N'-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester | 281221-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl2-(pyrazin-2-ylcarbonyl)hydrazinecarbodithioate；methyl N-(pyrazine-2-carbonylamino)carbamodithioate
• CAS: 281221-73-6
• 化学式: C₇H₈N₄OS₂
• 分子量: 228.299
• InChiKey: GGBKGLJZWNMQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-(2-Hydroxy-ethyl)-5-pyrazin-2-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON PYRAZINE DERIVATIVES. XL. SYNTHESIS, REACTIVITY, AND TUBERCULOSTATIC ACTIVITY OF 4-HYDROXYALKYL-5-PYRAZINYL4H-[1,2,4]-TRIAZOLE-3-THIONES

  摘要：

  In the reactions of pirazinoyldithiocarbazoic acid monoester with aminoalcohols, 4-hydroxyalkyl-1,2,4-triazole-3-thiones were obtained. Their susceptibility to alkylation, as well as the condensed heterocyclic 1,3-thiazacycloalkyl[3,2-b]-1,2,4-thiazoles(1) formation ability, were examined. Some of the compounds obtained were tested for their tuberculostatic activity.

  DOI：

  10.1080/10426500490485534
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 吡嗪-2-甲酰肼 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N'-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLVI：N'-(Pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic Acid Mmethyl Ester 合成新型吡嗪衍生物

  摘要：

  1,2,4-三唑-2-硫酮 2-7 的 4-Ω-烷基取代衍生物使用 N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 1 对胺的高反应性获得。在与半胱胺的反应中，形成了 1,3-thiazaethylene-1,2,4-triazole 8。芳香胺和 N-氨基环烷基胺在相同条件下得到氨基硫脲衍生物 9-12。氢氧化钠溶液导致化合物 11 和 12 分解，生成 4-哌啶基-和 4-吗啉基-氨基硫脲 13 和 14。 将化合物 11 和 12 环化为适当的 4-取代 1,2,4-三唑-2 -硫酮 16 和 17 在 DBU 或碳酸钾溶液的影响下。用硫酸加热衍生物 12 产生双取代的 1,3,4-噻二唑 18。

  DOI：

  10.1080/10426500500272327

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW 5-SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES
  作者：Henryk Foks、Anna Czarnocka-janowicz、Waleria Rudnicka、Henryk Trzeciak

  DOI：10.1080/10426500008045234

  日期：2000.1

  series of new derivatives of 1,2,4-triazole-3-thiol. As starting materials methyl 3-acyldxithiocarbazates were used, which on reaction with amines gave the corresponding 4,5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiol derivatives (3). Into the 4-position of the 1,2,4-triazole-3-thiol system a β-hydroxyethyl substituent was introduced (compounds 4). These compounds were alkylated with methyl iodide to from 6, with

  摘要 在本文中，我们描述了 1,2,4-三唑-3-硫醇系列新衍生物的制备。使用3-酰基二硫代氨基甲酸甲酯作为原料，其与胺反应得到相应的4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物(3)。将β-羟乙基取代基引入1,2,4-三唑-3-硫醇系统的4-位（化合物4）。这些化合物用碘甲烷烷基化为 6，用氯乙酸的 N-取代酰胺（产物 7 和 8），氨基甲基化，形成曼尼希碱 (10)，一些硫醇 4 被脱硫为 9。新化合物对它们的循环活性进行了测试，但发现没有药理活性。