2-amino-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile | 114171-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile
• 英文别名: Ethyl 3-[[3-cyano-5-fluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylpyridin-2-yl]-ethylamino]propanoate
• CAS: 114171-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₂S
• 分子量: 387.478
• InChiKey: DWCJQCHYTSUIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 四氯苯醌 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 依诺沙星
  参考文献：
  名称：

  7-取代的1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及反应†

  摘要：

  由2,6合成在C-7具有亚磺酰基或磺酰基的1-环丙基-和1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物-dichloro-5-fluoronicotinic acid衍生物通过涉及Dieckmann型环化的途径。这些化合物与吡咯烷和哌啶的置换反应分别主要得到7-（1-吡咯烷基）-和7-（1-哌啶基）-1,8-萘啶衍生物24-27。依诺沙星，一种有效的抗菌剂，也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240520
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-amino-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-取代的1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及反应†

  摘要：

  由2,6合成在C-7具有亚磺酰基或磺酰基的1-环丙基-和1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物-dichloro-5-fluoronicotinic acid衍生物通过涉及Dieckmann型环化的途径。这些化合物与吡咯烷和哌啶的置换反应分别主要得到7-（1-吡咯烷基）-和7-（1-哌啶基）-1,8-萘啶衍生物24-27。依诺沙星，一种有效的抗菌剂，也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240520

文献信息

• MIYAMOTO, TERUYUKI;EGAWA, HIROSHI;SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;MATSUMOTO, JUN-IC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1333-1339
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、EGAWA, HIROSHI、SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、MATSUMOTO, JUN-IC+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 7-substituted 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids as an antibacterial agent
  作者：Teruyuki Miyamoto、Hiroshi Egawa、Koh-Ichiro Shibamori、Jun-Ichi Matsuraoto

  DOI：10.1002/jhet.5570240520

  日期：1987.9

  1-Cyclopropyl- and 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives having a sulfinyl or sulfonyl group at C-7 were synthesized from 2,6-dichloro-5-fluoronicotinic acid derivatives by the route involving the Dieckmann-type cyclization. The displacement reactions of these compounds with pyrrolidine and piperidine gave mainly the 7-(1-pyrrolidinyl)- and 7-(1-piperidinyl)-1

  由2,6合成在C-7具有亚磺酰基或磺酰基的1-环丙基-和1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物-dichloro-5-fluoronicotinic acid衍生物通过涉及Dieckmann型环化的途径。这些化合物与吡咯烷和哌啶的置换反应分别主要得到7-（1-吡咯烷基）-和7-（1-哌啶基）-1,8-萘啶衍生物24-27。依诺沙星，一种有效的抗菌剂，也以类似的方式合成。