N,N'-(ethane-1,2-diylidene)bis(4-bromo-2,6-diisopropylaniline) | 909898-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diylidene)bis(4-bromo-2,6-diisopropylaniline)
• 英文别名: N1,N2-Bis(4-bromo-2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diimine；N,N'-bis[4-bromo-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diimine
• CAS: 909898-72-2
• 化学式: C₂₆H₃₄Br₂N₂
• 分子量: 534.377
• InChiKey: AMSZLRSEIIIHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diylidene)bis(4-bromo-2,6-diisopropylaniline) 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 dicyclohexyl(1,1-dimethylethyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-bis(4-ethynyl-2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑烷的合成：4,5-二氢-1H-咪唑-3-鎓盐和N-杂环卡宾的碱稳定前体

  摘要：

  目前的工作建立了一种新的合成路线，可产生取代的唑鎓盐。合成了碱稳定的 1-(4-溴-2,6-二异丙基苯基)-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑烷和 1,3-双(4-溴-2,6-二异丙基苯基)咪唑烷，4 -Br 取代基通过 Br/Li 交换或 Pd 催化的交叉偶联反应（Suzuki、Sonogashira 和乙烯基化）转化为各种官能团。通过使用氯苯醌或 N-溴代琥珀酰亚胺氧化取代的咪唑烷，以提供相应的唑鎓盐，它们是 N-杂环卡宾的方便前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402364
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 N,N'-(ethane-1,2-diylidene)bis(4-bromo-2,6-diisopropylaniline)
  参考文献：
  名称：

  由N杂环碳前体形成的功能性Zn（II）金属环：选择性识别Fe3 +和IO4-离子的分子传感器。

  摘要：

  我们已经报道了独特的Zn（II）金属环（1）的合成和结构表征，以及其作为荧光探针用于Fe3 +和IO4-离子的形状特异性选择识别（关闭）的用途。相关的斯特恩-沃尔默图表明，Fe3 +和IO4-离子的识别分别是两相和单相淬灭的例子。通过新型N-杂环卡宾前体1,3-双（2,6-二异丙基-4-（吡啶-4-基）苯基）-1H-咪唑-3-氯化铵的反应制备了标题金属环/溴化物（L）和氯化锌（II）盐。值得注意的是，配体本身对任何离子均未显示出任何类型的识别。使用从单晶X射线衍射数据获得的几何参数，对L和金属环氧化物1进行了DFT计算，了解配体和大环的电子结构。测定Fe3 +离子的检出限为2.5×10-6 mol / L，IO4-离子的检出限为6.3×10-5 mol / L。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00098

文献信息

• One-step synthesis of 4-oxoimidazolinium salts from N, N′-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-dienes and trialkyl orthoformates
  作者：D. V. Pasyukov、M. A. Shevchenko、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-023-3901-3

  日期：2023.5

  A new multicomponent reaction leading to the formation of an imidazole ring was discovered: N,N′-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-dienes reacted with trialkyl orthoformates, chloro(trimethyl)silane and water to give N,N′-1,3-diaryl-4-oxoimidazolinium salts or their tautomers, 4-hydroxyimidazolium salts.

  发现了导致形成咪唑环的新多组分反应：N,N '-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-dienes 与原甲酸三烷基酯、氯（三甲基）硅烷和水反应生成N,N '-1,3-二芳基-4-氧代咪唑啉盐或其互变异构体，4-羟基咪唑盐。