4-溴-2,6-二异丙基苯胺 | 80058-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,6-二异丙基苯胺
• 中文别名: 4-溴-2,6-双(1-甲基乙基)苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: 4-bromo-2,6-diisopropylbenzenamine；2,6-diisopropyl-4-bromoaniline；4-bromo-2,6-bis(propan-2-yl)aniline；4-bromo-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 80058-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₈BrN
• 分子量: 256.186
• InChiKey: QAQRHTYPYQPBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.14 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质
本品纯品为白色固体，工业品则呈现黄色，熔点在235～237℃之间。它不溶于水，但能溶解于甲苯等有机溶剂中。

用途
4-溴-2,6-二异丙基苯胺是用于制备杀螨剂丁醚脲的关键中间体。

生产方法
其合成过程是在反应釜中加入甲醇和乙酸并搅拌均匀后冷却。随后，向其中缓慢加入2,6-二异丙基苯胺，并再次冷却至约5℃左右，滴加溴液进行反应。滴加完毕后继续反应3小时。反应完成后，将物料转移至另一反应釜中，加热蒸馏除去甲醇，再减压蒸馏去除乙酸。接着加入甲苯并用10%的碱性溶液中和，静置分层后分离有机层，并通过蒸馏回收甲苯以获得最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,6-二异丙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77 %的产率得到3,5-二异丙基溴苯
  参考文献：
  名称：

  Dispersion Energy‐Stabilized Boron and Phosphorus Lewis Pairs

  摘要：

  摘要 对硼/磷路易斯对的等结构系列进行了系统研究。测定了路易斯对在不同温度下的关联常数，从而提取了热力学参数。尽管路易斯对的供体和受体特性基本保持不变，但路易斯加合物的稳定性随着分散能供体基团大小的增加而增加。利用这些数据对最先进的量子化学方法提出了挑战，最终改进了测定弱结合路易斯对热化学性质的工作流程，计算出的结合自由能精确度在 0.6 至 1.0 千卡摩尔-1 之间。

  DOI：

  10.1002/anie.202308752
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diisopropylaniline hydrochloric acid salt 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-溴-2,6-二异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于α-烯烃聚合的高活性新型α-二亚胺镍催化剂

  摘要：

  甲硅烷基化新α二亚胺配位体，双[ Ñ，Ñ ' - （4-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,6-二异丙基苯基）亚氨基]苊3，和其相应的Ni（II）络合物，{双[ Ñ，Ñ ' - （4-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,6-二异丙基苯基）亚氨基]}苊dibromonickel 4，已被合成和表征。的晶体结构3和4是由X-射线晶体学测定。在固态下，复杂4是具有两个桥接的配位体溴连接两个镍中心，其具有正方形几何形状的锥体的二聚体。复杂4，由二乙基氯化铝（DEAC）或甲基铝氧烷（MAO）产生非常活泼的催化剂体系用于乙烯的聚合和适度活性为丙烯的聚合反应活性要么。活性值是在10的数量级7克PE（摩尔的Ni [E] 1H）-1用于乙烯和10的聚合5克PP（摩尔的Ni [P] 1H）-1为丙烯的聚合。NMR分析表明，支化聚乙烯（PE）是在室温或更高的温度下获得，并且几乎线性的PE在0℃下用得到4 / DEAC。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.046

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023145A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured. The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一个方面，特色化合物AA的公式，或其药学上可接受的盐。在公式AA中显示的变量如索引中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性调节剂，因此可用于治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病、动脉粥样硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化或帕金森病）、肺部疾病（例如哮喘、慢性阻塞性肺疾病或肺部特发性纤维化）、肝脏疾病（例如NASH综合征、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺疾病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾脏疾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠道疾病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤疾病（例如牛皮癣）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨质增生疾病）、眼部疾病（例如青光眼或黄斑变性）、病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫疾病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] NLRP MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NLRP
  申请人：NOVARTIS INFLAMMASOME RES INC

  公开号：WO2020010140A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables shown in Formula A can be as defined anywhere herein.

  在一个方面，公式AA的化合物或其药用可接受盐被描述：或其药用可接受盐，其中在公式A中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。
• 一种卤素取代的烷基苯胺的制备方法
  申请人：青岛凯源祥化工有限公司

  公开号：CN111018718B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明涉及一种卤素取代的烷基苯胺的制备方法，具体公开了在微通道反应器中，以烷基苯胺为原料，与氢溴酸和双氧水反应、得到卤素取代的烷基苯胺的方法。本发明的技术方案通过采用模块化的微通道反应装置，提高了传质、传热效率，具有操作简单安全，产率高，三废少的特点，适合工业化生产。
• Transformation of mutagenic aromatic amines into non-mutagenic species by alkyl substituents
  作者：Carsten Glende、Heimo Schmitt、Lothar Erdinger、Günter Engelhardt、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s1383-5718(01)00259-5

  日期：2001.11

  Alkyl-substituted derivatives of 2-aminonaphthalene (2-AN) 1, 2-aminofluorene (2-AF) 6 and 4-aminobiphenyl (4-ABP) 11 were synthesized and the mutagenic activity of these compounds determined in Salmonella typhimurium strains TA98 and TA100 with and without S9 mix. In the case of the ortho-substituted 4-aminobiphenyls 12-15 (3-alkyl=ethyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl) the substituent with the strongest

  合成了2-氨基萘（2-AN）1、2-氨基芴（2-AF）6和4-氨基联苯（4-ABP）11的烷基取代衍生物，并在鼠伤寒沙门氏菌TA98和SA98中确定了这些化合物的诱变活性。带和不带S9混合的TA100。在邻位取代的4-氨基联苯12-15（3-烷基=乙基，异丙基，正丁基，叔丁基）的情况下，具有最强空间需求的取代基（3-叔丁基）显示最强的取代基与母体化合物相比，对诱变性降低的影响。在一系列双邻位双取代化合物16-18（3,5-二甲基-，3,5-二乙基-和3,5-二异丙基-4-氨基联苯）中，随着引入，已经发生了非诱变物种两个乙基。对于4-氨基联苯衍生物12-15和16-18，以及对于1-烷基化的2-氨基芴7-10和1-烷基化的2-氨基萘2-5，如果与由Debnath等人的QSAR方程计算的预测的致突变性相比，则观察到较小的致突变性。（Environ.Mol.Mutagen.19（1992）37）
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。