N-(4-bromobenzyl)adamantan-1-amine | 106834-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)adamantan-1-amine
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)adamantylamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]adamantan-1-amine
• CAS: 106834-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN
• 分子量: 320.272
• InChiKey: JBPDRAFTYRKNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(4-bromobenzyl)adamantan-1-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以78.3%的产率得到adamantan-1-yl-(4-trimethylsilanylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  设计和快速合成有机硅烷作为针对多药耐药性A型流感病毒的有效抗病毒剂。

  摘要：

  由于多重耐药性流感病毒的出现，削弱了当前流感疫苗和小分子抗病毒药的功效。随着对唯一经FDA批准的口服流感抗病毒药物奥司他韦（Tamiflu）的耐药性持续上升，显然需要开发下一代抗病毒药物。由于目前超过95％的正在传播的A型流感病毒在其M2基因中带有S31N突变，因此AM2-S31N突变质子通道代表了广谱抗病毒药开发的诱人目标。在这项研究中，我们报告了第一类有机硅烷的设计和合成，这些有机硅烷对一组人类甲型流感病毒临床分离株具有有效的抗病毒活性，其中包括对金刚烷胺，奥司他韦或两者具有抗性的病毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.038
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 对溴苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 以82.4%的产率得到N-(4-bromobenzyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和快速合成有机硅烷作为针对多药耐药性A型流感病毒的有效抗病毒剂。

  摘要：

  由于多重耐药性流感病毒的出现，削弱了当前流感疫苗和小分子抗病毒药的功效。随着对唯一经FDA批准的口服流感抗病毒药物奥司他韦（Tamiflu）的耐药性持续上升，显然需要开发下一代抗病毒药物。由于目前超过95％的正在传播的A型流感病毒在其M2基因中带有S31N突变，因此AM2-S31N突变质子通道代表了广谱抗病毒药开发的诱人目标。在这项研究中，我们报告了第一类有机硅烷的设计和合成，这些有机硅烷对一组人类甲型流感病毒临床分离株具有有效的抗病毒活性，其中包括对金刚烷胺，奥司他韦或两者具有抗性的病毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.038

文献信息

• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• Iron-mediated intermolecular N-group transfer chemistry with olefinic substrates
  作者：Elisabeth T. Hennessy、Richard Y. Liu、Diana A. Iovan、Ryan A. Duncan、Theodore A. Betley

  DOI：10.1039/c3sc52533c

  日期：——

  The dipyrrinato iron catalyst reacts with organic azides to generate a reactive, high-spin imido radical intermediate, distinct from nitrenoid or imido species commonly observed with low-spin transition metal complexes. The unique electronic structure of the putative group-transfer intermediate dictates the chemoselectivity for intermolecular nitrene transfer. The mechanism of nitrene group transfer

  二吡喃酮铁催化剂与有机叠氮化物反应生成反应性的高旋转亚胺基自由基中间体，这与低旋转过渡金属络合物中通常观察到的亚硝基或亚胺类物质不同。推定的基团转移中间体的独特电子结构决定了分子间氮烯转移的化学选择性。氮烯基团转移的机理进行了探讨通过胺化和氮杂环丙烷的对位-取代的甲苯和苯乙烯底物。催化胺化和叠氮化反应的Hammett分析表明，能够使纺丝离域的官能团可提高腈的转移速率。与带有烯丙基CH键的烯属底物的分子间胺化反应会导致独家烯丙基胺化，而没有明显的叠氮化产物。包含末端烯烃的底物的胺化仅会引起烯丙基CH键的抽象，在末端C处发生C–N重组，并发生双键移位。用顺式-β-甲基苯乙烯观察到类似的反应，其中通过烯烃异构化成反式而观察到烯丙基位置的独家胺化-配置。高化学选择性归因于反应性亚胺基自由基中间体的高自旋电子构型，而配位体的空间需求则在线性α-烯烃的末端位置强制进行区域选择性胺化。
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。