20α-aminopregn-5-en-3β-ol | 189127-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20α-aminopregn-5-en-3β-ol
• 英文别名: 20β-aminopregn-5-en-3β-ol；20-aminopregnenolone；20β-Amino-3β-hydroxy-pregnen-(5)；3β-Hydroxy-20α-amino-5-pregnen；20(α,β)-Amino-pregn-5-en-3β-ol；20-Aminopregn-5-en-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1-aminoethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 189127-56-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: FLEBIYNUTZNISZ-GGJKPFIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20α-aminopregn-5-en-3β-ol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未过滤的环烷胺的解构性氧合。

  摘要：

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201914623
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 20α-aminopregn-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of Aza-steroids as PI-PLC inhibitors

  摘要：

  A number of aza-steroids were synthesized as potent phosphatidylinositol phospholipase C (PI-PLC) inhibitors. The epimeric mixtures 22,25-diazacholesterol (8a) and 3 beta -hydroxy-22,25-diazacholestane (8b) were among the most active of these inhibitors, with IC50 values of 7.4 and 7.5 muM, respectively. The 20 alpha epimer, 8a2 (IC50 = 0.64 muM), whose stereochemistry at C-20 coincides with that of cholesterol, was found 50 times more potent than the 20 beta epimer, 8a1 (IC50 = 32.2 muM). In diaza-estrone derivatives, the 3-methoxy group on the aromatic A-ring of 23 exhibited moderate PI-PLC inhibitory activity (IC50 = 19.7 muM), while compound with a free hydroxyl group (21) was inactive. However, in diaza-pregnane derivatives, epimers with a 3-hydroxyl group (8a, IC50 = 7.4 muM) exhibited more potent PI-PLC inhibitory activity than their counterparts with 3-methoxyl group on the non-aromatic A-ring (26, IC50 = 17.4 muM). We have illustrated in our previous publication that 3-hydroxyl-6-aza steroids are potent PI-PLC inhibitors.(3) However, simultaneous presence of the 6-aza and 22,25-diaza moieties in one molecule as in 13, led to loss of activity. Epimeric mixture 8a showed selective growth inhibition effects in the NCI in vitro tumor cell screen with a mean GI(50) value (MG-MID) of 5.75 muM for 54 tumors. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00302-3

文献信息

• The Synthesis of Primary Amines through Reductive Amination Employing an Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Christof Bauer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cssc.202000856

  日期：2020.6.19

  The reductive amination of ketones and aldehydes by ammonia is a highly attractive method for the synthesis of primary amines. The use of catalysts, especially reusable catalysts, based on earth‐abundant metals is similarly appealing. Here, the iron‐catalyzed synthesis of primary amines through reductive amination was realized. A broad scope and a very good tolerance of functional groups were observed

  氨将酮和醛还原胺化是合成伯胺的极具吸引力的方法。同样，使用基于富含地球的金属的催化剂，尤其是可重复使用的催化剂也具有吸引力。在此，通过还原胺化实现了铁催化的伯胺合成。观察到广泛的范围和对官能团的很好的耐受性。酮，包括纯脂肪族的酮，芳基-烷基，二烷基和杂环，以及醛，可以平稳地转化为其相应的伯胺。此外，还演示了胺化药物，生物活性化合物和天然产物。可以容忍许多官能团，例如羟基，甲氧基，二恶唑，磺酰基和硼酸酯取代基。催化剂易于操作，选择性，可重复利用，氨水可作为氮源。关键是使用特定的Fe络合物进行催化剂合成，并使用N掺杂SiC材料作为催化剂载体。
• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过
• Steroid derivatives of cysteamine and cysteine
  作者：Owen H. Wheeler、Cesar Reyes-Zamora

  DOI：10.1139/v69-019

  日期：1969.1.1

  A number of androstenone, estrone, and pregnenone derivatives of cysteamine have been prepared by reacting the steroid amines with ethylene monothiolcarbonate. The amides of androstenone carboxylic acid with mercaptoethylamine and cysteine have also been prepared.

  已经通过类固醇胺与亚乙基单硫醇碳酸酯反应制备了许多半胱胺的雄烯酮、雌酮和孕烯酮衍生物。还制备了雄烯酮羧酸与巯基乙胺和半胱氨酸的酰胺。
• Transformations of solasodine
  作者：B. U. Khodzhaev、R. Shakirov、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00567292

  日期：——

  Solasodine (I) has been subjected to a number of transformations. The following compounds have been obtained from it by described procedures: 3β-acetoxypregna-5,16-dien-20-one (II), 3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol (III), and 3β-acetoxypregn-5-en-20β-ol (IV). The oxidation of (III) and (IV), the formation of an oxime, and the reduction of the oxime with sodium in ethanol, followed by Hess methylation, has

  Solaso​​dine (I) 已经进行了多次转化。已通过所述程序从中获得以下化合物：3β-acetoxypregn-5,16-dien-20-one (II)、3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol (III) 和 3β-acetoxypregn-5 -en-20β-ol (IV)。(III) 和 (IV) 的氧化、肟的形成以及肟与钠在乙醇中的还原，然后是 Hess 甲基化，导致 20α-二甲氨基pregn-5-en-3β-ol (IX)和 20β-二甲氨基pregn-5-en-3β-ol (X)。由化合物 (IX) 和 (X)，通过与 (III) 和 (IV) 类似的氧化和肟的制备，然后将其还原和甲基化，得到以下化合物：3β,20α-双二甲氨基孕烷 (XVII) 和3β,20β-双二甲氨基孕烷 (XVIII)，以及后者的季盐。
• Discovery and biological evaluation of pregnenolone selenocyanoamides with potential anticancer and antimicrobial activities
  作者：Yanmin Huang、Wenhao Tian、Zining Peng、Yang Cheng、Meizhen Wei、Zhiping Liu、Liping Pang、Jianguo Cui

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2023.106388

  日期：2023.11

  that closely related to human hormone expression levels. The Annexin V assay of compound 4f revealed that compounds inhibited tumor cell proliferation primarily through the induction of programmed apoptosis. The zebrafish test results indicated that compound 4d had significant inhibitory activity against MCF-7 cell xenografts in vivo. Moreover, the antibacterial test indicated that compounds 4a and 4d-4e

  从孕烯醇酮开始，通过一系列化学反应将20-羰基转化为氨基。该氨基进一步转化为硒代氰基烷基酰胺，从而合成了六种孕烯醇酮硒代氰基烷基酰胺衍生物。然后对这些化合物进行体外抗肿瘤活性筛选，取得了有希望的结果。化合物4b - 4f对与人类激素表达水平密切相关的乳腺癌、卵巢癌和宫颈癌细胞系表现出比阳性对照阿比特龙和2-甲氧基雌二醇更高的抑制活性，其IC 50值低于10 μmol/L。化合物4f的膜联蛋白 V 测定表明，化合物主要通过诱导程序性细胞凋亡来抑制肿瘤细胞增殖。斑马鱼试验结果表明，化合物4d对体内MCF-7细胞异种移植物具有显着的抑制活性。此外，抗菌试验表明，化合物4a和4d - 4e对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和耐万古霉素肠球菌(VRE)的抑制活性优于阳性对照万古霉素和氨苄西林。这些结果表明这些化合物有望作为新型抗肿瘤剂或抗菌剂进行进一步研究。