copper(II) 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate | 71147-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: copper(II) 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate
• 英文别名: Cu(2+)-bromo-α,β,γ,δ-tetraphenylporphine
• CAS: 71147-56-3
• 化学式: C₄₄H₂₇BrCuN₄
• 分子量: 755.175
• InChiKey: XHNQRUOOQHRAMD-OWQDCWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到{2-(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato}-copper(II)
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 β,β'-双卟啉：由中心金属调节的合成和构型稳定性

  摘要：

  在本文中，通过使用优化的 Suzuki-Miyaura 偶联程序，描述了一种新型的内在手性、直接 β、β' 连接、八-内消旋芳基取代的双卟啉的合成。这种策略导致了各种各样的这种轴向手性“超级双芳基”，它们的金属化状态和取代模式不同。基于通过两步溴化-硼酸化方案制备各种内消旋四芳基卟啉 (TAP) 的未知β-硼酸酯的有效途径，制备了 18 种轴向手性双卟啉衍生物，收率良好至极好。与所有其他直接连接的二聚卟啉系统相比，八个庞大的内消旋取代基和卟啉-卟啉连接的外围位置的联合存在是前所未有的。纯阻转对映体的轴向构型和旋转势垒通过 HPLC-CD 实验结合量子化学 CD 计算在手性相上进行研究。根据 HPLC 实验并与应用色散校正 BLYP 方法的量子化学计算一致，中心卟啉-卟啉轴的构型稳定性强烈依赖于中心金属的性质。环伏安研究证明了内消旋取代基和金属离子对双卟啉氧化电位的系统影响。此处描述的新型轴

  DOI：

  10.1021/ja8055886
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 copper(II) 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  β-溴化四苯基卟啉的配合物形成及其镉配合物与d-金属盐在二甲基甲酰胺中的金属交换

  摘要：

  与四苯基卟啉，2-溴-5,10,15,20-四苯基卟啉，2,3,12,13-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和2的乙酸锌和乙酸铜（II）的络合物形成研究了N，N-二甲基甲酰胺中的3,7,8,12,13,17,18-八溴-5,10,15,20-四苯基卟啉。比较了在络合物形成和金属交换反应研究中确定的速率常数。

  DOI：

  10.1134/s1070363216010187

文献信息

• Fluoroalkylation of Porphyrins: A Facile Synthesis of Trifluoromethylated Porphyrins by a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200500027

  日期：2005.9

  Various trifluoromethylated porphyrins can be conveniently synthesized in high yields by the reaction of brominated porphyrins with FSO2CF2COOMe/CuI in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3/AsPh3. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在催化量的 Pd2(dba)3·CHCl3/AsPh3 存在下，通过溴化卟啉与 FSO2CF2COOMe/CuI 的反应，可以方便地以高产率合成各种三氟甲基化卟啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• General and Efficient Synthesis of <i>meso</i>- and β-Perfluoroalkylated Porphyrins via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-2005-868484

  日期：——

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of meso- and beta-perfluoroalkyl-substituted porphyrins via Pd-catalyzed cross-coupling reaction of meso- and beta-brominated porphyrins with perfluoroalkyl iodides and copper.

  已经开发了一种通用和有效的方法，用于通过 Pd 催化的中间和 β-溴化卟啉与全氟烷基碘化物和铜的交叉偶联反应合成中间和 β-全氟烷基取代的卟啉。
• Synthesis of β-Bromo-Substituted Cu(II) Tetraphenylporphyrinates
  作者：N. V. Chizhova、A. V. Shinkarenko、A. V. Zav’yalov、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s0036023618060062

  日期：2018.6

  Bromination reactions of Cu(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate with N-bromosuccinimide in chloroform and chloroform-dimethylformamide mixture and complexation of 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with copper(II) acetate in dimethylformamide have been studied. Mono-, tetra-, and octabromo-substituted Cu(II) porphyrinates have been synthesized. Obtained compounds have been identified by electronic absorption spectroscopy, IR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis.
• Metal-exchange reaction between cadmium tetraphenylporphyrinates and copper(II) in dimethylformamide
  作者：S. V. Zvezdina、O. V. Mal’tseva、N. V. Chizhova、I. G. Scheblykin、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s0036023613040219

  日期：2013.4

  The metal-exchange reaction of cadmium 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate (CdTPP) and cadmium 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate (CdTPPBr) with copper acetate (Cu(OAc)(2)) in dimethylformamide was studied spectrophotometrically. The kinetic parameters of the metal-exchange reaction were determined. A possible stoichiometric reaction mechanism was proposed.
• Spectral and complex-forming properties of β-bromo-substituted porphyrins in N,N-dimethylformamide
  作者：O. V. Mal’tseva、N. V. Chizhova、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s107036321207016x

  日期：2012.7

  Contributions of structural and electronic effects to the reactivity and chromophore properties of tetrapyrrole macrocycles modified by bromine atoms were revealed on the basis of the kinetic data on the complex formation of 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, and 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with zinc(II) and copper(II) acetates in N,N-dimethylformamide, and also by measuring spectral characteristics of porphyrin ligands and zinc and copper porphyrinates.