2-(2-fluorophenyl)-2-methyloxirane | 1037739-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-2-methyloxirane
• CAS: 1037739-35-7
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: XAKKQXZNDMLOBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-2-methyloxirane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲苯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R)-6-(1-tert-butyl-3-methylindol-6-yl)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。

  公开号：

  WO2016055028A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of N-sec- and N-tert-Alkylated Indoles

  摘要：

  报道了一种合成N取代吲哚的方法，该方法通过环氧化物开环、亲核芳香取代和脱水反应的顺序进行，可以生成甚至是N-叔烷基取代的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067005

文献信息

• Lithiated Fluorinated Styrene Oxides: Configurational Stability, Synthetic Applications, and Mechanistic Insight
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone

  DOI：10.1002/chem.201000897

  日期：2010.8.23

  The configurational stability of some lithiated fluorinated styrene oxides has been investigated. Chemical studies have shown that in ethereal solvents α‐lithiated ortho‐, meta‐, and para‐fluorostyrene oxides (2‐Li, α‐5‐Li, and α‐6‐Li) are all configurationally stable in the reaction time scale, whereas α‐lithiated ortho‐, meta‐, and para‐trifluoromethylstyrene oxides (9‐Li, 13‐Li, and 14‐Li) are configurationally

  已经研究了一些锂化氟化苯乙烯氧化物的构型稳定性。化学研究表明，在醚类溶剂中，α-锂化的邻，间和对氟苯乙烯氧化物（2-Li，α -5-Li和α -6-Li）在反应时间范围内都具有构型稳定性，而α-锂化的邻，间和对三氟甲基苯乙烯氧化物（9-Li，13-Li和14-Li）在结构上是不稳定的。光学活性环氧乙烷基锂2-Li和9-Li可以立体定向生成并用亲电试剂淬灭。然后，将相应的衍生物成功地与胺进行区域特异性的开环反应，得到具有立体定义的季戊四醇中心的氟化β-氨基醇，在药物化学中是有用的合成子。通过确定亲电富集的有机锂在THF中老化不同时间后的亲电淬灭后的对映体比率，可以计算出环氧乙烷基锂9-Li，13-Li和14-Li的转化障碍（Eyring方程）; 在9-Li的情况下，还确定了激活参数。外消旋环氧乙烷基锂9-Li的机制，13-栗，和14-栗离岗产生一次进行了讨论。
• Biocatalytic approach to chiral fluoroaromatic scaffolds
  作者：Irena Dokli、Zlatko Brkljača、Petra Švaco、Lixia Tang、Višnja Stepanić、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1039/d2ob01955h

  日期：——

  Ten different fluorinated aromatic epoxides have been tested as potential substrates for halohydrin dehalogenase (HHDH) HheC. The majority of investigated epoxides are useful building blocks in synthetic chemistry applications, with a number of them being polysubstituted. Moderate to high enantioselectivities (ER = 15 → 200) were observed in azidolysis, allowing the synthesis of enantioenriched (R)-azido

  已经测试了十种不同的氟化芳族环氧化物作为卤代醇脱卤酶 (HHDH) HheC 的潜在底物。大多数研究的环氧化物是合成化学应用中有用的结构单元，其中许多是多取代的。在叠氮解中观察到中等到高对映选择性 ( ER = 15 → 200)，从而允许合成分子中含有氟的对映体富集 (R ) -叠氮醇。如果反应的转化率超过 50%，也可以使用对映体纯 ( S )-环氧化物。虽然o -F-氧化苯乙烯很容易转化为产物，但空间上具有挑战性的o -CF 3-导数不被 HheC 接受。结合位点的计算机探测表明，为了在 HheC 活性位点中容纳o -CF 3 - 衍生物，有必要消除空间位阻。因此，我们通过探测几个在活性位点中包含相关修饰的可用 HheC 变体来扩展我们的研究。鉴定出活性突变体 P84V/F86P/T134A/N176A（命名为 HheC-M4），不仅对o -CF 3 -氧化苯乙烯具有高活性，而且还具有反向对映选择性
• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10206931B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式（I）化合物： 及其盐，其中 A 具有说明书中定义的任一值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作 CBP 和/或 EP300 的抑制剂。还包括包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用此类化合物和盐治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病的方法。
• Sulfonamides as selective oestrogen receptor β agonists
  作者：Lee R. Roberts、Duncan Armor、Carolyn Barker、Andrew Bent、Kirstin Bess、Alan Brown、David A. Favor、David Ellis、Stephen L. Irving、Malcolm MacKenny、Chris Phillips、Nick Pullen、Adam Stennett、Linda Strand、Michelle Styles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.041

  日期：2011.10

  A series of p-hydroxybenzenesulphonamides ER beta receptor agonists were discovered and several compounds identified had excellent selectivity over the related ER alpha receptor. One of these, compound 11, had an interesting binding conformation determined by X-ray and represents an excellent starting point in the quest for further selective ER beta agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3204360A1

  公开（公告）日：2017-08-16