dimethyl 2-[2-[[(4R)-5-[4-(1-cyclopropyl-6-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl]-4-[(3-hydroxy-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxopentanoyl)amino]-5-oxopentyl]amino]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioate | 1437770-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-[[(4R)-5-[4-(1-cyclopropyl-6-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl]-4-[(3-hydroxy-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxopentanoyl)amino]-5-oxopentyl]amino]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 1437770-26-7
• 化学式: C₃₉H₅₀FN₅O₁₆
• 分子量: 863.848
• InChiKey: UZEKELYDLDZJOL-HBLGJLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-[[(4R)-5-[4-(1-cyclopropyl-6-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl]-4-[(3-hydroxy-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxopentanoyl)amino]-5-oxopentyl]amino]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioate 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Staphyloferrin A as siderophore-component in fluoroquinolone-based Trojan horse antibiotics

  摘要：

  一系列氟喹诺酮类缀合物通过将羧酸盐型铁载体分子的羧酸功能基团——葡萄球菌素A及其衍生物与环丙沙星和诺氟沙星的哌嗪基氮原子通过酰胺键连接而合成。筛选了四种铁载体-药物缀合物对与人类感染相关的一组细菌的作用。尽管对耐环丙沙星或诺氟沙星的细菌没有活性，但其中一个缀合物仍保留了对氟喹诺酮敏感菌株的抗菌活性，尽管其赖氨酸基铁载体部分的结构与天然铁载体葡聚糖素A不同。相比之下，三种鸟氨酸基铁载体缀合物对其各自母体氟喹诺酮敏感菌株的活性显著降低，不论所连接的氟喹诺酮类型或鸟氨酸Cα原子上的手性如何。观察到的(R)-和(S)-鸟氨酸基环丙沙星缀合物的效价损失与其对目标酶DNA促旋酶的抑制活性降低相关。

  DOI：

  10.1039/c3ob40162f
• 作为产物：
  描述：

  D-鸟氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 dimethyl 2-[2-[[(4R)-5-[4-(1-cyclopropyl-6-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl]-4-[(3-hydroxy-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxopentanoyl)amino]-5-oxopentyl]amino]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Staphyloferrin A as siderophore-component in fluoroquinolone-based Trojan horse antibiotics

  摘要：

  一系列氟喹诺酮类缀合物通过将羧酸盐型铁载体分子的羧酸功能基团——葡萄球菌素A及其衍生物与环丙沙星和诺氟沙星的哌嗪基氮原子通过酰胺键连接而合成。筛选了四种铁载体-药物缀合物对与人类感染相关的一组细菌的作用。尽管对耐环丙沙星或诺氟沙星的细菌没有活性，但其中一个缀合物仍保留了对氟喹诺酮敏感菌株的抗菌活性，尽管其赖氨酸基铁载体部分的结构与天然铁载体葡聚糖素A不同。相比之下，三种鸟氨酸基铁载体缀合物对其各自母体氟喹诺酮敏感菌株的活性显著降低，不论所连接的氟喹诺酮类型或鸟氨酸Cα原子上的手性如何。观察到的(R)-和(S)-鸟氨酸基环丙沙星缀合物的效价损失与其对目标酶DNA促旋酶的抑制活性降低相关。

  DOI：

  10.1039/c3ob40162f