2-bromo-N-(2-iso-propyl-6-methylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-iso-propyl-6-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: STKUPGWLASABCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-iso-propyl-6-methylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 1-(1-Adamantyl)-3-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  表现出前所未有的活性和 Z-选择性的高活性钌复分解催化剂

  摘要：

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311916m
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2-甲基-6-异丙苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-bromo-N-(2-iso-propyl-6-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  表现出前所未有的活性和 Z-选择性的高活性钌复分解催化剂

  摘要：

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311916m

文献信息

• [EN] Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE SÉLECTIFS POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014093687A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6- diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C-H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.

  报告了一种含有N-2,6-二异丙基苯基团的新型螯合钌基烯烃复分解催化剂，该催化剂在多种同二聚和工业相关复分解反应中表现出对Z-烯烃的高选择性（>95%），并且具有无与伦比的转化数（TONs）高达7,400。使用改进的方法合成了这种衍生物和其他新的催化活性物种，该方法使用钠羧酸盐诱导这些螯合配合物的盐复分解和C-H活化。所有这些新的钌基催化剂在端烯烃的同二聚反应中都具有高度Z选择性。
• Pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Endothelin Antagonists. 4. Side Chain Conformational Restriction Leads to ET_B Selectivity
  作者：Thomas W. von Geldern、Andrew S. Tasker、Bryan K. Sorensen、Martin Winn、Bruce G. Szczepankiewicz、Douglas B. Dixon、William J. Chiou、Liming Wang、Jerry L. Wessale、Andy Adler、Kennan C. Marsh、Bach Nguyen、Terry J. Opgenorth

  DOI：10.1021/jm990170q

  日期：1999.9.1

  When the dialkylacetamide side chain of the ETA-selective antagonist ABT-627 is replaced with a 2,6-dialkylacetanilide, the resultant analogues show a complete reversal of receptor selectivity, preferring ETB over ETA. By optimizing the aniline substitution pattern, as well as the alkoxy group on the 2-aryl substituent, it is possible to prepare antagonists with subnanomolar affinity for ETB and with selectivities in excess of 4000-fold. A number of these compounds also show promising pharmacokinetic profiles; a useful balance of properties is found in A-192621 (38). Pharmacology studies with A-192621 serve to reveal the role of the ETB receptor in modulating blood pressure; the observed hypertensive response to persistent ETB blockade is consistent with previous postulates and indicates that ETB-selective antagonists may not be suitable as agents for long-term systemic therapy.
• Synthesis of Highly Cis, Syndiotactic Polymers via Ring-Opening Metathesis Polymerization Using Ruthenium Metathesis Catalysts
  作者：Lauren E. Rosebrugh、Vanessa M. Marx、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja405559y

  日期：2013.7.10

  The first example of ruthenium-mediated ring-opening metathesis polymerization generating highly cis, highly tactic polymers is reported. While the cis content varied from 62 to >95% depending on the monomer structure, many of the polymers synthesized displayed high tacticity (>95%). Polymerization of an enantiomerically pure 2,3-dicarboalkoxynorbornadiene revealed a syndiotactic microstructure.
• Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20150299236A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C—H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.
• US9586981B2
  申请人：——

  公开号：US9586981B2

  公开（公告）日：2017-03-07