苯基双(苯硫基)甲烷 | 7695-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯基双(苯硫基)甲烷
• 英文名称: bis(phenylthio)methylbenzene
• 英文别名: (phenylmethylene)bis(phenylsulfane)；[Bis(phenylsulfanyl)methyl]benzene；bis(phenylsulfanyl)methylbenzene
• CAS: 7695-69-4
• 化学式: C₁₉H₁₆S₂
• 分子量: 308.468
• InChiKey: GSXZQHRYDJLRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  447.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基双(苯硫基)甲烷 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, Peter; Hunt, Paul G.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1695 - 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯基双(苯硫基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed denitrogenative thioacetalization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with disulfides: an entry to diverse transformation of terminal alkynes

  摘要：

  首次开发了一种高效且有用的铑催化的脱氮硫缩合反应，用于N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成，获得了相应的水解和还原产物，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c5ob00638d

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Titanocene(II)-promoted desulfurizative acylation of thioacetals with alkanenitriles
  作者：Takeshi Takeda、Haruhiko Taguchi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02001-8

  日期：2000.1

  Ketones were obtained in good yields by titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with alkanenitriles. The regioselective formation of α-substituted ketone was observed when the reaction was carried out in the presence of methyl iodide or benzyl bromide.

  通过钛茂（II）促进的硫代缩醛与链烯腈的反应，可以得到高收率的酮。当在甲基碘或苄基溴的存在下进行反应时，观察到α-取代的酮的区域选择性形成。
• Reactions of sulfinyl carbanions with organometallic compounds: Preparation of (η5-C5H5)2T6H4
  作者：C.R. Lucas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86902-8

  日期：1982.10

  have been observed to have often low reactivity towards neutral transition metal organometallic systems. When reactions do occur they usually involve salt eliminations and formation of complex mixtures containing inter alia organic sulfides, disulfides, freed ligands or their oxides and reduced forms of the organometallic reactants. From the sulfinyl ylide [PhS(O)CH2]Li, exo-[η5-C6H6CH2S(O)Ph]Mn(CO)3

  已观察到亚磺酰基碳负离子[RS（O）CHR'] - Li +（R = Ph，Me; R'= H，Ph）对中性过渡金属有机金属体系的反应活性通常较低。当确实发生反应时，它们通常涉及除盐和形成复杂混合物，所述混合物尤其包含有机硫化物，二硫化物，游离的配体或其氧化物以及还原形式的有机金属反应物。从亚磺酰基叶立德[PHS（O）CH 2 ]栗，外切- [η 5 -C 6 ħ 6 CH 2 S（O）PH]的Mn（CO）3和新metallocyclic化合物（η 5 -C 5 H ^ 5）2TICH 2 SC 6 H ^ 4已经制备，检查后者的一些性质和它的锍衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 TiCH2S（ME）C6H 4 ] BF 4隔离。
• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。