(R)-2-acetoxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(acryloyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl 4-chloro-4-oxobutanoate | 1025023-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(acryloyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl 4-chloro-4-oxobutanoate
• CAS: 1025023-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₁₀
• 分子量: 434.828
• InChiKey: PMCAXWOFABIJKP-BLDDREHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester 、 (R)-2-acetoxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(acryloyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl 4-chloro-4-oxobutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.23 g的产率得到(2S,5R,6R)-6-(4-((R)-2-acetoxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(acryloyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy)-4-oxobutanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Glyconanobiotics：用于 MRSA 和炭疽芽孢杆菌的新型碳水化合物纳米颗粒抗生素。

  摘要：

  本报告描述了在其框架内具有共价结合抗生素的糖基化聚丙烯酸酯纳米颗粒的合成和评估。必需的糖基化药物单体是从三种已知抗生素中的一种制备的，即 N-仲丁硫基 β-内酰胺、环丙沙星和青霉素，通过与 3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5,6 酰化双（（氯琥珀酰）氧基）-d-呋喃葡萄糖（7）或 6-O-乙酰基-3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5-（氯琥珀酰）氧基-α-d-葡萄糖苷（10 ）。在作为表面活性剂的十二烷基硫酸钠（3 重量％）和作为自由基引发剂（1 重量％）的过硫酸钾存在下，这些丙烯酸酯单体在丙烯酸丁酯-苯乙烯的 7:3 (w:w) 混合物中进行乳液聚合. 所得纳米颗粒乳液的特征在于动态光散射，并发现与我们之前研究的系统具有相似的直径（约 40 nm）和尺寸分布。微生物测试表明，N-仲丁硫基β-内酰胺和环丙沙星纳米颗粒均具有强大的体外抗甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽杆菌的活性，而结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.052
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2-acetoxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(acryloyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy)-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(R)-2-acetoxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(acryloyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl 4-chloro-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Glyconanobiotics：用于 MRSA 和炭疽芽孢杆菌的新型碳水化合物纳米颗粒抗生素。

  摘要：

  本报告描述了在其框架内具有共价结合抗生素的糖基化聚丙烯酸酯纳米颗粒的合成和评估。必需的糖基化药物单体是从三种已知抗生素中的一种制备的，即 N-仲丁硫基 β-内酰胺、环丙沙星和青霉素，通过与 3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5,6 酰化双（（氯琥珀酰）氧基）-d-呋喃葡萄糖（7）或 6-O-乙酰基-3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5-（氯琥珀酰）氧基-α-d-葡萄糖苷（10 ）。在作为表面活性剂的十二烷基硫酸钠（3 重量％）和作为自由基引发剂（1 重量％）的过硫酸钾存在下，这些丙烯酸酯单体在丙烯酸丁酯-苯乙烯的 7:3 (w:w) 混合物中进行乳液聚合. 所得纳米颗粒乳液的特征在于动态光散射，并发现与我们之前研究的系统具有相似的直径（约 40 nm）和尺寸分布。微生物测试表明，N-仲丁硫基β-内酰胺和环丙沙星纳米颗粒均具有强大的体外抗甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽杆菌的活性，而结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.052

文献信息

• Penicillin-bound polyacrylate nanoparticles: Restoring the activity of β-lactam antibiotics against MRSA
  作者：Edward Turos、G. Suresh Kumar Reddy、Kerriann Greenhalgh、Praveen Ramaraju、Sampath C. Abeylath、Seyoung Jang、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.077

  日期：2007.6

  This report describes the preparation of antibacterially active emulsified polyacrylate nanoparticles in which a penicillin antibiotic is covalently conjugated onto the polymeric framework. These nanoparticles were prepared in water by emulsion polymerization of an acrylated penicillin analogue pre-dissolved in a 7:3 (w:w) mixture of butyl acrylate and styrene in the presence of sodium dodecyl sulfate (surfactant) and potassium persulfate (radical initiator). Dynamic light scattering analysis and atomic force microscopy images show that the emulsions contain nanoparticles of approximately 40 nm in diameter. The nanoparticles have equipotent in vitro antibacterial properties against methicillin-susceptible and methicillin-resistant forms of Staphylococcus aureus and indefinite stability toward beta-lactamase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.