苏丹红 II | 3118-97-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 偶氮、重氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苏丹红 II
• 中文别名: 苏丹红II；溶剂橙；苏丹II；溶剂橙7,苏丹2；1-(2,4-二甲基苯偶氮)-2-萘酚；苏丹红2；1-二甲苯基偶氨-2-萘酚；苏丹橙Ⅱ；1-[(2,4-二甲苯基)偶氮]-2-萘酚；2,4-二甲基苯偶氮-2-萘酚；1-二甲苯基偶氨-2-萘；苏丹2号；苏丹Ⅱ
• 英文名称: sudan II
• 英文别名: sudan red；1-(2,4-xylylazo)-2-naphthol；1-(2,4-dimethylphenylazo)-2-naphthol；1-[(2,4-dimethylphenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 3118-97-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(lit.)
• 沸点：
  419.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1318 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热、超声处理）、乙酸乙酯（轻微）
• LogP：
  6.6
• 物理描述：
  C.i. solvent orange 7 appears as red crystals. Insoluble in water.
• 颜色/状态：
  Red needles
• 分解：
  When heated to decomposition it emits ... fumes of /nitrogen oxides/.
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苏丹II

IARC Carcinogenic Agent:Sudan II

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第8卷（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 人类毒性摘录

八名患者因商业亮丽湖红R引起的色素性接触性皮炎，用纯化的苏丹I及其几种化学类似物进行了斑贴测试。观察到对...苏丹II的阳性反应。用...苏丹III进行的斑贴测试结果为阴性。

Eight patients suffering from pigmented contact dermatitis caused by commercial Brilliant Lake Red R were patch tested with purified Sudan I and its several chemical analogs. Positive reactions were observed to ... Sudan II. Negative patch tests were obtained with ... Sudan III.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苏丹 II
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(2,4-Xylylazo)-2-naphthol
Solvent Orange 7
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(2,4-Xylylazo)-2-naphthol
别名
Solvent Orange 7
: C18H16N2O
分子式
: 276.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(2,4-Dimethylphenylazo)-2-naphthol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3118-97-6
No.) 221-490-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 156 - 158 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 体外试验,艾姆斯试验体现出潜在的致癌性
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 移植
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 肾，输尿管，膀胱：肿瘤
该产品不是或不包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QL5850000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Sudan II（苏丹红Ⅱ、溶剂橙7，色号：12140，C.I. 12140）是一种脂溶性染料，属于偶氮染料。它主要用于染色冷冻切片中的甘油三酯以及石蜡切片上一些蛋白质结合的脂质和脂蛋白。

化学性质

苏丹红Ⅱ为棕红色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并且来源于合成染料。

用途

• 生物染色剂：例如用于中枢神经组织的脂肪染色。
• 杀真菌剂和染料等多种用途。

类别

有毒物质。

可燃性危险特性

可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物气体。

储运特性

库房应保持低温、通风且干燥的环境。

灭火剂

用水、二氧化碳或干粉灭火器以及砂土进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 苏丹红 II 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 bis-1-(2,4-xylylazo)-2-naphtholate copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Y., 1959, vol. 3, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenylazo)-2-aminonaphthalene 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 苏丹红 II
  参考文献：
  名称：

  Norman, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 677

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基乙基-1-硼酸频哪醇酯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苏丹红 II 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (R)-5-phenyl-3-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-3-(trifluoromethyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基环氧乙烷的开环锂化-硼烷基化：通往通用的叔三氟甲基硼酸酯的途径。

  摘要：

  立体异构的三氟甲基取代的碳中心是药物和农用化学发现中广受欢迎的部分。在这里，我们表明2-三氟甲基环氧乙烷的锂化-硼烷基化反应产生了高官能度和高度通用的三氟甲基取代的α-叔硼酸酯。中间硼酸酯配合物经历了具有完全保留立体特异性的碳基基团的1,2-重排，该过程仅在存在TESOTf的非极性溶剂中观察到。尽管三氟甲基不利地影响α-硼烷基的后续转化，但是Zweifel烯化反应提供了带有三氟甲基的季立体中心，并被烯烃，炔烃和酮取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201912797

文献信息

• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...
• Supramolecular compounds of azo dyes derived from 1-phenylazo-2-naphthol and their nickel and copper complexes
  作者：Gilson Rodrigues Ferreira、Bruna Luana Marcial、Humberto Costa Garcia、Fabiano R.L. Faulstich、Hélio F. Dos Santos、Luiz Fernando C. de Oliveira

  DOI：10.1080/10610278.2014.899598

  日期：2015.2.1

  experimental techniques including Raman, infrared and X-ray crystal diffraction, as well as quantum chemistry calculations, are used to investigate two new azo dyes supramolecular complexes: 1-phenylazo-2-naphthol (Sudan I) with nickel(II) ion and 1-(2,4-xylylazo)-2-naphthol (Sudan II) with copper(II) ion. The crystallographic structures have been solved for bis-1-(pheny-l-azo)-2-naphtholatenickel(II)

  在这项研究中，包括拉曼、红外和 X 射线晶体衍射在内的实验技术以及量子化学计算被用于研究两种新的偶氮染料超分子配合物：1-苯基偶氮-2-萘酚（苏丹 I）与镍（II ) 离子和 1-(2,4-xylylazo)-2-萘酚 (Sudan II) 与铜 (II) 离子。bis-1-(pheny-l-azo)-2-naphtholatenickel(II) 和 bis-1-(2,4-xylylazo)-2-naphtholatecopper(II) 配合物的晶体结构已被解析，揭示了存在超分子相互作用，例如质心-质心 π 堆积相互作用和 CH…π 氢相互作用。这些微弱的分子间相互作用似乎对两种化合物的晶体结构稳定性起着重要作用。B3LYP/6-311++G(d, p) 水平是为了帮助理解这种分子相互作用并分配振动光谱。实验和理论数据允许分析堆积力，揭示关键分子区域的电荷积累。
• The in situ generation and reactive quench of diazonium compounds in the synthesis of azo compounds in microreactors
  作者：Faith M Akwi、Paul Watts

  DOI：10.3762/bjoc.12.186

  日期：——

  In this paper, a micro-fluidic optimized process for the continuous flow synthesis of azo compounds is presented. The continuous flow synthesis of Sudan II azo dye was used as a model reaction for the study. At found optimal azo coupling reaction temperature and pH an investigation of the optimum flow rates of the reactants for the diazotization and azo coupling reactions in Little Things Factory-MS microreactors was performed. A conversion of 98% was achieved in approximately 2.4 minutes and a small library of azo compounds was thus generated under these reaction conditions from couplers with aminated or hydroxylated aromatic systems. The scaled up synthesis of these compounds in PTFE tubing (i.d. 1.5 mm) was also investigated, where good reaction conversions ranging between 66–91% were attained.

  在这篇论文中，提出了一种微流体优化工艺，用于连续流合成偶氮化合物。苏丹II偶氮染料的连续流合成被用作研究的模型反应。在发现的最佳偶氮偶联反应温度和pH值下，在Little Things Factory-MS微反应器中进行了关于偶氮化和偶氮偶联反应的反应物最佳流速的研究。在大约2.4分钟内实现了98%的转化率，并在这些反应条件下从具有氨基化或羟基化芳香系统的偶联剂中生成了一小批偶氮化合物。还对这些化合物在PTFE管道（内径1.5毫米）中的放大合成进行了研究，获得了介于66%至91%之间的良好反应转化率。
• Azo-hydrazo Tautomerism and Inclusion Complexation of 1-phenylazo-2-naphthols with Various Solvents and β-cyclodextrin
  作者：A. Antony Muthu Prabhu、G. Venkatesh、N. Rajendiran

  DOI：10.1007/s10895-010-0642-0

  日期：2010.7

  Spectral characteristics of sudan I (SDI), sudan II (SDII) and mordant violet-5 (MV5) have been studied in various solvents and β-cyclodextrin (β-CD). The inclusion complex of the above molecules with β-CD was analyzed by UV-visible, fluorometry, and DFT methods. The solvent study shows that azo-hydrazo tautomer is present in these molecules. The increase in the fluorescence intensity and a large bathochromic shift in the S1 state indicate these molecules forms 1:1 inclusion complex with β-CD.

  研究了苏丹红 I (SDI)、苏丹红 II (SDII) 和媒染紫 5 (MV5) 在各种溶剂和 β-环糊精 (β-CD) 中的光谱特性。采用紫外可见分光光度法、荧光法和DFT方法对上述分子与β-CD的包合物进行了分析。溶剂研究表明这些分子中存在偶氮-亚肼基互变异构体。荧光强度的增加和 S1 态的大红移表明这些分子与 β-CD 形成 1:1 包合物。
• Alkyl substituent-dependent systematic change in cold crystallization of azo molecules
  作者：Akinori Honda、Yukie Hibi、Kazuma Matsumoto、Masato Kawai、Kazuo Miyamura

  DOI：10.1039/d2ra00942k

  日期：——

  was investigated. The change in the position of the alkyl substituent led to a variation in the thermal behavior, including the cold crystallization, which is a heat-storing phenomenon. In addition, a comprehensive study of the alkyl chain length revealed that 2,4-DM-4-Cn had better crystallinity and exhibited cold crystallization with short alkyl chains. The π–π, C–H⋯N, and C–H⋯π interactions stabilized

  烷基衍生的 1-(2,4-二甲基苯基偶氮)-4-萘酚和 1-(2,4-二甲基苯基偶氮)-2-萘酚 (2,4-DM-4-C n和 2,4- ) 的热行为DM-2-C n）进行了研究。烷基取代基位置的变化导致热行为的变化，包括冷结晶，这是一种蓄热现象。此外，对烷基链长度的综合研究表明，2,4-DM-4-C n具有更好的结晶度，并表现出具有较短烷基链的冷结晶。π-π、C-H⋯N和C-H⋯π相互作用稳定了2,4-DM-4-C n的晶体结构。另一方面，2,4-DM-2-C n的多态性在冷却过程中抑制了均匀结晶相的形成，导致结晶度差。化合物之间的唯一区别是取代基的位置，导致冷结晶和储热性能的明显变化。

表征谱图