1-(1-phenylethyl)naphthalen-2-ol | 72209-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(1-phenylethyl)-2-naphthol
• CAS: 72209-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HDOHXQUNCRCUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-萘酚 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-(1-phenylethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下对萘酚和4-羟基香豆素进行微波辅助苄基化

  摘要：

  在无催化剂和无溶剂的条件下，开发了一种快速且高度实用的萘酚和4-羟基香豆素的微波辅助苄基化方法。醇经历热诱导的脱水以形成醚，醚可逆地塌陷以形成碳阳离子，该碳阳离子被合适的亲核试剂立即捕获以提供苄基化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.010

文献信息

• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• Phosphorous Acid-Catalyzed Alkylation of Phenols with Alkenes
  作者：Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Dan Zhou、Wan Wang、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03028

  日期：2020.11.20

  A H3PO3-catalyzed alkylation of phenols with alkenes is achieved in a facile, efficient, and selective manner. The reaction shows a unique selectivity, i.e., excellent regioselectivity, thorough suppression of overalkylation, without alkylation of a simple phenyl ring, and can selectively provide ortho-, meta-, or para-alkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This feature along with

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。
• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。
• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。
• Graphene-Catalyzed Direct Friedel–Crafts Alkylation Reactions: Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility
  作者：Feng Hu、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.5b09636

  日期：2015.11.18

  Transition-metal-catalyzed alkylation reactions of arenes have become a central transformation in organic synthesis. Herein, we report the first general strategy for alkylation of arenes with styrenes and alcohols catalyzed by carbon-based materials, exploiting the unique property of graphenes to produce valuable diarylalkane products in high yields and excellent regioselectivity. The protocol is characterized

  芳烃的过渡金属催化烷基化反应已成为有机合成的核心转化。在此，我们报告了第一个由碳基材料催化的芳烃与苯乙烯和醇类烷基化的一般策略，利用石墨烯的独特性质以高产率和优异的区域选择性生产有价值的二芳基烷烃产品。该协议的特点是广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程构成了石墨烯的第一个普遍应用，以利用锚定在 GO 表面上的极性官能团促进直接 CC 键的形成，从而为使用良性且易于获得的石墨烯材料进行一系列官能团烷基化打开了大门。