1,2,3-triphenylindolizine-7-carbonitrile | 70704-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2,3-triphenylindolizine-7-carbonitrile
• CAS: 70704-66-4
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂
• 分子量: 370.453
• InChiKey: YSWNRPWFHVJTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 1,2,3-triphenylindolizine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代 7-氰基-2,3-二苯基吲哚腙的合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  已经开发了用于从相应的吲哚啉醇合成新型 1-取代的 7-氰基-2,3-二苯基吲哚嗪的方案，并且已经检查了这些化合物作为抗氧化剂的能力，即抑制体外脂质过氧化。1-bromo-7-cyano-2,3-diphenylindolizine 9 很容易参与 pd 催化的与有机锡、有机锌和有机硼试剂的偶联反应。另一方面，对相应的吲哚嗪基三氟甲磺酸酯 6 的类似处理仅导致三氟甲磺酸酯部分裂解回吲哚嗪醇，但与 1-乙氧基乙烯基（三丁基）锡反应除外。在这里，形成了意想不到的乙缩醛（1-乙氧基乙氧基）茚10。10 的结构是通过单晶 X 射线衍射方法在 150 k 处确定的。在 c-1 处引入取代基的另一种策略是将溴化物 9 锂化，然后与亲电子试剂反应。检测了吲哚嗪衍生物在体外抑制脂质过氧化的能力。煮熟的大鼠肝微粒体的脂质过氧化是由抗坏血酸/feso4 诱导的，过氧化是通过测量与硫代巴比妥酸反应的物质来确定的。特别是，吲哚嗪乙酸酯

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-s

文献信息

• Cycloaddition reactions of cycloimmonium ylides with triphenylcyclopropene
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida

  DOI：10.1039/p19810000073

  日期：——

  course of the reaction is discussed qualitatively. The pyrazinium dicyanomethylide (16) with TPP produces the 7-azaindolizine (19), whereas pyridazinium (17) and phthalazinium (18) dicyanomethylides give the primary adducts (20) and (21), respectively. Reaction of pyridinium bis(alkoxycarbonyl)methylides (22) with TPP gives, however, generally poor or no yield of the indolizines.

  1,2,3-三苯基环丙烯（TPP）与各种取代的吡啶鎓二氰基甲基化物（1）的环加成反应得到相应的1,2,3-三苯基吲哚并嗪（3）[和（4）]，6-氰基-7,8 ，9-三苯基-4 H-喹啉（5），4-氰基1,2,3-三苯基-4 H-喹啉（6）和/或1：1加合物（7）[和（8）]，取决于取代基及其位置。定性地讨论了取代基对反应过程的影响。带有TPP的吡嗪二氰基甲基化物（16）生成7-氮杂吲哚嗪（19），而吡嗪鎓（17）和邻苯二甲腈（18）二氰基甲基化物分别提供主要的加合物（20）和（21）。然而，吡啶双（烷氧基羰基）亚甲基吡啶鎓（22）与TPP的反应通常导致吲哚izines的收率很低或没有收率。
• MATSUMOTO K.; UCHIDA T., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 5, 661-664
  作者：MATSUMOTO K.、 UCHIDA T.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO KIYOSHI; UCHIDA TAKANE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 73-77
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 UCHIDA TAKANE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Substituted 7-Cyano-2,3-diphenylindolizines and Evaluation of Antioxidant Properties
  作者：Ole Benny Østby、Bjørn Dalhus、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Aalt Bast、Guido R. M. M. Haenen

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-s

  日期：2000.11

  Protocols for the synthesis of novel 1-substituted 7-cyano-2,3-diphenylindolizines from the corresponding indolizinol have been developed, and the compounds’ abilities to act as antioxidants, i.e. To inhibit lipid peroxidation in vitro, have been examined. 1-bromo-7-cyano-2,3-diphenylindolizine 9 readily participates in pd-catalysed coupling reactions with organotin, organozinc, and organoboron reagents. Similar

  已经开发了用于从相应的吲哚啉醇合成新型 1-取代的 7-氰基-2,3-二苯基吲哚嗪的方案，并且已经检查了这些化合物作为抗氧化剂的能力，即抑制体外脂质过氧化。1-bromo-7-cyano-2,3-diphenylindolizine 9 很容易参与 pd 催化的与有机锡、有机锌和有机硼试剂的偶联反应。另一方面，对相应的吲哚嗪基三氟甲磺酸酯 6 的类似处理仅导致三氟甲磺酸酯部分裂解回吲哚嗪醇，但与 1-乙氧基乙烯基（三丁基）锡反应除外。在这里，形成了意想不到的乙缩醛（1-乙氧基乙氧基）茚10。10 的结构是通过单晶 X 射线衍射方法在 150 k 处确定的。在 c-1 处引入取代基的另一种策略是将溴化物 9 锂化，然后与亲电子试剂反应。检测了吲哚嗪衍生物在体外抑制脂质过氧化的能力。煮熟的大鼠肝微粒体的脂质过氧化是由抗坏血酸/feso4 诱导的，过氧化是通过测量与硫代巴比妥酸反应的物质来确定的。特别是，吲哚嗪乙酸酯