N-(1-金刚烷基)-4-硝基苯甲酰胺 | 30979-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1-adamantanyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-Adamantan-1-yl-p-nitrobenzamid；N-(adamantan-1-yl)-4-nitrobenzamide；N-(1-adamantyl)-p-nitrobenzamide；4-Nitrobenzoesaeure-amid；N-(1-adamantyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 30979-60-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: WHDVTOHVLBQCAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)-4-硝基苯甲酰胺 在 nickel-rhenium 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-(Adamant-1-ylcarbamoyl)phenylisothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Briel, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 6, p. 400 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 对硝基苯甲酸 在 四氯化碳 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N-(1-金刚烷基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基氢硅氧烷）在有机磷催化的酰胺键形成中作为绿色还原剂

  摘要：

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7ob01510k

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• TfOH catalyzed One-Pot Schmidt–Ritter reaction for the synthesis of amides through N-acylimides
  作者：Garima Singh、Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.069

  日期：2016.9

  A One-Pot tandem Schmidt–Ritter process for the synthesis of amides has been developed using the super acid as catalyst. The in situ generated aryl/aliphatic nitriles from the reaction of aldehydes and sodium azide in the presence of TfOH and AcOH (Schmidt reaction) react with suitable alcohol (Ritter reaction) to give the amides. For the first time we observed that during the Schmidt process N-acylimides

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• The invention of radical reactions. 30. Diazirines as carbon radical traps. Mechanistic aspects and synthetic applications of a novel and efficient amination process
  作者：Derek H. R. Barton、Joseph C. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis、J. H. Reibenspies

  DOI：10.1021/ja00071a017

  日期：1993.9

  A number of diazirines were synthesized for the purpose of exploring the addition of a carbon radical to the nitrogen-nitrogen double bond. Carbon radicals, generated from the photolysis of the O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone or via radical exchange from the corresponding organotellurides, were shown to add smoothly to the diazirines leading to imines 34. When 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine (13) is used as the trap, the thus formed imines can be easily hydrolyzed to amines. A mechanism that involves dimerization of the diaziridinyl radicals 32 to produce tetraazo intermediates 33 is suggested in accord with variable temperature NMR data for the reaction. Proof for this mechanistic scheme was furthermore obtained by isolation and X-ray structure determination of 33d. The first X-ray structure of a 3-(trifluoromethyl)-3-aryldiazirine is also reported.
• KREUTZBERGER A.; SCHRODERS H.-H., ARZNEIMITTEL-FORSCH. <ARZN-AD> 1975, 25, NO 7, 994-997
  作者：KREUTZBERGER A.、 SCHRODERS H.-H.

  DOI：——

  日期：——