2-(3-pyridyl)-1,3,8-triazanaphthalene | 7521-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-1,3,8-triazanaphthalene
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine；2-pyridin-3-yl-pyrido[2,3-d]pyrimidine；2-(3'-Pyridyl)pyrido<2,3-d>pyrimidin；2-(3)-Pyridyl-pyrido<2,3-d>pyrimidin；2-(3-Pyridinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine；2-pyridin-3-ylpyrido[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 7521-27-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: MKJGBTYCQKYWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)-1,3,8-triazanaphthalene 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2-ethoxy-1,8-naphthyridin-3-yl)[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine-3-carboxamides 和 Indole-2-carboxamides 的哌嗪类似物：具有抗抑郁样活性的新型 5-HT3 受体拮抗剂

  摘要：

  考虑到 5-HT3 受体拮抗剂的药效学要求，使用基于配体的方法设计了萘啶-3-甲酰胺和吲哚-2-甲酰胺的哌嗪类似物系列。标题甲酰胺是使用适当的合成路线合成的。最初，所有化合物的 5-HT3 受体拮抗活性是在离体的豚鼠回肠组织上测定的，针对 5-HT3 激动剂，2-甲基-5-羟色胺，以 pA2 值的形式表示。推导出了作为 5-HT3 药效团特征的芳香部分和碱性部分的影响的构效关系。在所有筛选的化合物中，吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪衍生物表现出显着的 5-HT3 受体拮抗作用，pA2 值为 7。分别为 5 和 7.3。随后在小鼠强迫游泳试验 (FST) 中对所选化合物的抗抑郁活性进行了研究，结果鉴定出吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪类似物是最有希望的化合物。与对照相比，13i 和 8h 均显示出静止持续时间的显着减少。重要的是，在测试剂量

  DOI：

  10.1002/ardp.201400293
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 氨基磺酸铵 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-(3-pyridyl)-1,3,8-triazanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基烟碱醛及其金属配合物的合成，表征，生物学筛选和分子对接研究

  摘要：

  配位体的邻氨基醛醛家族的生物学和光学重要性激发了我们评估2-氨基烟碱醛（ANA）的配位性能和生物学活性的想法。在这里，我们使用各种分析和光谱技术报告了ANA及其金属配合物Ni（II），Pd（II），Co（II）和Cu（II）的合成，表征，生物学筛选和分子对接研究。ANA的单晶X射线衍射研究通过经典的N–H···O / N分子间/分子间和非经典的C–H···O解释了固态组装和有趣的超分子鲱鱼骨堆积模式/ N分子间氢键。筛选ANA及其金属配合物的体外抗癌，抗微生物和抗氧化活性。测试了抗HeLa，MCF-7和HEK293人癌细胞系的抗癌活性。2 Cl 2 ]配合物对HeLa和MCF-7，[Pd（ANA）2 Cl 2 ]和[Cu（ANA）2 Cl 2 ]配合物对HeLa以及[Co（ANA）2 Cl 2 ]具有良好的活性。针对MCF-7的复合物。在抗菌筛选中，[Co（ANA）2 Cl 2 ]和[Cu（ANA）2

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3089-y

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel 2-(4-substituted piperazin-1-yl)1, 8 Naphthyridine 3-Carboxylic Acids as 5-HT₃Receptor Antagonists for the Management of Depression
  作者：Arghya K. Dhar、Radhakrishnan Mahesh、Ankur Jindal、Thangaraj Devadoss、Shvetank Bhatt

  DOI：10.1111/cbdd.12370

  日期：2014.12

  1, 8‐naphthyridine‐3‐carboxylic acid analogs were synthesized and found to possess potential 5‐HT3 receptor antagonism as well as antidepressant‐like activity. Initially, 5‐HT3 receptor antagonism of all the compounds was determined in the form of pA2 value against agonist 2‐methyl 5‐HT in longitudinal muscle–myenteric plexus preparation from guinea‐pig ileum. Among all the compounds tested, compound

  合成了1个8-萘啶-3-羧酸类似物，发现它们具有潜在的5-HT 3受体拮抗作用和抗抑郁样活性。最初，所有化合物的5-HT 3受体拮抗作用都以豚鼠回肠纵向肌肉-肠系膜神经丛制剂对激动剂2-甲基5-HT的p A 2值的形式确定。在所有测试的化合物中，化合物7a的最有希望的pA 2值为7.6。随后，使用强迫游泳试验和尾巴悬吊试验在小鼠中评估所有化合物的抗抑郁活性。化合物7a，7d，7f，7h，和7i表现出显着（p <0.05）的抗抑郁药样活性，与赋形剂处理组比较。重要的是，在测试的剂量水平下，没有一种测试的化合物影响小鼠的运动能力。
• 一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制 作的器件
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN103804409B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件，所述含硅的有机电致发光材料为以萘啶取代的四苯基硅为中心，在苯环上引入具有较好的电子传输性能的取代基团而形成的化合物。该含硅的有机电致发光材料可以作为有机电致发光器件中的电子传输层。本发明提供的这类材料具有较好的薄膜稳定性，以及合适的能级，可以作为电子传输材料，应用在有机电致发光器件上，显著提高了蓝光器件的色纯度，该类材料在有机电致发光器件的应用上非常有前景。
• A dual-model and on–off fluorescent Al3+/Cu2+-chemosensor and the detection of F−/Al3+ with ‘in situ’ prepared Al3+/Cu2+ complexes
  作者：Xiaoya Li、Mingming Yu、Faliu Yang、Xingjiang Liu、Liuhe Wei、Zhanxian Li

  DOI：10.1039/c3nj00319a

  日期：——

  A multifunctional fluorescent chemosensor for Al3+ and Cu2+ has been developed, which displays a dual-model and on–off fluorescence response upon addition of Al3+ and Cu2+ respectively. The fluorescence signals of the chemosensor can be restored with F− and ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) disodium for Al3+ and Cu2+, showing that the binding of the chemosensor and Al3+/Cu2+ is chemically reversible. The ‘in situ’ prepared Al3+ complex (1·Al) showed high selectivity toward F−, which can be applied to distinguish F− from Cl−, Br− and I−. Moreover, the fluorescence emission intensity of the ‘in situ’ prepared Cu2+ complex (1·Cu) is increased with the addition of Al3+, demonstrating that 1·Cu could be a good off–on Al3+ sensor candidate.

  研究人员开发了一种 Al3+ 和 Cu2+ 的多功能荧光化学传感器，该传感器在加入 Al3+ 和 Cu2+ 时分别显示出双重模式和开-关荧光响应。对于 Al3+和 Cu2+，化学传感器的荧光信号可以用 Fâ 和乙二胺四乙酸（EDTA）二钠恢复，这表明化学传感器与 Al3+/Cu2+ 的结合是化学可逆的。原位制备的 Al3+ 复合物（1Â-Al）对 Fâ 具有高选择性，可用于区分 Fâ 与 Clâ、Brâ 和 Iâ。此外，原位制备的Cu2+复合物（1Â-Cu）的荧光发射强度随着Al3+的加入而增加，这表明1Â-Cu可能是一种良好的Al3+离体传感器。
• 一种甲醛快速检测试剂及其制备方法与应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104327042B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明公开了一种甲醛快速检测试剂及其制备方法与应用，本发明所提供的一种甲醛快速检测试剂的化学名称为2‑胺基‑3‑(3‑胺基‑1H‑苯并[d]咪唑)‑吡啶，化学结构式如式I所示：所述试剂的制备方法包括如下步骤：步骤1：将烟酰胺和氨基磺酸铵的混合物200℃油浴中反应6小时合成中间体3；步骤2：中间体3在酸性环境中升温回流4小时，冷却至室温后pH调至7～8得到中间体2；步骤3：中间体2与二盐酸1，2，4‑三氨基苯反应得到目标产物，按照上述方法制得的试剂可以很容易地检测到甲醛的浓度，本发明具有合成路线简单、成本低廉、处理方便、适合实际生产应用、探针响应速度快、灵敏度高的特点，本发明可以实现环境以及食品中甲醛的定量、高灵敏度的快速检测。
• 2-(3-Pyridyl)-1,3,8-triazanaphthalene, a product of the catalytic transformation of 3-cyanopyridine
  作者：Jan Janczak、Ryszard Kubiak

  DOI：10.1107/s0108270103015701

  日期：2003.9.15

  The title compound, C(12)H(8)N(4), was obtained by thermal treatment of 3-cyanopyridine in the presence of magnesium phthalocyanine as catalyst. The X-ray structure analysis, in direct contrast to molecular orbital calculations corresponding to the gas phase, shows the molecule to be non-planar in the solid state, with an interplanar angle between the pyridine and 1,3,8-triazanaphthalene rings of 13

  通过在酞菁镁作为催化剂存在下对3-氰基吡啶进行热处理，获得标题化合物C（12）H（8）N（4）。X射线结构分析与对应于气相的分子轨道计算形成鲜明对比，表明该分子在固态时为非平面，吡啶与1,3,8-三氮杂萘环之间存在平面间角13.33（9）度。通过细胞翻译彼此相关并与pi-pi分子间相互作用一致的间隔定位的分子沿b方向形成堆栈。