methyl N-methoxy-N-2-methylphenylcarbamate | 151827-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-methoxy-N-2-methylphenylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(2-methylphenyl)-N-methoxy-carbamate；Methyl N-Methoxy-2-methylphenylcarbamate；methyl N-methoxy-N-(2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 151827-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WATGRBLNQPCORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methoxy-N-2-methylphenylcarbamate 在 溴 、 碘 、 caesium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxy)methyl)-4-iodophenyl(methoxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of site-heterologous haptens for high-affinity anti-pyraclostrobin antibody generation

  摘要：

  设计和合成有机小分子的功能化学衍生物通常是复杂生产各种生物共轭物的关键步骤。在这方面，免疫共轭物中引入间隔臂的衍生位点是产生高亲和力和选择性抗体的一个非常关键的参数。然而，由于所需的合成程序通常比较复杂，人们往往忽视了对其他系链位置的适当比较。在本研究中，我们遵循缜密的策略制备了吡唑醚菌酯的合成衍生物，这些衍生物具有位于不同合理选择位点的相同连接体。通过二维竞争性直接和间接免疫测定法对抗体和生物共轭物进行了活性评价，结果发现三种合成物中的两种具有更优越的性能。最后，利用计算机辅助分子建模技术对水溶液中的目标分子和合成合剂的构象进行了详细分析。这项研究表明，一组抗体的滴度和亲和力较低，很可能是由于免疫生物共轭物中的间隔臂的构象效应造成的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00686f
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl N-methoxy-N-2-methylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives

  摘要：

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15129024

文献信息

• N-(2-SUBSTITUTED PHENYL)-N-METHOXYCARBAMATES AND THEIR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Yang Chunhe

  公开号：US20090048309A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention belongs to the field of agricultural fungicide and in particular disclosed N-(2-substituted phenyl)-N-methoxycarbamates and their preparation as well as use. Compounds according to the present invention are shown as the general formula I. Compounds according to the present invention have very good fungicidal activities and can be used for the control of plant fungicidal diseases, such as wheat powdery mildew, melon powdery mildew, apple powdery mildew, grape powdery mildew, strawberry powdery mildew, wheat rust, soybean rust, wheat Pythium root rot, cucumber Alternaria blight, rice “bakanae” disease, rice sheath blight, cucumber Fusarium wilt, cucumber anthracnose, rice blast, rice false smut, corn southern leaf blight.

  本发明属于农用杀菌剂领域，具体公开了N-(2-取代苯基)-N-甲氧基甲酸酯及其制备和用途。根据本发明的化合物显示为通式I。 根据本发明的化合物具有非常好的杀菌活性，可用于控制植物真菌病害，如小麦白粉病、甜瓜白粉病、苹果白粉病、葡萄白粉病、草莓白粉病、小麦锈病、大豆锈病、小麦疫霉根腐病、黄瓜交链孢病、水稻“白菌病”、水稻叶鞘枯病、黄瓜枯萎病、黄瓜炭疽病、水稻稻瘟病、水稻假烟瘿病、玉米南部叶枯病。
• 基于吡唑醚菌酯中间体的甲基化合成方法
  申请人：四川福思达生物技术开发有限责任公司

  公开号：CN107973751A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了基于吡唑醚菌酯中间体的甲基化合成方法，将吡唑醚菌酯中间体与相转移催化剂、溶剂、碱溶液和一氯甲烷气体进行反应，控制反应温度和压力，待反应结束后，冷却降温，获得吡唑醚菌酯中间体的甲基化产物。本发明合成方法是对吡唑醚菌酯N‑羟基中间体进行甲基化方法，采用一氯甲烷替代硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、碘甲烷等作为吡唑醚菌酯生产过程中的甲基化试剂，有效降低生产成本和三废量，甲基化收率≥95.0%，HPLC外标含量≥98.0%。
• Carbamates and crop protection agents containing them
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05824705A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  Carbamates of the formula I ##STR1## where the substituents have the following meanings: Z is methoxy, NH.sub.2, NHCH.sub.3, N(CH.sub.3).sub.2, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CF.sub.3 or CCl.sub.3, X and Y are identical or different and each is hydrogen, F, Cl, Br, CF.sub.3, CN, NO.sub.2, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkyl, alkenyl or alkynyl or may be condensed together to form a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic, alicyclic or heterocyclic, partially or completely hydrogenated ring, R.sup.1 may also be substituted or unsubstituted and is O-alkyl, O-alkenyl, O-alkynyl, O-cycloalkyl, O-cycloalkenyl or O--CO.sub.2 -alkyl, A is --O--, --S--, --CR.sup.2 .dbd.CR.sup.3 --, CHR.sup.2 --O--, --CHR.sup.2 --S--, --CHR.sup.2 --O--N.dbd.C(R.sup.4)--, --CR.sup.2 .dbd.N--O--, --O--N.dbd.C(R.sup.4)--, --C.tbd.C--, --CHR.sup.2 --CHR.sup.3 --, --CHR.sup.2 --O--CO--, --O--CHR.sup.2 -- or a single bond, B is substituted or unsubstituted and is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, hydrogen, substituted or unsubstituted alkylaryl, substituted or unsubstituted alkylhetaryl, substituted or unsubstituted alkylcycloalkyl, substituted or unsubstituted alkylcycloalkenyl, R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and each is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl, R.sup.4 is hydrogen, CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or cycloalkyl, R.sup.5 is alkyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl or cyclobutyl and plant-tolerated acid and base adducts thereof, and fungicides containing them.

  公式I的氨基甲酸酯，其中取代基具有以下含义：Z是甲氧基，NH₂，NHCH₃，N(CH₃)₂，CH₃，C₂H₅，CF₃或CCl₃，X和Y相同或不同，每个都是氢，F，Cl，Br，CF₃，CN，NO₂，烷氧基，烯基氧基，炔基氧基，烷基，烯基或炔基，或者它们可以一起缩合形成取代或未取代的芳香或杂芳，脂环或杂环，部分或完全氢化的环，R¹也可以是取代或未取代的，是O-烷基，O-烯基，O-炔基，O-环烷基，O-环烯基或O-CO₂-烷基，A是--O--，--S--，--CR².dbd.CR³--，CHR²--O--，--CHR²--S--，--CHR²--O--N.dbd.C(R⁴)--，--CR².dbd.N--O--，--O--N.dbd.C(R⁴)--，--C.tbd.C--，--CHR²--CHR³--，--CHR²--O--CO--，--O--CHR²--或单键，B是取代或未取代的，是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，环炔基，芳基，杂芳基，杂环烷基，氢，取代或未取代的烷基芳基，取代或未取代的烷基杂芳基，取代或未取代的烷基环烷基，取代或未取代的烷基环烯基，R²和R³相同或不同，每个是氢，烷基，烯基，炔基或环烷基，R⁴是氢，CN，烷基，烯基，炔基，烷氧基或环烷基，R⁵是烷基，环丙基，环丙基甲基或环丁基，以及其植物耐受的酸和碱盐，以及含有它们的杀真菌剂。
• 一种含异噻菌胺和蛇床子素的杀菌组合物
  申请人：安徽润农腾辉生物科技有限公司

  公开号：CN113229285A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种含异噻菌胺和蛇床子素的杀菌组合物，属于农药制备技术领域，该杀菌组合物包括如下重量百分比原料：异噻菌胺1‑50％、蛇床子素0.1‑10％、杀菌助剂5‑10％、余量为辅助成分；该杀菌助剂以改性壳聚糖为载体，在水稻吸收改性壳聚糖后能够增强植物的吸肥吸水能力，增强抗旱、抗倒伏能力，并增强免疫力，同时促使植物种子提前发芽，根系发达，根毛、须根、次生根数量大大增加，充分活化根际状态，溶解养分分子，使氮、磷、钾等养分能得到水稻充分有效的吸收，且该杀菌助剂含有酮肟醚结构，能够杀死细菌同时毒性较低，与异噻菌胺以及蛇床子素复合使用，能够很好的防止水稻受稻瘟病以及其他病害的侵袭。
• 一种吡唑醚菌酯的合成工艺
  申请人：安徽广信农化股份有限公司

  公开号：CN106008347A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明提供一种吡唑醚菌酯的合成工艺，可分成五个步骤：(1)邻硝基甲苯与NH4Cl在锌粉及合金微纳米粉体的催化作用下发生还原反应；(2)羟胺的酰化反应；(3)甲基化反应；(4)通过溴化反应得到N‑甲氧基‑N‑2‑溴甲基苯基氨基甲酸甲酯；(5)用DMF作为溶剂溶解N‑甲氧基‑N‑2‑溴甲基苯基氨基甲酸甲酯配成溶液后备用，将1‑(4‑氯苯基)‑吡唑醇、K2CO3、丙酮一起放入反应器中，升温回流后，向反应器内缓慢滴加N‑甲氧基‑N‑2‑溴甲基苯基氨基甲酸甲酯溶液，回流反应结束后得到产物吡唑醚菌酯。与现有技术相比，本发明的制备方法简单，原材料价廉易得，反应条件温和，得到的目标产物纯度和收率高。