4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone | 55753-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 4-nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone；4-nitro-benzaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone；4-Nitro-benzaldehyd-(4-phenyl-thiosemicarbazon)；1-[(4-Nitrophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 55753-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD00523281
• 分子量: 300.341
• InChiKey: OFVNKRMADPFPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₂₁H₁₉N₆O₂PS₃
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698

文献信息

• Cyclocondensations of Substituted Thiosemicarbazides with 2-Bromo- 1,2-diphenylethan-1-one
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Helmut Gille、Ehrenfried Bulka、Ashot Saghyan、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2013-3036

  日期：2013.7.1

  The cyclocondensation of 4-methylthiosemicarbazide with 2-bromo-1,2-diphenylethan-1-one in ethanol afforded isomeric 2-methylamino-5,6-diphenyl-6H-3,4-thiadiazine and 2-hydrazono-3- methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazole. A pyrazole was obtained by cyclocondensation and subsequent desulfurization of the thiadiazine when the reaction was carried out in concentrated hydrochloric acid. A chemical proof of the structures has been provided. The product distribution of the cyclizations strongly depends on the substitution pattern of the starting materials, and the cyclizations of methylthiosemicarbazide with 2-bromo-1,2-diphenylethan-1-one behaved considerably different from that of the analogous reactions of α-bromoacetophenone.

  在乙醇中，4-甲基硫代氨基脲与 2-溴-1,2-二苯基乙-1-酮发生环缩合反应，得到异构的 2-甲基氨基-5,6-二苯基-6H-3,4-噻二嗪和 2-酰肼基-3-甲基-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,3-噻唑。当反应在浓盐酸中进行时，噻二嗪通过环缩合和随后的脱硫反应得到了吡唑。已提供了这些结构的化学证明。环化反应的产物分布在很大程度上取决于起始原料的取代模式，甲基硫代氨基甲酰与 2-溴-1,2-二苯基乙烷-1-酮的环化反应与 α-溴苯乙酮的类似反应有很大不同。
• Study of Tetragonally Compressed Complexes of Fe(II), Ni(II) and Cu(II)
  作者：Sudama Chaudhry、Sumit Kumar Sinha、Parveen Kumar、Punit Kumar、Trilok Prasad、Shivadhar Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20884

  日期：——

  4’-Nitrobenzaldehyde-4-phenylsemicarbazone and 4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone have been used as primary ligands for complexatation with Fe(II), Ni(II) and Cu(II). The complexes have been formulated as [M(NBPS)2X2] and [M(NBPTS)2X2] where, M = Fe(II), Ni(II) and Cu(II), NBPS = 4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylsemicarbazone and NBPTS = 4’-nitrobenzaldehyde-4-phenyl thiosemicarbazone and X = CH3COO–. The IR spectra of the metal-complexes in comparison to free ligands reveal that ligands act as monoanionic bidentate forming five membered chelate rings around the metal ion. The electronic spectra of the metal-complexes indicate tetragonally distorted octahedral geometry around the metal ion in complexes. The various crystal field parameters have been derived from the electronic spectra of the complexes. The greater value of Dq(z) in comparison to the Dq(xy) values as well as the negative values of Dt clearly indicate tetragonally compression along Z-axis. The complexes have also been evaluated for their biological activities and it has been observed that biological activities of free ligands enhanced after complex formation.

  4'-Nitrobenzaldehyde-4-phenylmicmicarbazone 和 4'-Nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone 被用作与 Fe(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 化合的主配体。这些配合物被命名为 [M(NBPS)2X2] 和 [M(NBPTS)2X2]，其中 M = Fe(II)、Ni(II) 和 Cu(II)，NBPS = 4'-硝基苯甲醛-4-苯基氨基硫脲，NBPTS = 4'- 硝基苯甲醛-4-苯基硫代氨基硫脲，X = CH3COO-。与游离配体相比，金属络合物的红外光谱显示，配体以单阴离子双阳态作用，在金属离子周围形成五个螯合环。金属络合物的电子能谱显示，络合物中金属离子周围的几何形状为四方畸变八面体。根据络合物的电子能谱得出了各种晶体场参数。与 Dq(xy) 值相比，Dq(z) 值更大，Dt 值为负数，这清楚地表明了沿 Z 轴的四方压缩。还对这些配合物的生物活性进行了评估，结果表明，形成配合物后，游离配体的生物活性增强了。
• Theoretical, antioxidant, antidiabetic and <i>in silico</i> molecular docking and pharmacokinetics studies of heteroleptic oxovanadium(IV) complexes of thiosemicarbazone-based ligands and diclofenac
  作者：Sumeer Ahmed、Ummer Muhammed Rafi、Raju Senthil Kumar、Ajmal Rashid Bhat、Malika Berredjem、Vidya Niranjan、Lavanya C.、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1080/07391102.2023.2246565

  日期：——

  A series of new heteroleptic oxovanadium(IV) complexes with the general formula [VOL1–6(Dcf)] (1–6), where L1−6 = thiosemicarbazone (TSC)-based ligands and Dcf = diclofenac have been synthesized an...

  一系列新型杂配氧钒 (IV) 配合物的通式为 [VOL1–6(Dcf)] (1–6)，其中 L1−6 = 缩氨基硫脲 (TSC) 配体，Dcf = 双氯芬酸已被合成。 。
• Palladium(II) Complexes of 4‐Phenyl‐3‐thiosemicarbazone Ligands: Insights Into Cytotoxic Properties And Mode of Cell Death
  作者：Ahmed M. Mansour、Rabaa M. Khaled、Krzysztof Radacki、Ola R Shehab、Gamal A. E. Mostafa、Essam A. Ali、Mahmoud T. Abo‐Elfadl

  DOI：10.1002/cbdv.202400363

  日期：——

  4-phenyl-3-thiosemicarbazone ligands (HLR), with various electron-donating and electron-withdrawing substituents (R = OCH3, NO2, and Cl), afford square-planar complexes of the general formula [Pd(LR)2]. Ground-state geometry optimization and the vibrational analysis of cis- and trans-isomers of the complexes were carried out to get an insight into the stereochemistry of the complexes. Natural bond orbital

  四氯钯酸钠与具有各种给电子和吸电子取代基（R = OCH 3 、NO 2和 Cl）的 2 - （或 4 -）取代的 4-苯基-3-缩氨基硫脲配体（HL R ）之间的反应，得到通式[Pd(L R ) 2 ]的方形平面络合物。对配合物的顺式和反式异构体进行基态几何优化和振动分析，以深入了解配合物的立体化学。自然键轨道分析用于分析取代基的性质如何影响金属中心的自然电荷、杂化类型以及M−N和M−S键的强度。使用分光光度法评估了复合物的稳定性及其 DNA 结合能力。 Pd(II) 复合物对 MCF-7 和 Caco-2 细胞系（两种评估的恶性细胞系）表现出中等的细胞毒性，导致所有已知的细胞死亡类型，包括早期凋亡小体和晚期凋亡空泡以及明显的坏死体。
• Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 259 - 273
  作者：Bulka,E. et al.

  DOI：——

  日期：——