(R)-glycidaldehyde | 64821-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-glycidaldehyde
• 英文别名: Oxiranecarboxaldehyde, (R)-；(2R)-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 64821-54-1
• 化学式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.0636
• InChiKey: IWYRWIUNAVNFPE-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  112.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 (R)-glycidaldehyde 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Direct Conversion of 2,3-Epoxy Alcohols into Enantiomerically Pure 4-Hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]A new methodology for the one-pot direct conversion of 2,3-epoxy alcohols into enantiomerically pure 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole P-oxides 1 has been found. The reaction works at room temperature and can be run at the 5-10 g scale. The mixture of 4,5-cis and 4,5-trans isomers obtained can be separated as such or as the bis-TDS ethers, A preliminary example of reductive cleavage of 1 to the corresponding amino polyol is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol0070379
• 作为产物：
  描述：

  二脱水甘露醇 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(R)-glycidaldehyde
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油醛与2'-脱氧鸟苷和/或鸟苷反应生成加合物的机理。

  摘要：

  描述了由rac-but-3-ene-1,2-二醇方便地合成rac-缩水甘油醛和由D-甘露糖醇方便地合成（R）-缩水甘油醛。（R）-乙二醛（1）在水中与鸟嘌呤反应（pH 4-11，在较高pH下反应更快），最初产生6（S）-羟基-7（S）-（羟甲基）-3-（β-D -呋喃核糖基）-5,6,7-三氢咪唑并[1,2-α嘌呤-9（3H）-一（7a）和6（S），7（R）-二羟基-3-（β-D-呋喃核糖基）-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-α]嘌呤-10（3H）-一（8a）。前者分解为7-（羟甲基）-5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（1,2-α）嘌呤（3a），5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（5a，1，N2-乙鸟嘌呤）和甲醛，而后者的加合物相对稳定。羟甲基在7-（羟甲基）-5的咪唑环上的位置 通过13 C NMR分

  DOI：

  10.1021/tx950057c

文献信息

• Enzymatic Transformations 62. Preparative Scale Synthesis of Enantiopure Glycidyl Acetals using anAspergillus niger Epoxide Hydrolase-Catalysed Kinetic Resolution
  作者：Bastien Doumèche、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1002/adsc.200606164

  日期：2006.9

  The hydrolytic kinetic resolution of five glycidaldehyde acetal derivatives was examined using the recombinant Aspergillus niger epoxide hydrolase as biocatalyst. This could successfully be performed, at room temperature, using solely demineralised water as solvent and following a two-phase methodology allowing us to operate at a global substrate concentration as high as 200 g/L in the reactor. The

  使用重组黑曲霉环氧化物水解酶作为生物催化剂检测了五种缩水甘油醛缩醛衍生物的水解动力学拆分。这可以在室温下成功完成，仅使用软化水作为溶剂，并遵循两阶段方法，使我们能够在反应器中以高达200 g / L的总体底物浓度运行。根据缩醛部分的结构，观察到的E值适中至极好，表明仅通过选择正确的取代基就可以非常有效地实现该拆分。因此，未反应的（R）-环氧化物和形成的（S）-二醇都可以良好或优异的ee获得。（对于环氧化物，ee > 99％）。对于最佳的底物，可通过使用约9至10×10 -4 mol％的底物上的生物催化剂对分子的比率在数小时内进行反应。与化学催化剂相比，该酶的周转频率（TOF）和总周转数（TON）被证明是极好的–分别达到6×10 2 mol sub / mol enz / min和6×数量级的值。 10 4 mol sub / mol enz。最佳（两相）反应器的时空产率因此可以达到高达56
• First stereoselective total synthesis and reconfirmation of absolute structure of nonenolide (−)-stagonolide D
  作者：A. Sravanth Kumar、K. Praneeth、P. Srihari、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.042

  日期：2017.2

  The first stereoselective total synthesis of nonenolide (−)-stagonolide D has been accomplished. Midland Alpine borane reduction to install hydroxyl group at C4, Henbest epoxidation to introduce epoxide stereoselectively between C7 and C8, Yamaguchi esterification and Olefin metathesis reaction are the key steps involved in the total synthesis.

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。
• Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative
  作者：Peter C. Ray、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b007100p

  日期：——

  The oxidation of enones 6–8 using peroxide or percarbonate and polyleucines as catalysts gave the corresponding diastereomers 9–12 in high yield. The compound 9 was converted into the galactonic acid derivative 16 in five steps and in an overall yield of nearly 60%. Polyleucines are shown to be catalysts powerful enough to overturn the intrinsic stereocontrol in the chosen substrates. p

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。
• Solid phase synthesis of (R)- and monoxide
  作者：David J Claffey、James A Ruth

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00537-5

  日期：1997.11

  A stereospecific route to (R)- and (S)-[C-13]-butadiene monoxide was developed using (R)- or (S)-glycidaldehyde and a polymer-supported Wittig reagent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A highly selective synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketones
  作者：Wensheng Yu、Mei Su、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01393-3

  日期：1999.9

  New Wadsworth-Emmons reagents, bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(2-oxopropyl)phosphonate 6 and bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(1-methyl-2-oxopropyl)-phosphonate 7 were prepared and their reactions with aldehydes yielded disubstituted and trisubstituted (Z)-alpha,beta-unsaturated ketones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.