2-iodo-N-methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzamide | 918334-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-methyl-N-(2-methylallyl)benzamide；2-iodo-N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 918334-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• 分子量: 315.154
• InChiKey: HBKFXFAULMWPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzamide 、 2-溴苯甲酸 在 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5,6a-dimethyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺Heck / CH活化/脱羧：熔融异喹啉二酮和异喹啉酮的快速进入。

  摘要：

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03883
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-iodo-N-methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺Heck / CH活化/脱羧：熔融异喹啉二酮和异喹啉酮的快速进入。

  摘要：

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03883

文献信息

• Enantioselective synthesis of quaternary 3,4-dihydroisoquinolinones<i>via</i>Heck carbonylation reactions: development and application to the synthesis of Minalrestat analogues
  作者：Cang Cheng、Bin Wan、Bo Zhou、Yichao Gu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c9sc03406d

  日期：——

  Minalrestat and its analogues represent structurally novel aldose reductase inhibitors, and the asymmetric synthesis of such pharmaceutically privileged molecules has not been reported yet. We have developed a palladium-catalyzed enantioselective intramolecular carbonylative Heck reaction by using formate esters as the source of CO, which represents the first enantioselective synthesis of quaternary

  Minalrestat及其类似物代表了结构新颖的醛糖还原酶抑制剂，并且此类药学上特权分子的不对称合成尚未见报道。我们以甲酸酯为CO源，开发了钯催化的对映选择性分子内羰基化Heck反应，这代表了季3,4-二氢异喹啉的首次对映选择性合成。该反应为合成具有全碳季立体中心的对映纯含氮杂环化合物提供了一种简便有效的方法。该反应已成功应用于 Minalrestat 类似物的首次不对称合成。
• Palladium-Catalyzed Disilylation and Digermanylation of Alkene Tethered Aryl Halides: Direct Access to Versatile Silylated and Germanylated Heterocycles
  作者：Marco Wollenburg、Jonathan Bajohr、Austin D. Marchese、Andrew Whyte、Frank Glorius、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01169

  日期：2020.5.1

  A method for the palladium-catalyzed disilylation and digermanylation of aryl halides bearing a tethered alkene has been developed. The mechanism is thought to proceed via Heck-type cyclization, followed by C-H activation, resulting in a reactive fused-palladacycle. A wide variety of disilylated and digermanylated heterocycles are obtained from readily available aryl halides in high yields with various

  已经开发了钯催化带有链状烯烃的芳基卤化物的二甲硅烷基化和二锗烷基化的方法。据认为，该机制是通过Heck型环化进行的，然后是CH活化，从而导致反应性稠合Palladacycle。从容易获得的具有各种官能团的芳基卤化物中获得了各种各样的二甲硅烷基化和二锗烷基化的杂环。此外，开发的协议被证明是高度非对映选择性的。
• Stereoselective Three‐Component Construction of Conjugated 1,3‐Dienes <i>via</i> Palladium‐Catalyzed Alkene/Allene/Carbenoid Insertion Cascade
  作者：Haixia Zhao、Yuchen Jiang、Tongqing Weng、Yongjia Shang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201255

  日期：2023.2.21

  construction of conjugated 1,3-dienes bearing oxindoles or isoquinolinediones from alkenylated aryl iodides, allenes and diazo compounds via a palladium catalyzed sequential alkene/allene/carbenoid insertion reaction was developed. Three C−C bonds were formed in high order, offering access to multi-substituted dienes in high yields and up to >20:1 E/Z selectivities. The reaction features excellent functional

  通过钯催化的顺序烯烃/丙二烯/类胡萝卜素插入反应，开发了一种由烯基化芳基碘化物、丙二烯和重氮化合物组成的带有羟吲哚或异喹啉二酮的共轭 1,3-二烯的三组分结构。三个 C−C 键以高顺序形成，提供了以高产率和高达 >20:1 E/Z选择性获得多取代二烯的途径。该反应在温和条件下具有优异的官能团耐受性。
• A palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction using indolylborate as a transfer agent
  作者：Minoru Ishikura、Norinobu Takahashi、Koji Yamada、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.065

  日期：2006.12

  Investigation of the palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction using indolylborate (2) as a transfer agent has been carried out. Furthermore, the cross-coupling reaction performed under carbon monoxide led to the generation of indolyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Domino Heck/C–H Activation/Decarboxylation: A Rapid Entry to Fused Isoquinolinediones and Isoquinolinones
  作者：Xiai Luo、Liwei Zhou、Haiyan Lu、Guobo Deng、Yun Liang、Chunming Yang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03883

  日期：2019.12.20

  A new palladium-catalyzed tandem cyclization of various alkene-tethered aryl iodides has been presented. In this protocol, o-bromobenzoic acids are employed as coupling parters to achieve the insertion of aromatic rings by the cleavage of C(sp2)-Br and decarboxylation, thus assembling various dibenzoisoquinolinediones and dibenzoisoquinolinones. In addition, a seven-membered ring can be constructed

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。