2-(4-chlorobenzylidene)-2H-indene-1,3-dione | 15875-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)-2H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 15875-54-4
• 化学式: C₁₆H₉ClO₂
• 分子量: 268.699
• InChiKey: DPSNBOGJIUODEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-2H-indene-1,3-dione 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-(6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-1,4-dihydro-2H-fluorene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Salama; El-Essa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)-2H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-1-杂芳基[1,2-c]吡唑-4（1H）-one的区域选择性合成，抗菌素评价和QSAR研究

  摘要：

  一系列17个3-芳基-1-杂芳炔基[1,2- c ]吡唑-4（1 H）-酮（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，合成了4l，4m，4n，4o，4p，4q，并通过光谱（IR，1 H NMR和质量），X射线晶体学和分析结果进行了表征。所有的茚并吡唑类（4a，测试了4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q）对两种革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌（MTCC 441）和金黄色葡萄球菌（MTCC 7443），两种革兰氏阴性菌，即。大肠杆菌（MTCC 42）和铜绿假单胞菌（MTCC 741）和两种真菌，即。白色念珠菌（MTCC 183）和黑曲霉（MTCC 282）使用头孢曲松和氟康唑分别作为抗细菌和真菌菌株的标准参考。之间的合成衍生物，4F针对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，4E对大肠杆菌，4克和4J针对铜绿假单

  DOI：

  10.1002/jhet.2710

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• Renewable RGO@CuI Nanocomposites for Redox Triggered Single Electron Transfer (SET) Reaction Under Aerobic and Anaerobic Conditions
  作者：Upasana Gulati、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/cctc.202000314

  日期：2020.7.21

  and anaerobic single electron transfer (SET) reactions, respectively. The nanocatalysis study delineates two distinct mechanistic pathways for aerobic and anaerobic SET reactions. The present method offers the advantages of utilizing a renewable copper precursor for catalyst preparation, catalyst recyclability over five times, excellent product yields and green reaction conditions with minimum waste

  可再生矿物衍生的纳米催化剂对于实现绿色和可持续发展目标具有特殊意义，与均相催化剂相比具有独特的优势，例如可回收性，坚固性，优异的活性和最少的废物产生。在这里，我们通过在水中用NH 2 OH和KI处理，从可再生的孔雀石矿物衍生的RGO @ CuO前驱体合成了还原氧化石墨烯负载的碘化铜碘化物（RGO @ CuI）纳米复合材料。表征结果揭示了RGO片材作为CuO种子的封端剂和支撑材料的作用，该种子控制碘化物，NH 2的扩散OH试剂可稳定生成的CuI棱镜形貌。RGO @ CuI-20纳米催化剂具有强大的功能，可通过需氧和厌氧单电子转移（SET）反应分别生成各种N-杂环，例如5-二芳基氨基苯并咪唑和螺吡咯啉。纳米催化研究描述了有氧和厌氧SET反应的两种不同的机理。本方法具有以下优点：利用可再生的铜前驱体进行催化剂制备，催化剂可回收利用超过5倍，产品收率高，绿色反应条件少，浪费少（低E因子）。