肠中稳定并以完整的形式传递到结肠。结肠中酰胺键的微生物水解将产生2-（5-氟尿嘧啶）-D，L-甘氨酸，其通过自发分解释放5-FU。NFG和INFG溶于水，在pH 1.2和7.4缓冲溶液中稳定。在37度的1-辛醇/ pH 7.4磷酸盐缓冲溶液中NFG或INFG的表观分配系数分别为0.025或0.024。与大鼠盲肠内容物一起温育后，在8小时内NFG或INFG的转化分别仅进行了9％或5％，产生5-FU和代谢产物。在重氮尿嘧啶（一种二氢尿嘧啶脱氢酶抑制剂）的存在下，代谢物的形成受到抑制。用盲肠内容物孵育5-FU，NFG或INFG后，代谢物的HPLC保留

  DOI：

  10.1002/jps.1128