ethyl 2-[2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate | 1198396-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-[2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-((2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylidene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(2-oxo-5-phenylfuran-3-ylidene)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 1198396-90-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: WJJMPVIGNACZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2,5-dioxo-1-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶衍生物及其含有2-氨基噻吩片段的前体的合成作为治疗肺转移性黑色素瘤的抗癌剂

  摘要：

  基于含有 2-氨基噻吩片段的噻吩并嘧啶支架设计和合成具有良好安全性和良好类药特性的新型有前途的化合物与化学疗法高度相关。在这项研究中，一系列 14 种噻吩并 [3,2-e] 吡咯并 [1,2-a] 嘧啶衍生物 ( 11aa-oa ) 及其前体 (31 种化合物) 含有 2-氨基噻吩片段 ( 9aa-mb ,合成了10aa-oa ) 并筛选了它们对 B16–F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性。通过使用正常小鼠胚胎成纤维细胞（MEF NF2 细胞）测定细胞毒性来评估所开发化合物的选择性。先导化合物9cb、10ic和11jc选择对正常非癌细胞具有最显着的抗肿瘤活性和最小细胞毒性的化合物用于进一步的体内实验。使用化合物9cb、10ic和11jc进行的其他体外实验表明，细胞凋亡是 B16-F10 黑色素瘤细胞死亡的主要机制。在体内研究的支持下，化合物9cb、10ic和11jc证明了对健康小鼠的生物安全性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115325
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid 在 丙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-[2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶衍生物及其含有2-氨基噻吩片段的前体的合成作为治疗肺转移性黑色素瘤的抗癌剂

  摘要：

  基于含有 2-氨基噻吩片段的噻吩并嘧啶支架设计和合成具有良好安全性和良好类药特性的新型有前途的化合物与化学疗法高度相关。在这项研究中，一系列 14 种噻吩并 [3,2-e] 吡咯并 [1,2-a] 嘧啶衍生物 ( 11aa-oa ) 及其前体 (31 种化合物) 含有 2-氨基噻吩片段 ( 9aa-mb ,合成了10aa-oa ) 并筛选了它们对 B16–F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性。通过使用正常小鼠胚胎成纤维细胞（MEF NF2 细胞）测定细胞毒性来评估所开发化合物的选择性。先导化合物9cb、10ic和11jc选择对正常非癌细胞具有最显着的抗肿瘤活性和最小细胞毒性的化合物用于进一步的体内实验。使用化合物9cb、10ic和11jc进行的其他体外实验表明，细胞凋亡是 B16-F10 黑色素瘤细胞死亡的主要机制。在体内研究的支持下，化合物9cb、10ic和11jc证明了对健康小鼠的生物安全性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115325

文献信息

• Chemistry of iminofurans. Recyclization of ethyl 2-[2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate in reaction with amines
  作者：S. A. Shipilovskikh、D. A. Shipilovskikh、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428017010274

  日期：2017.1

  The reaction of ethyl 2-[2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene- 3-carboxylate with primary amines (RNH2) in toluene under reflux led to the formation of the corresponding ethyl 2-[(1-R-5-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro- 1-benzothiophene-3-carboxylates. The product structure was determined by X-ray analysis.

  在甲苯下，2- [2-氧代-5-苯基呋喃-3（2H）-亚烷基氨基] -4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯与伯胺（RNH 2）的反应回流导致形成相应的乙基2-[（1-R-5-羟基-2-氧代-5-苯基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基）氨基] -4,5， 6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸盐。通过X射线分析确定产物结构。
• Chemistry of Iminofurans: XV. Decyclization of Ethyl 2-[5-Aryl-2-oxofuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylates by the Action of Secondary Amines
  作者：A. Yu. Vasileva、V. Yu. Vaganov、S. A. Shipilovskikh、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428018040115

  日期：2018.4

  Ethyl 2-[5-aryl-2-oxofuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylates reacted with secondary amines to give 4-aryl-2-(thiophen-2-yl)-4-oxobutanamides, whereas their reaction with piperazine afforded N,N′-disubstituted piperazine derivatives regardless of the reactant ratio.

  2- [5-芳基-2-氧呋喃-3（2 H）-亚烷基氨基] -4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯与仲胺反应生成4-芳基-2- （噻吩-2-基）-4-氧代丁酰胺，而它们与哌嗪的反应得到N，N′-二取代的哌嗪衍生物，而不管反应物的比例如何。
• Synthesis and Antinociceptive Activity of N-Substituted 4-Aryl-4-oxo-2-[(3-thiophen-2-yl)amino]but-2-enamides
  作者：S. A. Shipilovskikh、V. Y. Vaganov、R. R. Makhmudov、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070363220040040

  日期：2020.4

  2-[5-Aryl-2-oxofuran-3(2H)-ylidene]amino}thiophene-3-carboxylic acid derivatives reacted with substituted amines to give newN-substituted 4-aryl-4-oxo-2-[(3-thiophen-2-yl)amino]but-2-enamides. Antinociceptive activity of the synthesized compounds was studied.
• Chemistry of iminofurans. Recyclization of ethyl 2-[2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate by the action of hydrazines
  作者：S. A. Shipilovskikh、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428014120288

  日期：2014.12
• Chemistry of iminofurans 3. *Synthesis and intramolecular cyclization of (Z)-4-aryl- 2-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetra- hydrobenzo[b]thiophen-2-ylamino]- 4-oxobuten-2-oic acids
  作者：S. A. Shipilovskikh、A. E. Rubtsov、V. V. Zalesov

  DOI：10.1007/s10593-009-0334-3

  日期：2009.6

  (Z)-4-Aryl-2-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-ylamino]-4-oxobuten-2-oic acids, which exist in the enamino keto form in solutions, were synthesized by the action of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate on 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobuten-2-oic acids. Under the influence of acetic anhydride the obtained acids undergo cyclization to ethyl 2-(5-aryl-2-oxofuran-3(2H)-ylideneamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylates.