(S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯 | 40435-14-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯
• 中文别名: (S)-(+)-2-羟基-2-苯基乙基对甲苯磺酸酯；(S)-(+)-2-羟基-2-苯乙基对磺酸酯；(S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇2-甲苯磺酸酯
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-(tosyloxy)ethanol
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-2-phenyl-2-hydroxyethyl p-toluenesulfonate；(S)-(+)-1-Phenyl-1,2-ethanediol 2-tosylate；[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 40435-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: IOTJIFRGXYQHAQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C (lit.)
• 比旋光度：
  34 º (C=2 IN ETOH)
• 沸点：
  480.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇2-甲苯磺酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H16O4S
分子式
: 292.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 74 - 76 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶同工酶催化的共轭反应的立体化学方面。

  摘要：

  用大鼠肝脏部分纯化的同工酶研究了谷胱甘肽S-转移酶催化的卤代苯乙基卤化物结合中的底物对映选择性。测试的所有同工酶均具有与苯乙基氯可测量的活性。转移酶A是测试最活跃的同工酶。每种同工酶都表现出高度的底物对映选择性，其中转移酶A是最对映选择性的同工酶。通过酶促形成的非对映体产物的高压液相色谱分析确定对映选择性。研究了限制谷胱甘肽浓度对转移酶的立体化学结果的影响。手性底物（S）-苯乙基氯化物（4 mM）催化了偶联反应。在低至25 microM的谷胱甘肽浓度下，酶促反应的立体化学过程没有明显改变。共轭作用的主要产物在苄基碳上具有相反的立体化学，表明该反应主要以构型反转进行。研究了谷胱甘肽共轭物S-[（（R）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-[（（S）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-苄基谷胱甘肽和S-甲基谷胱甘肽）作为转移酶A抑制剂的催化共轭1 -氯-2，4-二硝基苯。抑制效力的顺序是：S-[（（S）-1

  DOI：

  10.1021/jm00355a014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶同工酶催化的共轭反应的立体化学方面。

  摘要：

  用大鼠肝脏部分纯化的同工酶研究了谷胱甘肽S-转移酶催化的卤代苯乙基卤化物结合中的底物对映选择性。测试的所有同工酶均具有与苯乙基氯可测量的活性。转移酶A是测试最活跃的同工酶。每种同工酶都表现出高度的底物对映选择性，其中转移酶A是最对映选择性的同工酶。通过酶促形成的非对映体产物的高压液相色谱分析确定对映选择性。研究了限制谷胱甘肽浓度对转移酶的立体化学结果的影响。手性底物（S）-苯乙基氯化物（4 mM）催化了偶联反应。在低至25 microM的谷胱甘肽浓度下，酶促反应的立体化学过程没有明显改变。共轭作用的主要产物在苄基碳上具有相反的立体化学，表明该反应主要以构型反转进行。研究了谷胱甘肽共轭物S-[（（R）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-[（（S）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-苄基谷胱甘肽和S-甲基谷胱甘肽）作为转移酶A抑制剂的催化共轭1 -氯-2，4-二硝基苯。抑制效力的顺序是：S-[（（S）-1

  DOI：

  10.1021/jm00355a014

文献信息

• A chemoenzymatic access to optically active 1,2-epoxides
  作者：Ching-Shih Chen、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93924-3

  日期：1989.1

  Lipase-catalyzed transacylation in organic media was employed to produce optically active α-hydroxy tosylate which could be readily converted to the corresponding 1,2-epoxides with high optical purity.

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。
• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Oxirane ring-opening with alcohol catalyzed by organotin phosphate condensates. Complete inversion at tertiary and benzylic centers
  作者：Junzo Otera、Niibo Yoshihisa、Nozaki Hitosi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88286-7

  日期：1991.9

  Regio- and stereospecific ring-opening ofchiral oxiranes has been effected by organotin phosphate condensates catalyst. Alcohols attack on the tertiary and benzylic positions exclusively. Despite seemingly acidic character of the catalyst in terms of regioselectivity the chiral centers are completely inverted. The new methodolgy is applied to synthesis of enantiomerically pure linalool and to conversion

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。
• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• The Direct Catalytic Asymmetricα-Aminooxylation Reaction: Development of Stereoselective Routes to 1,2-Diols and 1,2-Amino Alcohols and Density Functional Calculations
  作者：Armando Córdova、Henrik Sundén、Anders Bøgevig、Mikael Johansson、Fahmi Himo

  DOI：10.1002/chem.200400137

  日期：2004.8.6

  for the asymmetric alpha-oxidation reaction and found that several proline derivatives were also able to catalyze the transformation with excellent enantioselectivities. Moreover, stereoselective routes for the synthesis of monoprotected vicinal diols and hydroxyketones were found. In addition, short routes for the direct preparation of enantiomerically pure epoxides and 1,2-amino alcohols are presented

  描述了脯氨酸催化的酮和醛的直接不对称α-氨基氧基化。未修饰的酮或醛与亚硝基苯之间的脯氨酸催化反应具有出色的非对映选择性和对映选择性。在所有测试的情况下，分离出的相应产品的ee均> 95％。甲基烷基酮在亚甲基碳原子上被区域特异性氧化，得到对映体纯的α-氨基氧基化酮。另外，环状酮可以以非常高的选择性被α，α'-二氧化，为相应的二氨基氧基化的酮提供大于99％的ee。研究了脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化反应的反应机理，为了进一步研究可能的过渡态的性质，我们进行了密度泛函理论（DFT）计算。我们还针对不对称α-氧化反应筛选了其他有机催化剂，发现几种脯氨酸衍生物也能够以出色的对映选择性催化转化。此外，发现了用于合成单保护的邻位二醇和羟基酮的立体选择路线。另外，提出了直接制备对映体纯的环氧化物和1,2-氨基醇的捷径。直接催化的α-氧化也是立体选择性制备β-肾上腺素受体拮抗剂的新途径。我们还针对不对称的α