nitrilotriacetate | 28528-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nitrilotriacetate
• 英文别名: 2-[bis(carboxylatomethyl)amino]acetate
• CAS: 28528-44-1
• 化学式: C₆H₆NO₆
• 分子量: 188.117
• InChiKey: MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) nitrate 、 nitrilotriacetate 以 硝酸 为溶剂， 生成 {Fe(II)(nitrilotriacatate)}(1-)
  参考文献：
  名称：

  Pandey; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 1, p. 38 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  aqua(nitrilotriacetato)oxovanadate(IV) 以 高氯酸 为溶剂， 生成 pentaaquo oxovanadium (IV) (2+) 、 nitrilotriacetate
  参考文献：
  名称：

  Aquaoxo[N-(2-吡啶基甲基)亚氨基二乙酸根]钒(IV)和Aqua(次氮基三乙酸根)氧钒酸盐(IV)在高氯酸水溶液中的酸水解动力学研究

  摘要：

  aquaoxo[N-(2-pyridylmethyl)iminodiacetato]vandium(IV) [VO(pmida)H2O], ([H+]=0.1–2.0 M, 1M=1 mol dm-3) 和 aqua(nitrilotriacetato)oxovanadate 的酸水解(IV) [VO(nta)H2O]−, ([H+]=0.2–2.0 M) 已通过停流法在高氯酸水溶液中以离子强度 2.0 (LiClO4) 进行研究。伪一级速率常数 ko 取决于质子浓度。速率公式为ko=(k1K1[H+]+k2K1K2[H+]2)⁄(1+K1[H+]+K1K2[H+]2)。模拟曲线拟合处理给出的数字为：k1=0.02 和 0 s-1，k2=6 和 3000 s-1，K1=1.5 和 0.2 M-1，以及 K2=0.2 和 0.004 M-1 在 25 °C 下，对于分别为 [VO(pmida)H2O]

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.664

文献信息

• Formation and decomposition of iron-carbon .sigma.-bonds in the reaction of iron(II)-poly(amino carboxylate) complexes with CO2-free radicals. A pulse radiolysis study
  作者：Sara. Goldstein、Gidon. Czapski、Haim. Cohen、Dan. Meyerstein

  DOI：10.1021/ja00220a030

  日期：1988.6

  Etude en solutions aqueuses a pH neutre. Des complexes a liaisons metal-C sont formes comme intermediaires instables. Constantes de stabilite des complexes. Cinetique de formation et de decomposition

  Etude en 解决方案将 pH 值设为中性。Des complexes a liaisons metal-C sont formes comme intermediaires instables. Constantes de stabilite des complexes。Cinetique de形成和分解
• Systematic study of the solvent extraction of metal oxinates
  作者：Jiří Starý

  DOI：10.1016/s0003-2670(00)87211-6

  日期：——

  Abstract The extraction of 32 metals (Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, La, Ti, Zr, Th, V, Nb, Cr, Mo, W, U, Mn, Fe, Co, Ni, Pd, Cu, Ag, Zn, Cd, Hg, Al, Ga, In, Tl, Pb and Bi) with oxine solution has been studied. The effects of pH, oxine concentration and water-soluble complexing agents (oxalic acid, tartaric acid, hydrocyanic acid, nitrilotriacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid and 1,2-diaminocyclohexanetetraacetic

  摘要 提取 32 种金属（Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Sc、La、Ti、Zr、Th、V、Nb、Cr、Mo、W、U、Mn、Fe、Co、Ni、Pd、Cu 、Ag、Zn、Cd、Hg、Al、Ga、In、Tl、Pb 和 Bi) 与 oxine 溶液进行了研究。已经研究了 pH、oxine 浓度和水溶性络合剂（草酸、酒石酸、氢氰酸、次氮基三乙酸、乙二胺四乙酸和 1,2-二氨基环己烷四乙酸）的影响。从这些结果计算出金属络合物与所研究的各种络合剂的萃取常数和稳定性常数。
• Kinetics and Mechanism of the Reduction of Dodecatungstocobaltate(III) by Iminodiacetate, Nitrilotriacetate, and Ethylenediaminetetraacetate. A Comparative Study of the Reactivity of Different Amine-<i>N</i>-carboxylates
  作者：Swapan K. Saha、Prabir Bhattacharya、Mahammad Ali、Pradyot Banerjee

  DOI：10.1246/bcsj.62.3320

  日期：1989.10

  The kinetics of reduction of dodecatungstocobaltate(III) by iminodiacetate (IDA), nitrilotriacetate (NTA), and ethylenediaminetetraacetate (EDTA) have been studied in aqueous solution at 50 °C, 30 °C, and 15 °C respectively. In general, the reactivity of the amine-N-carboxylates is in the order EDTA>NTA>IDA. All the anionic species have been found to undergo oxidation via both a spontaneous and an alkali metal ion-catalyzed pathway, while molecular form of the acids are oxidized only via spontaneous pathway. The rate of oxidation is given by a general expression kox=k°+k[M+]n where kox=kobs/2[L]T([L]T=total concentration of a particular amine-N-carboxylate) and n may have values 1 or 2 depending on the nature of M+. The terms k° and k account for the rate constants of the spontaneous and catalyzed paths respectively. A general trend K+>Na+>Li+ for the catalyzed path has been observed for the oxidation of these amine-N-carboxylates. Reactivities of different species present in the experimental pH range have been evaluated by carrying out experiment at different pH and using these data in appropriate rate expressions. The reactivities (50 °C) of Hida− are k°=4.70×10−5 dm3 mol−1 s−1 and k1=3.44×10−4 dm6 mol−2 s−1 for the spontaneous and Na+ catalyzed paths respectively. For NTA oxidation (30 °C), rates are k10°(H3nta)=1.11×10−3 dm3 mol−1 s−1, k11°(H2nta−, spontaneous)=7.00×10−3 dm3 mol−1 s−1, k11(H2nta−, Na+ catalyzed)=3.50×10−2 dm6 mol−2 s−1, k12°(Hnta2−, spontaneous)=7.20×10−3 dm3 mol−1 s−1, k12(Hnta2−, Na+ catalyzed)=4.01×10−2 dm6 mol−2 s−1. The corresponding reactivities (15 °C) for EDTA oxidation are k20°(H4edta, spontaneous)=6.80×10−3 dm3 mol−1 s−1, k21°(H3edta−, spontaneous)=4.80×10−2 dm3 mol−1 s−1, k21(H3edta−, Na+ catalyzed)=0.48 dm9 mol−3 s−1, k22°(H2edta2−, spontaneous)=0.21 dm3 mol−1 s−1, k22(H2edta2−, Na+ catalyzed)=1.70 dm6 mol−2 s−1, k23°(Hedta3−, spontaneous)=1.71 dm3 mol−1 s−1, k23(Hedta3−, Na+ catalyzed)=30.00 dm6 mol−2 s−1. A plausible mechanism considering an outersphere association between the complex and reductant has been suggested where the alkali metal ions are assumed to act as a bridge between the reactants.

  研究了亚氨基二乙酸酯（IDA）、次氨基三乙酸酯（NTA）和乙二胺四乙酸盐（EDTA）分别在 50 ℃、30 ℃ 和 15 ℃ 的水溶液中还原十二钨酸钴（III）的动力学。一般来说，胺-N-羧酸盐的反应性顺序为 EDTA>NTA>IDA。研究发现，所有阴离子种类都会通过自发途径和碱金属离子催化途径发生氧化，而分子形式的酸只通过自发途径发生氧化。氧化速率由一般表达式 kox=k°+k[M+]n 得出，其中 kox=kobs/2[L]T（[L]T=特定胺-N-羧酸盐的总浓度），n 的值可以是 1 或 2，取决于 M+ 的性质。k° 和 k 分别表示自发和催化途径的速率常数。在这些胺-N-羧酸盐的氧化过程中，可以观察到催化路径的总体趋势是 K+>Na+>Li+ 。通过在不同 pH 值下进行实验，并将这些数据用于适当的速率表达式，评估了实验 pH 值范围内不同物种的反应活性。Hida- 的反应活性（50 °C）为 k°=4.70×10-5 dm3 mol-1 s-1 和 k1=3.44×10-4 dm6 mol-2 s-1，分别为自发途径和 Na+ 催化途径。对于 NTA 氧化（30 °C），速率为 k10°(H3nta)=1.11×10-3 dm3 mol-1 s-1，k11°(H2nta-，自发)=7.00×10-3 dm3 mol-1 s-1，k11(H2nta-，Na+ 催化)=3.50×10-2 dm6 mol-2 s-1，k12°（Hnta2-，自发）=7.20×10-3 dm3 mol-1 s-1，k12（Hnta2-，Na+催化）=4.01×10-2 dm6 mol-2 s-1。EDTA 氧化的相应反应活性（15 °C）为 k20°(H4edta, 自发)=6.80×10-3 dm3 mol-1 s-1，k21°(H3edta-, 自发)=4.80×10-2 dm3 mol-1 s-1，k21(H3edta-, Na+ 催化)=0.48 dm9 mol-3 s-1, k22°(H2edta2-, spontaneous)=0.21 dm3 mol-1 s-1, k22(H2edta2-, Na+ catalyzed)=1.70 dm6 mol-2 s-1, k23°(Hedta3-, spontaneous)=1.71 dm3 mol-1 s-1, k23(Hedta3-, Na+ catalyzed)=30.00 dm6 mol-2 s-1.有人提出了一种合理的机理，认为络合物和还原剂之间存在着球外结合，碱金属离子被假定为反应物之间的桥梁。
• The synthesis of polyhydroxycarboxylates Part III. Lanthanide(III) catalyzed addition of glycolate to —maleate a kinetic study
  作者：Jeroen van Westrenen、Joop A. Peters、Herman van Bekkum、Emile N. Rizkalla、Gregory R. Choppin

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86816-4

  日期：1991.3

  Abstract The reaction mechanism of a Michael-like addition of glycolate (ga, 1) to maleate (male, 2) catalyzed by lanthanide(III) ions in aqueous solution giving carboxymethoxysuccinate (cmos, 3) is discussed with respect to its reaction kinetics. The reaction takes place in a ternary complex of Ln(male)(ga) with the addition of the ionized Ln(III) coordinated hydroxy group of 1 to the olefinic bond

  摘要从镧系元素（Ⅲ）在水溶液中生成羧甲氧基琥珀酸酯（cmos，3）的反应机理出发，研究了乙醇酸（ga，1）向马来酸酯（male，2）的迈克尔式加成反应的反应机理。该反应在Ln（马来）（ga）的三元络合物中进行，其中电离的Ln（III）配位的羟基1到2的烯键上作为速率确定步骤。三元复合物中的一阶速率常数约为1 min-1。由于配体的交换快，因此必须通过其稳定常数来计算在混合配体体系中形成的三元络合物Ln（male）（ga）的量。Ln（ga）n，Ln（male）n，Ln（cmos）n（n = 1、2）和Ln（male）（ga）的稳定常数通过电位计确定。Ln（III）配位羟基为1的电离的pKa可以通过反应动力学间接获得。Ln（III）配位的H-1ga配体的存在由13C NMR证实。阳离子的有效电荷密度在降低配位后1的羟基的pKa方面起着重要作用。在加成反应中伴随的所得醇化物基团的亲核性的降低在某
• Formation Constants of Some Mixed Complexes resulting from the Reaction of Disodium Nitrilotriacetate with Metal Versenates (EDTA)
  作者：YIGAL JULIUS ISRAÉLI

  DOI：10.1038/201389a0

  日期：1964.1

  BY the addition of disodium nitrilotriacetate (HX) to a metal versenate (MeY), a mixed complex is formed and the pH of the solution is lowered due to the following reaction: The titration with sodium hydroxide of a solution containing equivalent amounts of metal versenate and disodium nitrilotriacetate results in a sharp end-point when an equivalent amount of base (sodium, hydroxide) is added.

  通过将次氮基三乙酸二钠 (HX) 添加到金属异丁烯酸盐 (MeY) 中，形成混合络合物并由于以下反应降低溶液的 pH 值： 用氢氧化钠滴定含有等量金属异丁烯酸盐的溶液当加入等量的碱（氢氧化钠）时，次氮基三乙酸二钠会导致一个尖锐的终点。

表征谱图