1-ethyl-7-trifluoromethylisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-trifluoromethylisatin
• 英文别名: 1-Ethyl-7-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione；1-ethyl-7-(trifluoromethyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: NFKYJIGYSMQWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-trifluoromethylisatin 在 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-ethyl-3-(5-(ethylamino)-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-2-oxo-7-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 7-三氟甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-ethyl-7-trifluoromethylisatin
  参考文献：
  名称：

  镧系元素甲硅烷基酰胺催化合成吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01506

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by Copper-Catalyzed Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Isatins
  作者：Ning Xu、Da-Wei Gu、Jing Zi、Xin-Yan Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00971

  日期：2016.5.20

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric addition of terminal alkynes to isatins has been developed. In the presence of a catalytic amount of copper iodide and a chiral phosphine ligand, the reaction gave the corresponding chiral 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones in high yields with high enantioselectivity. This methodology has a broad substrate scope, and the synthetic utility of the present

  已经开发了高效的铜催化的末端炔烃向靛红的不对称加成。在催化量的碘化铜和手性膦配体的存在下，反应以高收率和高对映选择性得到相应的手性3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮。该方法学具有广泛的底物范围，并且通过手性炔基化产物的转化进一步证明了本方案的合成效用。
• Homocoupling of 3-Halooxindole via Visible-Light Photocatalysis: A Mild Access to 3,3′-Bioxindoles
  作者：Wen-Liang Jia、Jian He、Jia-Jing Yang、Xue-Wang Gao、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01045

  日期：2016.8.19

  simple way to the homocoupling of tertiary halides induced by photocatalysis. This method features mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, high yields, low photocatalyst loading and successful application to the highly sterically hindered systems. On the basis of the reaction results, a novel stable-radical-induced homocoupling reaction mechanism has been proposed.

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。
• 一种S型3-羟基-3-炔基氧化吲哚类化合物及 其合成方法与应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105906544B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物，其结构通式如（I）所示，R1为吸电子基团；R2为氢原子、C1‑4烷基、苯基、苄基及其衍生物或萘基；R3为苯基及其衍生物、萘基、环己烯基、噻吩、吡啶或呋喃；本发明还公开了该化合物的合成方法以及该化合物作为原料在有机合成中的应用。本发明的结构通式（I）所示的S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物具有结构新颖，合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、原子经济性好、对映选择性高等优点，因而具有较大的应用前景和社会经济效益。
• Ligand-Promoted Fluorinated Olefination of Isatins at the C5 Position via a Palladium Catalyst
  作者：Kehan Zhou、Dongjie Wang、Guodong Ju、Zefeng Deng、Pengcheng Huang、Zhibin Huang、Bao Li、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02104

  日期：2022.8.5

  palladium-catalyzed nondirected fluorinated olefination was developed. The oxalyl amide ligand greatly improved the yield of the reaction. A wide variety of isatin derivatives were well tolerated and yielded the corresponding products in moderate to good yields. Various fluorinated olefins were also compatible. The application and synthesis of bioactive compounds such as a Metisazone derivative highlight the synthetic

  开发了钯催化的非定向氟化烯烃化。草酰胺配体大大提高了反应的产率。多种靛红衍生物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率产生相应的产品。各种氟化烯烃也是相容的。Metisazone 衍生物等生物活性化合物的应用和合成突出了这种方法的合成价值。
• [EN] N-[(AMINOSULFONYL)PHENYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDENE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-[(AMINOSULFONYL)PHÉNYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDÈNE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：ISTANBUL UNIV REKTORLUGU

  公开号：WO2017099695A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  N-[(aminosulfonyl)phenyl]-2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-hydrazinecarbothioamide derivatives of the following formula (III) for treating cancer and immunological disorders. R5, R6 and R7 are each independently selected from hydrogen and a sulfonamide group, provided that at least one of R5, R6 or R7 is a sulfonamide group. The substituents R1 to R4 are each independently either hydrogen or one of the substituents defined in the claims.