N-(1-methoxyethyl)acetamide | 55204-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxyethyl)acetamide
• CAS: 55204-51-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: RYGPJMDKDKHOTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methoxyethyl)acetamide 在 氨 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 N-α-methoxyethyl-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-vinyl-N-alkyl-carboxylic acid amides

  摘要：

  N-乙基羧酸酰胺经过3个阶段的过程制备N-乙烯基-N-烷基-羧酸酰胺，包括以下阶段：(a) 将N-乙基羧酸酰胺进行阳极烷氧基化，得到N-α-烷氧乙基羧酸酰胺；(b) 在碱性介质中用烷基卤化物或二烷基硫酸盐烷基化这些N-α-烷氧乙基羧酸酰胺，得到N-α-烷氧乙基-N-烷基羧酸酰胺；(c) 通过加热至约60度至约350度C的温度，从(b)阶段产物中分离出醇。在(a)阶段之后，也可以执行以下阶段代替(b)和(c)阶段：(b.sub.1) 将在(a)阶段获得的N-α-烷氧乙基羧酸酰胺加热至约60度至约600度C，分离出醇，得到N-乙烯基羧酸酰胺；(c.sub.1) 将这些N-乙烯基羧酸酰胺在碱性介质中通过与与(b)阶段相同类型的烷基化剂反应进行烷基化。该过程获得的N-乙烯基-N-烷基-羧酸酰胺是有价值的中间产物，特别适用于制造具有有趣性能的均聚物和共聚物。

  公开号：

  US04322271A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基乙酰胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(1-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for producing n-(1-alkoxyethyl) carboxylic amides

  摘要：

  一种生产N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺的方法，包括在酸性催化剂的存在下，通过将1-5碳原子的醇与N-乙烯基羧酸酰胺反应，或者利用未反应的起始物质、未反应的中间体或未回收的产品合成N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺。一种生产N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺的方法，包括在羧酸酰胺和含有乙醛和醇和/或含有缩醛的起始物质之间的反应中添加水溶性强酸，其量为起始物质中1摩尔的羧酸酰胺的2×10^-3到3×10^-1当量，并使用强酸性离子交换树脂作为催化剂。

  公开号：

  US05852214A1

文献信息

• α-Amidoalkylating Agents from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids: 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka、Anna Gajos、Karol Szymura

  DOI：10.1021/jo202534u

  日期：2012.2.17

  electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids (Hofer–Moest reaction) was investigated. For most proteinogenic and all studied unproteinogenic α-amino acids, very good results were obtained using a substoichiometric amount of SiO2–Pip as the base. Only in the cases of N-acylated cysteine, methionine, and tryptophan, attempts to carry out the Hofer–Moest reaction in the applied conditions

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et
• An Unusual Presentation of Tarsal Tunnel Syndrome Caused by an Inflatable Ice Hockey Skate
  作者：B.V. Watson、H. Algahtani、R.J. Broome、J.D. Brown

  DOI：10.1017/s0317167100002274

  日期：2002.11

  Tarsal tunnel syndrome is a rare form of entrapment neuropathy. In athletes, it is usually the result of repetitive activity, local injury or a space-occupying lesion. Rarely, athletic footwear has been described as the primary cause of this syndrome.

  A 37-year-old male recreational hockey player was examined clinically and electrophysiologically because of spreading numbness in the toes of his left foot while playing hockey and wearing inflatable ice hockey skates designed to promote a better fit.

  Clinical and electrophysiological studies revealed evidence of left medial and lateral plantar nerve involvement. Reduced amplitudes of mixed and motor plantar nerve responses with fibrillation potentials and positive sharp waves and no evidence of conduction block suggest that the primary pathology was axonal loss. Follow-up examination showed significant clinical and electrophysiological improvement after the patient stopped wearing his inflatable ice hockey skates.

  We report an unusual case of tarsal tunnel syndrome caused by an inflatable ice hockey skate. The patient improved clinically and electrophysiologically when he stopped wearing the boot.

  背景：跗骨隧道综合征是一种罕见的局限性神经病。在运动员中，它通常是重复性活动、局部损伤或空间占位性病变的结果。方法：对一名 37 岁的男性休闲曲棍球运动员进行了临床和电生理学检查，原因是他在打曲棍球时左脚脚趾麻木，而他穿的充气冰上曲棍球冰鞋是为了更好地贴合脚部。混合性和运动性足底神经反应的振幅减小，并伴有颤动电位和正尖波，没有传导阻滞的证据，这表明主要病理变化是轴索缺失。随访检查显示，患者在停止穿着充气冰球冰鞋后，临床和电生理状况均有明显改善。结论：我们报告了一例因冰上曲棍球充气冰鞋引起的不寻常的跗骨隧道综合征，患者在停穿该冰鞋后，临床症状和电生理症状均有所改善。
• Production of N-vinyl carboxylic acid amides
  申请人：Celanese Corporation

  公开号：US04554377A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  The invention relates to the preparation of N-.alpha.-alkoxyethyl-carboxylic acid amides from dimethyl acetal and a carboxylic acid amide such as acetamide and to the preparation of secondary N-vinyl carboxylic acid amides such as N-vinyl acetamide therefrom. The reaction of dimethyl acetal and the carboxylic acid amide involves an equilibrium disproportionation wherein excess dimethyl acetal is used in sufficient amounts, e.g., in a molar ratio of from about 2 to 60:1 mole ratio, so as to force the equilibrium to the desired N-.alpha.-alkoxyethyl-carboxylic acid amide intermediate product. Equilibrium is reached in about 0.1 to 150 hours at a temperature about 0.degree. to 100.degree. C. The intermediate N-.alpha.-alkoxyethyl-carboxylic acid amide is pyrolyzed in accordance with a known pyrolysis reaction so as to obtain the corresponding N-vinyl acetamide.

  该发明涉及从二甲基缩醛和羧酸酰胺（如乙酰胺）制备N-α-烷氧乙基羧酸酰胺，以及制备次级N-乙烯基羧酸酰胺（如N-乙烯基乙酰胺）的方法。二甲基缩醛和羧酸酰胺的反应涉及一个平衡不均反应，其中过量的二甲基缩醛以足够的量使用，例如，摩尔比为2:1至60:1，以将平衡推向所需的N-α-烷氧乙基羧酸酰胺中间体产物。平衡在约0.1至150小时内达到，在温度约0摄氏度至100摄氏度。根据已知的热解反应，将中间体N-α-烷氧乙基羧酸酰胺进行热解，以获得相应的N-乙烯基乙酰胺。
• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides from N-acyl-α-amino acids or N-alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.068

  日期：2014.9

  A variety of N-(1-methoxyalkyl)amides react with benzotriazole in the presence of PPh3·HBF4 and organic bases (Hünig's base, DBU or DABCO) or solid-state-supported bases (SiO2-Pip or IRA-67) in CHCl3 to give N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides in good yields. The most convenient and efficient procedure for obtaining N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides consists, however, of the addition of benzotriazole

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。
• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyl Sulfones from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids or <i>N</i>-Alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1021/jo500174a

  日期：2014.3.21

  conditions to give 1-(N-acylamino)alkyl sulfones in good yields. A combination of this reaction with the recently described electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids to give N-(1-methoxyalkyl)amides in the presence of 3-(1-piperidino)propyl-functionalized silica gel (SiO2–Pip) enables an effective two-pot transformation of N-acyl-α-amino acids to 1-(N-acylamino)alkyl sulfones

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。