1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 1616917-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)-naphthalen-2-ylmethyl]naphthalen-2-ol；1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-naphthalen-2-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1616917-45-3
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂OS
• 分子量: 432.546
• InChiKey: RKDBCEWCJNSEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-萘甲醛 、 2-萘酚 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑衍生物的设计与绿色合成及其作为血管紧张素转化酶抑制剂和钙通道阻滞剂的双重活性

  摘要：

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.035

文献信息

• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as a new, green and efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, 1, 8-dioxo-octahydroxanthene and bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-016-0822-1

  日期：2016.6

  In this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquid, is used as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthols, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis(indolyl)methanes. All reactions were performed during relatively short reaction times with

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Magnetic phosphonium ionic liquid: Application as a novel dual role acidic catalyst for synthesis of 2′-aminobenzothiazolomethylnaphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeid Azizian

  DOI：10.1007/s11164-019-03996-w

  日期：2020.1

  Abstract In this investigation, a novel magnetic phosphonium ionic liquid (MPIL) was designed and synthesized through a two-step process. The resulting magnetic ionic liquid was fully characterized using different techniques including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), thermogravimetric analysis (TGA), derivative thermogravimetric analysis (DTG), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX)

  摘要 在这项研究中，设计并通过两步过程合成了一种新型的磁性and离子液体（MPIL）。使用包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），微分热重分析（DTG），能量色散X射线光谱（EDX）和振动样品磁力计在内的各种技术对所得的磁性离子液体进行了全面表征（VSM）。制备的双酸性MPIL在合成2'-氨基苯并噻唑并甲基萘酚和酰胺基烷基萘酚衍生物方面具有出色的催化性能。单一化合物中磁性，布朗斯台德和路易斯酸能力的结合是制备MPIL的主要优势。目前的工作可以在合理设计的过程中开辟新的前景。 图形摘要 一种新型的磁性phospho离子液体促进了2'-氨基苯并噻唑并甲基萘酚和酰胺基烷基萘酚衍生物的合成。
• Fe ₃ O ₄ @MCM‐41@ZrCl ₂ : A novel magnetic mesoporous nanocomposite catalyst including zirconium nanoparticles for the synthesis of 1‐(benzothiazolylamino)phenylmethyl‐2‐naphthols
  作者：Reyhaneh Pourhasan Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1002/aoc.6212

  日期：2021.6

  reports the synthesis of a new magnetic mesoporous nanocomposite with core–shell structure, formulated as Fe3O4@MCM‐41@ZrCl2. The prepared reagent was successfully characterized using different types of methods. The combination of unique properties of MCM‐41 as an inimitable mesoporous compound, satisfying magnetic nature of the Fe3O4 magnetic nanoparticles and substantial catalytical applications of zirconium

  本文报道了一种新的具有核-壳结构的磁性介孔纳米复合材料的合成，其配方为Fe 3 O 4 @ MCM-41 @ ZrCl 2。使用不同类型的方法成功地表征了所制备的试剂。MCM-41作为独特的介孔化合物的独特性能的组合，满足了Fe 3 O 4的磁性磁性纳米颗粒和锆的大量催化应用，通过在不存在的情况下通过2-氨基苯并噻唑，2-萘酚和芳香醛的多组分缩合反应，在合成1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚中，预期的纳米复合材料具有良好的催化效率。溶剂以高到高的收率（70-90％）。该反应的绿色条件，易于分离，实用性，产物纯度，催化剂的可重复使用性，可负担性和环境效益是该方案的显着优点。
• Identification of Naphthol Derivatives as Novel Antifeedants and Insecticides. 1
  作者：Praveen Kumar Kalavagunta、Rajasekharreddy Pala、Usha Rani Pathipati、Narender Ravirala

  DOI：10.1021/jf501705u

  日期：2014.7.16

  A series of beta-naphthol-derived 2-aminobenzothiazolomethylnaphthol derivatives (4a-4q) were synthesized and purified in excellent yields (86-94%) using green protocols and screened for their antifeedant and toxic activities against tobacco caterpillar (Spodoptera litura) and castor semilooper (Achaea janata) using no-choice leaf disk and topical bioassay methods. Four of them, 4d, 4f, 4i, and 4j, were identified to be potent antifeedants with ED50 values of 16.4, 19.3, 7.0, and 5.2 mu g/cm(2) against S. litura and 13.9, 17.2, 10.2, and 7.7 mu g/cm(2) against A. janata, respectively, and the mortality rate is >95% for 4i and 4j in the case of S. litura and 4j in case of A. janata at a dosage of 0.2 mu g/insect. Compounds 4d, 4i, and 4m are moderately toxic to A. janata only. Overall, this study identified a novel class of synthetic compounds that do not belong to organochlorides, organophosphates, carbamates, or neonicotinoids as strong antifeedants as well as insecticides.