1,2-dimethylnaphtho[2,1-b]furan | 129812-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2-dimethylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: Naphtho[2,1-b]furan, 1,2-dimethyl-；1,2-dimethylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 129812-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: YHYOQUQINUTULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  342.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylnaphtho[2,1-b]furan 在 三氯化铝 、 二甲基二环氧乙烷 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-Acetyl-1-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Sauter, Markus, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 689 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-<(2-naphthyl)oxy>-2-butanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,2-dimethylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛促进芳氧基酮的环脱水：具有高区域选择性的苯并呋喃和萘呋喃的简便合成

  摘要：

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.020

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。
• 以四氯化钛作为脱水试剂合成萘并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109574967B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开一种以萘氧基酮为原料，在四氯化钛的作用下脱水环化制备萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑萘氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• 萘并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109574966B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开一种以萘酚和α‑卤代酮为原料，在四氯化钛的作用下一步高效合成萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，加入萘酚和多氟醇，然后加热搅拌至回流后加入四氯化钛，最后滴入α‑卤代酮和多氟醇的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Synthesis and phototransformations of novel styryl-substituted furo-benzobicyclo[3.2.1]octadiene derivatives
  作者：Ilijana Kikaš、Irena Škorić、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.093

  日期：2010.11

  Novel cis- and trans-(o-H/Me/vinyl) substituted styryl furo-benzobicyclo[3.2.1]octadiene derivatives (7a,b, 8) were prepared and transformed to the novel naphthofuran derivatives of benzobicyclo[3.2.1]octadiene (6a,b) and novel phenanthrene-benzobicyclo[3.2.1]octadiene derivative (11) by photochemical electrocyclic ring closure in the presence of iodine and by intramolecular photoinduced [4+2] cycloaddition

  新颖顺-和反式- （ø -H / ME /乙烯基）取代苯乙烯基呋喃并-benzobicyclo [3.2.1]辛二烯衍生物（图7a，b，8）中制备，并转化到benzobicyclo的新颖naphthofuran衍生物[3.2.1]碘存在下，通过光化学电环闭合和分子内光诱导的[4 + 2]环加成反应分别生成辛二烯（6a，b）和新型菲-苯并双环[3.2.1]辛二烯衍生物（11）。这些新型的退火双环[3.2.1]辛二烯衍生物（6a，b，11）尤其有趣的是，它们在定义的几何排列方式下以两个芳香单元的刚性甲醇桥联结出现，因此成为分子夹的潜力。