醚菌胺 | 149961-52-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 醚菌胺
• 中文别名: (E)-2-(2,5-二甲基苯氧甲基)-α-甲氧亚胺基-N-甲苯基乙酰胺
• 英文名称: dimoxystrobin
• 英文别名: dimoxystrobin pestanal；2-((2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)-phenyl))-(E)-2-methoximino-N-methlacetamide；(2E)-2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide
• CAS: 149961-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.080 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 储存条件：
  室温密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

简介

醚菌胺（dimoxystrobin），商品名称为Honor、Picto和Swing Gold，又称为二甲氧基苯胺。由日本盐野义公司研制，并与BASF 共同开发的strobilurins类杀菌剂。醚菌胺是一种广谱、内吸性杀菌剂，主要用于防治白粉病、霜霉病、稻瘟病和纹枯病等疾病。它通过抑制线粒体呼吸中的电子转移来发挥作用，对C14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。醚菌胺具有保护、治疗、铲除、渗透以及内吸活性。

毒性

醚菌胺的大鼠急性经口LD₅₀大于5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对兔皮肤有刺激性，但对兔眼睛无刺激性，并且对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC₅₀为1.3 mg/L。90天的慢性毒性实验中，大鼠NOAEL( mg/kg)分别为3和4，ADI值为0.0044mg/kg。

化学性质

工业品醚菌胺纯度≥98%，为白色结晶固体，熔点138.1～139.7℃，相对密度1.235(25℃)。蒸气压6×10^―4mPa(25℃)，分配系数K_owlgP=3.59(pH 6.5)。水中溶解度（20℃，mg/L）：在pH 5.7时为4.3，在pH 8时为3.5。在有机溶剂中的溶解度分别为：二氯甲烷＞250，N,N-二甲基甲酰胺200~250，丙酮67～80，乙腈50~57，乙酸乙酯33~40，甲苯20～25，甲醇20～25，异丙醇、正庚烷、正辛醇和橄榄油均＜10。在pH 4～9、50℃条件下，醚菌胺的水溶液可在30天内保持稳定。

生产方法

醚菌胺可以通过三种方式合成：

1. 以邻甲基苯甲酸为起始原料，经过一系列反应制得苄溴，再与2,5-二甲氧基苯酚反应，最后通过与甲胺的反应获得醚菌胺。
2. 从苯酐开始，还原并与邻甲酚反应生成羧酸，然后进行酰氯化得到中间体酰氯，并经几步骤合成醚菌胺。
3. 使用邻二甲苯为起始原料，经过氯化分离得到邻二氯苄，再通过一系列的多步反应获得醚菌胺。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-2-methoxyiminoacetamide 、 氯甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 醚菌胺
  参考文献：
  名称：

  Process for producing (E)-alkoxyimino or hydroxyimino-acetamide

  摘要：

  本发明涉及一种生产(E)-烷氧基亚胺乙酰胺化合物的工艺，该化合物可用作农业杀菌剂，并涉及一种生产(E)-羟基亚胺乙酰胺化合物的工艺，该化合物可用作生产它们的中间体。本发明还涉及一种生产(E)-甲氧基亚胺乙酰胺化合物的工业过程，该化合物可用作农业杀菌剂。这个工艺在成本、安全性等方面具有优势。

  公开号：

  US05442063A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。