Boc-D-Orn(Boc)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Orn(Boc)-OH
• 英文别名: (R)-2,5-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid；(2R)-2,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: RJOJSMIZZYHNQG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Orn(Boc)-OH 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 dimethyl 2-[2-[[(4R)-5-[4-(1-cyclopropyl-6-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl]-4-[(3-hydroxy-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxopentanoyl)amino]-5-oxopentyl]amino]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Staphyloferrin A as siderophore-component in fluoroquinolone-based Trojan horse antibiotics

  摘要：

  一系列氟喹诺酮类缀合物通过将羧酸盐型铁载体分子的羧酸功能基团——葡萄球菌素A及其衍生物与环丙沙星和诺氟沙星的哌嗪基氮原子通过酰胺键连接而合成。筛选了四种铁载体-药物缀合物对与人类感染相关的一组细菌的作用。尽管对耐环丙沙星或诺氟沙星的细菌没有活性，但其中一个缀合物仍保留了对氟喹诺酮敏感菌株的抗菌活性，尽管其赖氨酸基铁载体部分的结构与天然铁载体葡聚糖素A不同。相比之下，三种鸟氨酸基铁载体缀合物对其各自母体氟喹诺酮敏感菌株的活性显著降低，不论所连接的氟喹诺酮类型或鸟氨酸Cα原子上的手性如何。观察到的(R)-和(S)-鸟氨酸基环丙沙星缀合物的效价损失与其对目标酶DNA促旋酶的抑制活性降低相关。

  DOI：

  10.1039/c3ob40162f
• 作为产物：
  描述：

  D-鸟氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到Boc-D-Orn(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  Staphyloferrin A as siderophore-component in fluoroquinolone-based Trojan horse antibiotics

  摘要：

  一系列氟喹诺酮类缀合物通过将羧酸盐型铁载体分子的羧酸功能基团——葡萄球菌素A及其衍生物与环丙沙星和诺氟沙星的哌嗪基氮原子通过酰胺键连接而合成。筛选了四种铁载体-药物缀合物对与人类感染相关的一组细菌的作用。尽管对耐环丙沙星或诺氟沙星的细菌没有活性，但其中一个缀合物仍保留了对氟喹诺酮敏感菌株的抗菌活性，尽管其赖氨酸基铁载体部分的结构与天然铁载体葡聚糖素A不同。相比之下，三种鸟氨酸基铁载体缀合物对其各自母体氟喹诺酮敏感菌株的活性显著降低，不论所连接的氟喹诺酮类型或鸟氨酸Cα原子上的手性如何。观察到的(R)-和(S)-鸟氨酸基环丙沙星缀合物的效价损失与其对目标酶DNA促旋酶的抑制活性降低相关。

  DOI：

  10.1039/c3ob40162f

文献信息

• Synthesis, antimalarial, antileishmanial, antimicrobial, cytotoxicity, and methemoglobin (MetHB) formation activities of new 8-quinolinamines
  作者：Kirandeep Kaur、Sanjay R. Patel、Premanand Patil、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Shobana Ganesan、Babu L. Tekwani、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.036

  日期：2007.1

  respectively. Several analogs displayed promising antimalarial activity in vitro against Plasmodium falciparum D6 (chloroquine-sensitive) and W2 (chloroquine-resistant) clones with high selectivity indices versus mammalian cells. The most promising analogs (21-24) also displayed potent antimalarial activity in vivo in a Plasmodium berghei-infected mouse model. Most interestingly, many analogs exhibited promising

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是
• Structure and Reaction Mechanism of Pyrrolysine Synthase (PylD)
  作者：Felix Quitterer、Philipp Beck、Adelbert Bacher、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201301164

  日期：2013.7.1

  22nd genetically encoded amino acid, pyrrolysine, is catalyzed by PylD, a structurally and mechanistically unique dehydrogenase. This catalyzed reaction includes an induced‐fit mechanism achieved by major structural rearrangements of the N‐terminal helix upon substrate binding. Different steps of the reaction trajectory are visualized by complex structures of PylD with substrate and product.

  第22种遗传编码氨基酸吡咯赖氨酸的生物合成的最后一步是由PylD催化的，PylD是一种结构上和机制上独特的脱氢酶。这种催化的反应包括诱导的拟合机制，该机制通过与底物结合时N末端螺旋的主要结构重排而实现。反应轨迹的不同步骤通过PylD与底物和产物的复杂结构可视化。
• PRODRUGS AND THE USE THEREOF
  申请人：Diedrichs Nicole

  公开号：US20120122820A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present application relates to prodrug derivatives of 2-amino-6-([2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}thio)-4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders.

  本申请涉及2-氨基-6-([2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲基}硫)-4-[4-(2-羟乙氧基)苯基]吡啶-3,5-二氰基的前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2018218192A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Disclosed herein are compounds of formula I and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物以及使用公式I化合物的方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX
  申请人：LAVOIE EDMOND J

  公开号：WO2018165611A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Disclosed herein are compounds of formula (I): and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and compounds of formula I for use in treating or preventing bacterial infections.

  本文披露了以下式(I)的化合物及其盐。还披露了包含式I化合物的组合物和用于治疗或预防细菌感染的式I化合物。