2-(1-adamantylamino)-N-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)acetamide | 1420044-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-adamantylamino)-N-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 1420044-14-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: GXUCVBVCOYMPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantylamino)-N-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 98.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表现出前所未有的活性和 Z-选择性的高活性钌复分解催化剂

  摘要：

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311916m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-异丙苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-adamantylamino)-N-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  表现出前所未有的活性和 Z-选择性的高活性钌复分解催化剂

  摘要：

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311916m

文献信息

• [EN] Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE SÉLECTIFS POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014093687A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6- diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C-H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.

  报告了一种含有N-2,6-二异丙基苯基团的新型螯合钌基烯烃复分解催化剂，该催化剂在多种同二聚和工业相关复分解反应中表现出对Z-烯烃的高选择性（>95%），并且具有无与伦比的转化数（TONs）高达7,400。使用改进的方法合成了这种衍生物和其他新的催化活性物种，该方法使用钠羧酸盐诱导这些螯合配合物的盐复分解和C-H活化。所有这些新的钌基催化剂在端烯烃的同二聚反应中都具有高度Z选择性。
• Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20150299236A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C—H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.
• US9586981B2
  申请人：——

  公开号：US9586981B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• Highly Active Ruthenium Metathesis Catalysts Exhibiting Unprecedented Activity and <i>Z</i>-Selectivity
  作者：Lauren E. Rosebrugh、Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311916m

  日期：2013.1.30

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically active species were synthesized using an improved method employing

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。