2-丙基戊腈 | 13310-75-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-丙基戊腈
• 中文别名: 双丙戊酸钠杂质D
• 英文名称: di-N-propyl acetonitrile
• 英文别名: 2-propylpentanenitrile；2-propylvaleronitrile；valproonitrile
• CAS: 13310-75-3
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: YCBOPMITSGZJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-184 °C
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.71 at 21.8℃ and pH5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基戊腈 在 sodium perborate 作用下， 反应 1.0h， 以82.5%的产率得到丙戊酸
  参考文献：
  名称：

  过硼酸钠和铜盐在非均相介质中对腈的“干”水解

  摘要：

  在温和的酸性条件下，腈与过硼酸钠或铜盐反应生成羧酸。多相反应可以在不存在溶剂，水，添加的酸或碱的情况下进行。收率良好，并且腈基可在其他官能团存在下水解。微波和常规加热之间的比较研究表明，电磁场没有特定的激活作用。但是，显然需要仔细注意实验设备中的温度和压力测量。

  DOI：

  10.1039/p29960001781
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.7h， 生成 2-丙基戊腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048

文献信息

• Titanocene(II)-promoted desulfurizative acylation of thioacetals with alkanenitriles
  作者：Takeshi Takeda、Haruhiko Taguchi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02001-8

  日期：2000.1

  Ketones were obtained in good yields by titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with alkanenitriles. The regioselective formation of α-substituted ketone was observed when the reaction was carried out in the presence of methyl iodide or benzyl bromide.

  通过钛茂（II）促进的硫代缩醛与链烯腈的反应，可以得到高收率的酮。当在甲基碘或苄基溴的存在下进行反应时，观察到α-取代的酮的区域选择性形成。
• Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1486479A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The invention pertains to a method in which a halogen atom of an organic compound is replaced with a group derived from a nucleophilic agent, at high yield and high efficiency, by the following method which includes a step of reacting the nucleophilic agent with an organic material having a halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds, more specifically: a method for producing an organic compound having Q, the method including a step of reacting a compound represented by general formula (2) with an organic starting material having at least one halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds so as to replace the halogen atom in the organic starting material with Q:         MQa     (2) (wherein M represents an alkali metal atom, an alkali earth metal atom, or a rare earth metal atom; Q represents a moiety of an inorganic acid or an active hydrogen compound derived by eliminating a proton, wherein Q is a halogen atom different from the halogen atom in the organic starting material having the halogen atom bonded to the carbon atom having the four σ bonds; and a represents an integer of 1 to 3) in the presence of a compound represented by general formula (1) (wherein Z- represents an anion derived by eliminating a proton from an inorganic acid or an active hydrogen compound; R2 is the same or different; R2 each independently represent a C1-C10 hydrocarbon group or two R2 on the same nitrogen atom may be bonded with each other to form a ring with the nitrogen atom).

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。
• The conversion of aldehydes and ketones via their 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones into nitrites containing one additional carbon atom
  作者：Josef Jiricny、Daniel M. Orere、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/p19800001487

  日期：——

  2,4,6-Tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones of aliphatic and alicyclic aldehydes and ketones react readily with potassium cyanide in boiling methanol solution to give the corresponding nitriles (containing one more carbon atom than the original aldehyde or ketone) in satisfactory yields. Under the same conditions, benzaldehyde 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone gives phenylacetonitrile

  脂族和脂环族醛和酮的2,4,6-三异丙基苯磺酰基与氰化钾在沸腾的甲醇溶液中容易反应，以令人满意的收率得到相应的腈（比原始醛或酮多含一个碳原子）。在相同条件下，苯甲醛2,4,6-三异丙基苯磺酰基生成苯乙腈的产率非常低。在某些情况下，可以在羰基化合物和2,4,6-三异丙基苯磺酰肼（11a）中在甲醇溶液中原位生成芳磺酰基，从而构成腈的一锅法制备方法。
• Triazacyclohexane chromium triflate complexes as precursors for the catalytic selective olefin trimerisation and its investigation by mass spectrometry
  作者：Randolf D. Köhn、Alexander G.N. Coxon、Samaphon Chunawat、Callum Heron、Shahram Mihan、Catherine L. Lyall、Shaun B. Reeksting、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114572

  日期：2020.7

  synthesised from R3TACCrCl3 in neat TfOH or by addition of R3TAC to Cr(OTf)3 or better Cr(OTf)3(THF)3, the synthesis and structure of which is presented here. The use of this highly defined system allowed the identification of 2-methyl-1-hexene as a side product of activation with AlMe3, in agreement with the proposed metallacyclic mechanism. Isomer distribution of the trimer product is similar to R3TACCrCl3/MAO

  摘要提出了一套新颖的线性α-烯烃三聚前体催化剂。R3TACCr（OTf）3（R3TAC = 1,3,5-三烷基-1,3,5-三氮杂环己烷）配合物在活化后，会以少于10当量的三烷基铝产生一个活性系统。在许多情况下都观察到异构化，这被认为是通过π-烯丙基络合物机理发生的，尽管通过优化反应条件可以将其最小化。可以在纯TfOH中由R3TACCrCl3合成预催化剂，也可以将R3TAC添加到Cr（OTf）3或更佳的Cr（OTf）3（THF）3中，在此介绍其合成和结构。与提出的金属环机理一致，使用这种高度定义的系统可以鉴定出2-甲基-1-己烯作为AlMe3活化的副产物。三聚体产物的异构体分布类似于R3TACCrCl3 / MAO活化系统，并且主要取决于配体取代基R。在反应的不同阶段分析了活化催化剂的邻二氟苯溶液的ESI质谱。观察到一系列信号，这些信号与金属环机理预测的阳离子铬物种的预期信号匹配。特别是，观察到[R3TACCrMe2]
• Synthesis of new N-glycosides based on Valproic acid analogs tetrazole derivatives
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Marziyeh Ebrahimi

  DOI：10.1007/s13738-017-1055-7

  日期：2017.5

  New N-glycosides based on valproic acid analogs tetrazole derivatives were synthesized. The bis-tetrazole derived from 1,6-hexandiol was also connected to acetylated glucose and formed bis-N-glycoside. Structures characterizations have been performed using FT IR, 1H and 13C NMR spectroscopy.

  合成了基于丙戊酸类似物四唑衍生物的新的N-糖苷。衍生自1，6-己二醇的双-四唑也连接至乙酰化葡萄糖并形成双-N-糖苷。使用FT IR，1 H和13 C NMR光谱进行了结构表征。