3-benzyladenine | 7280-81-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyladenine
• 英文别名: 3-benzylpurin-6-amine
• CAS: 7280-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• mdl: MFCD02167626
• 分子量: 225.253
• InChiKey: ZRRXJVVXTVXDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-275 °C
• 沸点：
  373.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3-苄基腺嘌呤
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Benzyl-3H-purin-6-amine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Benzyl-3H-purin-6-amine
别名
: C12H11N5
分子式
: 225.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Benzyladenine
-
CAS 号 7280-81-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 268 - 275 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-苄基腺嘌呤可通过腺嘌呤与溴苄的一步反应制备。它主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyladenine 在 镍 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 6-氨基-3-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-benzyladenine
  参考文献：
  名称：

  发现低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶的口服生物可利用嘌呤基抑制剂

  摘要：

  肥胖相关的胰岛素抵抗在 2 型糖尿病的发病机制中起核心作用。降低肥胖症患者胰岛素抵抗的一种有希望的方法是抑制对胰岛素受体信号传导产生负调节作用的蛋白酪氨酸磷酸酶。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMPTP) 通过抑制肝脏胰岛素受体激活基序的磷酸化，成为肥胖患者胰岛素抵抗的关键促进剂。在这里，我们报告了一种新型的基于嘌呤的化学系列 LMPTP 抑制剂的开发。这些化合物以非竞争性机制抑制 LMPTP，并且对 LMPTP 的选择性高于其他蛋白酪氨酸磷酸酶。我们还报告了一种高度口服生物可利用的嘌呤类似物的产生，该类似物可逆转小鼠肥胖引起的糖尿病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02126

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019136093A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of LMPTP, compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗和相关疾病的靶点。本文描述了能够调节LMPTP活性水平的化合物、组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Easy alkylation of purine bases by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent.
  作者：Nicole Platzer、Hervé Galons、Younes Bensaïd、Marcel Miocque、Georges Bram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86791-0

  日期：1987.1

  Solid-liquid PTC without added organic solvent promotes alkylation of purine derivatives leading in particular to an efficient synthesis of the antiviral DHPA. The location of the substituent on the ring was determined by analysis of coupling interactions through 2D δ-δ heteronuclear 1H 13C correlated NMR spectroscopy.

  不添加有机溶剂的固液PTC促进嘌呤衍生物的烷基化，尤其导致抗病毒DHPA的有效合成。环上取代基的位置是通过2Dδ-δ杂核1 H 13 C相关NMR光谱分析耦合相互作用来确定的。
• Solvent-directed Regioselective Benzylation of Adenine: Characterization of N9-benzyladenine and N3-benzyladenine
  作者：Dominique M. S. Buyens、Paidamwoyo Mangondo、Ignacy Cukrowski、Lynne A. Pilcher

  DOI：10.1002/jhet.2894

  日期：2017.9

  The preferred sites for the benzylation of adenine under basic conditions were proven to be the N9 and N3 positions. Formation of the N9‐benzyladenine product is favored in polar aprotic solvents, such as DMSO, whereas the proportion of N3‐benzyladenine formed increases as the proportion of polar protic solvents, such as water, increases. X‐ray crystal structures were obtained for both N9‐benzyladenine

  在碱性条件下，腺嘌呤苄基化的优选位点被证明是N9和N3位。在极性非质子传递溶剂（例如DMSO）中，N9-苄基腺嘌呤产物的形成更为有利，而N3-苄基腺嘌呤的形成比例则随着极性质子传递溶剂（例如水）的比例增加而增加。N9-苄基腺嘌呤和N3-苄基腺嘌呤均获得了X射线晶体结构。1 H- 13 C HMBC NMR光谱揭示了诊断相关性，用于确定1 H和13 C NMR化学位移，证实了在三种不同溶剂中的溶液结构与分离的晶体相同。13N9-苄基腺嘌呤，N3-苄基腺嘌呤和N7-苄基腺嘌呤的C NMR分配通过使用ADF的计算得到证实。
• A general and convenient synthesis of 7-alkyladenines from adenine by regioselective alkylation utilizing blocking/deblocking at the 3-position.
  作者：NELSON J. LEONARD、TOZO FUJII、TOHRU SAITO

  DOI：10.1248/cpb.34.2037

  日期：——

  A detailed account is given of the final step of the general 7-alkalation procedure for adenine (1), which consists of the preferential benzylation at the 3-position of 1, regioselective alkylation of the resulting 3-benzyladenine (2) to give 7-alkyl-3-benzyladenine salts (3a-c), and debenzylation of 3a-c leading to 7-alkyladenines (4a-c). Debenzylation of 3a-c (X=Cl or ClO4) has been achieved by hydrogenolysis using hydrogen and Pd-C catalyst at atmospheric pressure, producing 7-alkyladenines (4a-c) in 38-74% yields. The use of the allyl or γ, γ-dimethylallyl group at the 3-position instead of the benzyl group for the synthesis of 7-methyladenine (4a) by this procedure has no practical value. Alternatively, the salts 3a-c (X=Br, ClO4, or I) have been debenzylated efficiently by treatment with conc. H2SO4 in the presence of toluene at room temperature for 3-6h or at 60°C for 0.5-2h, giving 4a-c in 73-93% yields.

  详细描述了腺嘌呤（1）的通用7-烷基化程序的最后一步，包括优先在1的3-位进行苄基化，对生成的3-苄基腺嘌呤（2）进行区域选择性烷基化，得到7-烷基-3-苄基腺嘌呤盐（3a-c），以及对3a-c进行脱苄基化，产生7-烷基腺嘌呤（4a-c）。通过在常压下使用氢气和Pd-C催化剂进行氢解，已经实现了3a-c（X=Cl或ClO4）的脱苄基化，产率38-74%。通过这一程序，在3-位使用烯丙基或γ, γ-二甲基烯丙基而不是苄基来合成7-甲基腺嘌呤（4a）没有实际价值。或者，通过在甲苯存在下于室温处理3-6小时或于60°C处理0.5-2小时，使用浓H2SO4有效地进行脱苄基化，盐3a-c（X=Br、ClO4或I）产率73-93%。
• Protonation sites of adenine derivatives. I. Nuclear magnetic resonance investigation of adenine N-3 derivatives in dimethyl sulfoxide-d6.
  作者：MASAZO ISHINO、TAKEICHI SAKAGUCHI、ISAO MORIMOTO、TOMOAKI OKITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.2403

  日期：——

  The protonation sites of adenine N-3 derivatives in dimethyl sulfoxide (DMSO)-d6 were investigated on the basis of proton nuclear magnetic resonance (PMR) and carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectral measurements. The spectra of the protonated and non-protonated adenine N-3 derivatives showed that, upon protonation : 1) the chemical shift of the H-8 proton moved further downfield than that of the H-2 proton, and 2) the signal of NH2 protons was split into a doublet at 30°C and showed a broad line at 70°C, and 3) the signal of the C-5 carbon moved further upfield than that of the C-4 carbon. The findings indicate that adenine N-3 derivatives are protonated at the N-7 site.

  基于质子核磁共振（PMR）和碳-13核磁共振（¹³C NMR）光谱测量，研究了二甲基亚砜（DMSO）-d6中腺嘌呤N-3衍生物的质子化位点。质子化和非质子化腺嘌呤N-3衍生物的光谱显示，在质子化过程中：1）H-8质子的化学位移比H-2质子更向下场移动，2）NH2质子在30°C时信号分裂成双峰，在70°C时显示为宽线，3）C-5碳的信号比C-4碳更向上场移动。这些发现表明腺嘌呤N-3衍生物在N-7位点发生质子化。