(2S)-2-氨基-5-[(氨基亚胺甲基)氨基]-N-(4-硝基苯基)-戊酰胺 | 6154-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-5-[(氨基亚胺甲基)氨基]-N-(4-硝基苯基)-戊酰胺
• 英文名称: Arg-pNA
• 英文别名: H-Arg-pNA
• CAS: 6154-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₃
• 分子量: 294.313
• InChiKey: TWYRZWVFWYSNBU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-[(氨基亚胺甲基)氨基]-N-(4-硝基苯基)-戊酰胺 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-glycyl-L-arginine-p-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  CN115974752

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N(alpha)-苄氧羰基精氨酸-4-硝基苯胺 生成 (2S)-2-氨基-5-[(氨基亚胺甲基)氨基]-N-(4-硝基苯基)-戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, TAKASI;TAKUMA, AKIXARU;SUDZUKI, KODZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purification and Some Properties of an Aminopeptidase from the Seeds of<i>Cannabis sativa</i>
  作者：Kazunari ARIMA、Tetsuya UCHIKOBA、Masayuki SHIMADA、Hiroo YONEZAWA、Makoto KANEDA

  DOI：10.1271/bbb.64.1055

  日期：2000.1

  (HSA) with a molecular mass of 78 kDa was purified from hemp (Cannabis sativa) seeds. The activity was inhibited by monoiodeacetic acid, p-chloromercuri-phenylsulfonic acid, and Zn2+ ion. The specificity of HSA was similar to that of a leucyl aminopeptidase [EC 3.4.11.1] from mammalian cytosol. However, other enzyme properties were different from these of leucyl aminopeptidase.

  从大麻（大麻）种子中纯化出分子量为78 kDa的氨基肽酶（HSA）。活性被单碘乙酸，对氯汞基苯磺酸和Zn2 +离子抑制。HSA的特异性类似于来自哺乳动物细胞质的亮氨酰肽酶[EC 3.4.11.1]。但是，其他酶的性质不同于亮氨酰氨肽酶。
• ——
  作者：I. Yu. Filippova、E. N. Lysogorskaya

  DOI：10.1023/a:1026061828077

  日期：——

  proteases could catalyze synthesis of a wide variety of peptides of various lengths and structures both in solution and on solid phase in organic solvents. The following modified proteases were studied as catalysts for enzymatic peptide synthesis in polar organic solvents (acetonitrile, dimethylformamide, and ethanol): pepsin sorbed on celite, a noncovalent complex of subtilisin with sodium dodecylsulfate

  我们表明，修饰的蛋白酶可以在有机溶剂中的溶液和固相上催化各种长度和结构各异的肽的合成。研究了以下修饰的蛋白酶，作为在极性有机溶剂（乙腈，二甲基甲酰胺和乙醇）中酶促肽合成的催化剂：吸附在硅藻土上的胃蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶与十二烷基硫酸钠的非共价复合物，以及枯草杆菌蛋白酶或嗜热菌蛋白酶共价固定在聚乙烯基冷冻凝胶上醇。枯草杆菌蛋白酶与十二烷基硫酸钠和固定的枯草杆菌蛋白酶的非共价复合物的使用对于多肽片段的片段缩合特别有希望，该片段包含侧链中带有未保护离子源基团的三官能氨基酸残基，例如Lys，Arg，His，Glu和Asp 。
• Kinetics of hydrolysis of a new peptide substrate containing p-guanidino-L-phenylalanine by trypsin and thrombin.
  作者：HIDEAKI TSUNEMATSU、KOICHI MIZUSAKI、YOSHIHIRO HATANAKA、MASAO KAMAHORI、SATORU MAKISUMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1351

  日期：——

  A new peptide substrate containing p-guanidine-L-phenylalanine, Nα-benzoyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-p-guanidino-L-phenylalanine p-nitroanilide (Bz-Phe-Pro-GPA-pNA), was synthesized, and the rates of hydrolyses of this substrate by bovine trypsin and thrombin were compared with those of the corresponding arginine peptide substrate (Bz-Phe-Pro-GPA-pNA). The specificity constants (kcat/Km) for the hydrolysis of GPA-peptide by the two enzymes were much smaller than those for Arg-peptide. Remarkably low kcat values were found in the hydrolyses of GPA-peptide by the two enzymes compared with the values in those of Arg-peptide. The effect of the peptide chain elongation was observed in the hydrolysis of GPA-peptide by thrombin, while it was not in the case of trypsin, suggesting that the subsite of trypsin is very different from that of thrombin. GPA-peptide was ascertained to be a useful peptide substrate to study the subsite specificities of trypsin-like enzymes.

  合成了一种含有对胍基-L-苯丙氨酸的新肽底物--Nα-苯甲酰基-L-苯丙氨酰-L-脯氨酰-对胍基-L-苯丙氨酸对硝基苯胺（Bz-Phe-Pro-GPA-pNA），并比较了牛胰蛋白酶和凝血酶对这种底物与相应的精氨酸肽底物（Bz-Phe-Pro-GPA-pNA）的水解速率。两种酶水解 GPA 肽的特异性常数（kcat/Km）远小于水解 Arg 肽的特异性常数（kcat/Km）。两种酶水解 GPA 肽的 kcat 值明显低于水解 Arg 肽的 kcat 值。凝血酶水解 GPA 肽时观察到肽链拉长的影响，而胰蛋白酶则没有，这表明胰蛋白酶的亚位点与凝血酶的亚位点非常不同。GPA 肽被确定为研究胰蛋白酶类酶的亚位点特异性的一种有用的肽底物。
• [EN] HETEROARYL PROTEASE INHIBITORS AND DIAGNOSTIC IMAGING AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASE HETEROARYLE ET AGENTS D'IMAGERIE DIAGNOSTIQUE
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2001004117A1

  公开（公告）日：2001-01-18

  Ketothiazole alkoxyguanidine and aminoguanidine analogs are described, including compounds of formula (I) wherein X is O or NR9 and Het, A, R?1, R7, R8, R12, R13, Ra, Rb, Rc¿, Z, m and n are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit proteolytic enzymes such as thrombin. Also described are methods for preparing such compounds. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, thrombin, plasmin and factor Xa. Certain of the compounds exhibit antithrombotic activity via direct, selective inhibition of thrombin. The invention includes a composition for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation in a mammal, comprising a compound of the invention in a pharmaceutically acceptable carrier. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  本发明涉及Ketothiazole alkoxyguanidine和aminoguanidine类似物，包括式（I）中的化合物，其中X为O或NR9，Het，A，R？1，R7，R8，R12，R13，Ra，Rb，Rc¿，Z，m和n在说明书中阐述，以及其水合物，溶剂化物或药学上可接受的盐，用于抑制蛋白酶酶，如凝血酶。还描述了制备这种化合物的方法。本发明的化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如胰蛋白酶，凝血酶，纤溶酶和Xa因子。其中某些化合物通过直接选择性抑制凝血酶表现出抗血栓作用。本发明包括一种用于抑制哺乳动物中的血小板丢失，抑制血小板聚集的形成，抑制纤维蛋白形成，抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物，其中包括本发明的化合物和药学上可接受的载体。本发明的化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于血液收集，血液循环和血液储存的设备中使用的材料中，例如导管，血液透析机，血液收集注射器和管道，血液管路和支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓成像。
• [EN] ANTITHROMBOTIC DIAMINES<br/>[FR] DIAMINES ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997025033A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula (I) as defined herein. It also provides novel compounds of formula (I), processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I).(FR) La présente invention concerne l'utilisation, comme inhibiteurs de thrombine, inhibiteurs de coagulation et agents destinés aux désordres de la thromboembolie, de diamines de formule I telle qu'elle est définie dans la description. L'invention concerne aussi des composés nouveaux de formule I, des procédés et des produits intermédiaires pour leur préparation, et des formulations pharmaceutiques comprenant les composés nouveaux de formule I.

  该应用涉及使用公式（I）所定义的二胺作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞疾病药物的用途。它还提供了公式（I）的新化合物、其制备过程和中间体，以及包含公式（I）的新药物配方。