6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester | 1025-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: 6β-amino-penicillanic acid trimethylsilanyl ester；6β-amino penicillanic acid trimethylsilyl ester；6-aminopenicillanic acid, trimethyl silyl ester；trimethylsilyl 6-aminopenicillanate；trimethylsilyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1025-55-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃SSi
• 分子量: 288.443
• InChiKey: KCVXXIDHDIGVEG-BKPPORCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester 在 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,5R,6R)-6-[3-(fluoren-9-ylideneamino)oxypropanoylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的β-氨基羟丙酰青霉素和头孢菌素的合成及抗菌性能。

  摘要：

  一些β-氨基羟丙酰青霉素（3）和头孢菌素（4和5）是基于以下假设而计划的：（亚甲基氨基氧）甲基（大于C = NOCH2）可能是芳基或其他芳香基团的“生物等排体” ，合成，并分析其抗菌性能。在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌上测试的化合物3-5，对酶失活均敏感，否则对活性的趋势与作为对照的相应的苯乙酰胺基衍生物没有明显的不同。

  DOI：

  10.1021/jm00126a041
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of using deuterated calcium channel blockers

  摘要：

  一种增强药物效率和延长作用时间的方法（例如二氢吡啶和抗生素），特别是对于硝苯地平和青霉素，其中一个或多个氢原子被氘代替，氘代药物的性能比未经修改的药物在使用更低浓度时有意想不到的改善。还公开了一种确定新药物的身份和生物等效性的方法，其中通过同位素比质谱法确定新药物的分子和同位素结构，并与已知人用药物的分子和同位素结构进行比较。

  公开号：

  US06334997B1

文献信息

• New activation of carboxylic acids by reaction with N,N-bis-(2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphorodiamidic chloride (ClsPO)
  作者：Juan Cabré-Castellví、Antonio Luis Palomo-Coll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93682-7

  日期：1980.1

  Pentacoordinated and quinquevalent phosphorus intermediates, have been isolated by reaction between the title reagent and carboxylic acids, prior to conversion into amides.

  在转化为酰胺之前，已通过标题试剂与羧酸之间的反应分离出五配位和五价的磷中间体。
• Synthesis and biological activity of semisynthetic silicon-containing penicillins and cephalosporins
  作者：G. A. Veinberg、A. M. Katz、É. P. Popova、É. Ya. Lukevits、É. A. Rudzit、G. N. Neshchadim、T. P. Radkevich

  DOI：10.1007/bf00765661

  日期：1980.10

  The structure of the obtained compounds was confirmed by elemental analysis and spectrometry. UV spectra of the semisynthetic cephalosporins contain a characteristic absorption band in the 260-262 nm region. Three bands were detected in the IR spectra of penicillins and cephalosporins in the region of 1610-1600, 1690-1670, and 1780-1770 cm-: assigned to carbonyl stretching vibrations of amide, ionized

  所得化合物的结构经元素分析和光谱分析确证。半合成头孢菌素的紫外光谱在 260-262 nm 区域包含一个特征吸收带。在 1610-1600、1690-1670 和 1780-1770 cm-范围内的青霉素和头孢菌素的红外光谱中检测到三个带：分别分配给酰胺、电离羧基和 8-1 内酰胺基团的羰基伸缩振动。除了 8-1 内酰胺、噻唑烷和 A3-二氢噻嗪环的质子的化学位移外，在抗生素的 PMR 光谱中观察到 AsBm 型多重峰，这是与硅相连的乙基质子的特征。
• Synthesis of tritium labelled mecillinam
  作者：Søren Melsing Frederiksen、Gunnar Grue-Sørensen

  DOI：10.1002/jlcr.717

  日期：2003.7

  The potent β-lactam antibiotic mecillinam has successfully been labelled with tritium. 2,3,4,7-Tetrahydro-1H-azepin-1-carbaldehyde was formed in a ring-closing metathesis reaction and then condensed with trimethylsilyl protected penicillanic acid to give dehydro-mecillinam. Pd/C catalysed tritiation then gave [3H2]-mecillinam (6-β (([3,4-3H2]hexahydro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino)penicillanic acid) with a radiochemical purity of 96% and a specific activity of 24 Ci/mmol. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  成功地用氚标记了强效β-内酰胺类抗生素美西林。2,3,4,7-四氢-1H-氮杂卓-1-甲醛在闭环偏析反应中生成，然后与三甲基硅烷保护的青霉烷酸缩合，得到脱氢美西林胺。然后在 Pd/C 催化下进行三氚反应，得到 [3H2]-mecillinam (6-β (([3,4-3H2]hexahydro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino)penicillanic acid)，其放射化学纯度为 96%，比活度为 24 Ci/mmol。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 6-[[[(2-Cyanomethyl)amino]-1,2-dioxoethyl]-amino]acyl penicillins
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04168266A1

  公开（公告）日：1979-09-18

  6-[[[(2-Cyanomethyl)amino]-1,2-dioxoethyl]amino]acyl pencillins which have the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, tri(lower alkyl)silyl, tri(lower alkyl)stannyl, trihaloethyl or a salt forming ion; R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl, phenyl, phenyl-lower alkyl, substituted phenyl or certain heterocyclic groups; R.sub.2 is hydrogen or methoxy; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl or cycloalkyl; and R.sub.4 and R.sub.5 each is hydrogen or lower alkyl, are useful as antibacterial agents.

  公式为##STR1##的6-[[[(2-氰甲基)氨基]-1,2-二氧乙基]氨基]酰基青霉素，其中R为氢，低碳基，三（低碳基）硅基，三（低碳基）锡基，三卤乙基或形成盐的离子; R.sub.1为氢，低碳基，饱和或不饱和环烷基，苯基，苯基-低碳基，取代苯基或某些杂环基; R.sub.2为氢或甲氧基; R.sub.3为氢，低碳基，苯基-低碳基或环烷基; R.sub.4和R.sub.5各为氢或低碳基，可用作抗菌剂。
• Synthesis of penicillin derived polymers utilising ring-opening metathesis polymerisation methodology
  作者：Stefano C. G. Biagini、Vernon C. Gibson、Matthew R. Giles、Edward L. Marshall、Michael North

  DOI：10.1039/a701494e

  日期：——

  Penicillin functionalised poly(norbornene)s are synthesised via living ring-opening metathesis polymerisation using the ruthenium initiator RuCl 2 (CHPh)[P(C 6 H 11 ) 3 ] 2 }.

  使用钌引发剂 RuCl 2 (CHPh)[P(C 6 H 11 ) 3 ] 2 }，通过活环开环偏聚聚合反应合成了青霉素功能化聚降冰片烯。