(5,15-diphenylporphyrinato)nickel(II) | 160118-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5,15-diphenylporphyrinato)nickel(II)
• 英文别名: 5,15-diphenylporphyrinatonickel(II)；5,15-diphenylporphinatonickel(II)；nickel(II) 5,15-diphenylporphyrin
• CAS: 160118-67-2
• 化学式: C₃₂H₂₀N₄Ni
• 分子量: 519.228
• InChiKey: BTSAKQLIIXXHDG-RIEOGESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,15-diphenylporphyrinato)nickel(II) 在 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到C₃₂H₁₈Cl₂N₄Ni
  参考文献：
  名称：

  Selective Halogenation of C–H Bonds on Porphyrin Rings Using NaX/H₂O₂

  摘要：

  卤化物/H2O2 实现了对卟啉上 C-H 键的选择性氧化卤化。卟啉环上的三种芳香族 C-H 键具有不同的活性：介-H 键优先被卤化，β-H 键可能被 Br 或 I 取代，而苯-C-H 键保持不变。该反应在一个假异构体系中顺利进行，为卤代卟啉的合成提供了另一种环保、高效的方案。

  DOI：

  10.1246/cl.150604
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (5,15-diphenylporphyrinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  염료감응 태양전지용 염료 및 이를 이용한 염료감응 태양전지

  摘要：

  本发明涉及染料敏化太阳能电池用染料及其用于染料敏化太阳能电池，通过合成和计算机协议可以设计出如下所示的染料 [化学式1]，合成的染料和设计的染料表现出类似的电流-电压特性。特别是，所述 [化学式1] 所示的染料具有较大的光电转换效率和优异的聚焦效率，并显示出较高的双极子矩。 [化学式1]。

  公开号：

  KR101545325B1

文献信息

• Functionalization of 5,15-Diphenylporphyrin: Preparation and X-Ray Crystal Structures of meso Nitro, Bromo, and Trimethylsilylethynyl Derivatives
  作者：Dennis P. Arnold、Raymond C. Bott、Helen Eldridge、Fiona M. Elms、Graham Smith、Mike Zojaji

  DOI：10.1071/c96193

  日期：——

  Substitutions on 5,15-diphenylporphyrin led to the isolation of mono- and di-bromo and mono- and di-nitro derivatives, which were converted into their respective nickel(II) complexes. Reaction of the bromoporphyrins with iodine/silver nitrite resulted in nitrodebromination as well as conventional nitration. The nickel(II) complex of 5-nitro-10,20-diphenylporphyrin was reduced to the 5-amino derivative. The nickel(II) complexes of the bromoporphyrins were converted into the respective mono- and bis-(trimethylsilylethynyl) species. The crystal structures of 5-nitro-10,20-diphenylporphyrin, 5-bromo- 10,20-diphenylporphyrinatonickel(II), and 10,20-diphenyl-5-(trimethylsilylethynyl)porphyrinatonickel(II) were determined.

  通过对 5,15-二苯基卟啉进行取代，分离出了一溴和二溴以及一硝基和二硝基衍生物。 二溴以及一硝基和二硝基衍生物，并将其转化为各自的 各自的镍(II)络合物。溴卟啉与 碘/亚硝酸银反应，产生硝基脱溴反应和传统的硝化反应。 传统的硝化反应。镍（II）络合物的 5-硝基-10,20-二苯基卟啉的镍(II)络合物被还原成 5-氨基衍生物。这些 溴卟啉的镍(II)络合物被转化为各自的 单(三甲基硅烷基乙炔基)和双(三甲基硅烷基乙炔基)镍(II)络合物。的晶体结构。 的晶体结构。 10,20-二苯基卟啉atonickel(II)和 10,20-二苯基-5-(三甲基硅烷基乙炔基)卟啉atonickel(II)的晶体结构。 测定。
• Peripherally-metallated porphyrins: synthesis and spectra of meso-η1-palladio- and platinioporphyrins and the crystal structures of cis-{PtBr[10,20-diphenylporphyrinatonickel(II)-5-yl](PPh3)2} and trans-{PtBr[10,20-diphenylporphyrin-5-yl](PPh3)2}·0.25CH2Cl2
  作者：Dennis P Arnold、Peter C Healy、Margaret J Hodgson、Michael L Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00185-6

  日期：2000.8

  the PPh3 ligands in 15. The NiDPP ring in 15 suffers ruffling typical of peripherally-crowded Ni(II) porphyrins, the pairs of opposite meso carbons being displaced alternately >±0.4 Å out of the C20N4 mean plane The conformations of the phenyl groups of the PPh3 ligands indicate the presence of non-covalent phenyl–porphyrin π–π interactions. These derivatives are the first isolated examples of peripheral

  一系列的内消旋-η 1 -palladio（II） -和platinio（II）卟啉含有任一单齿15个族配位体（PPH 3，ASPH 3）或螯合二膦（DPPE，DPPP，DPPF）已经准备由氧化加成的单-和5,15-二苯基卟啉（H 2 DPP）的二溴衍生物为Pd（0）和Pt（0）的前体。产物的特征在于1 H-和31 P-NMR，可见光吸收和质谱以及反式-[PtBr（H 2 DPP）（PPh 3）2 ]（14）的X射线晶体结构。0.25CH 2氯2测定了溶剂化物）和顺式-[PtBr（NiDPP）（PPh 3）2 ]（15）。尽管由于15中PPh 3配体的拥挤而存在扭曲，但该结构在Pt原子周围显示出近似方形的平面几何形状。15个位置中的NiDPP环受到周围拥挤的Ni（II）卟啉的典型波动，成对的相对介孔碳在C 20 N 4平均平面之外交替移位>± 0.4ÅPPh 3的苯基构象配体表明存在非共价
• Preparation, electrochemical and spectral properties of N-methyl-pyridylethynyl nickel porphyrins
  作者：Ching-Yao Lin、Li-Chieh Chuang、Yu-Chin Lin、Chia-Liang Lin

  DOI：10.1039/b414536d

  日期：——

  and their electrochemical and absorption properties were studied. UV-visible spectra of these complexes show that the absorption red-shifts of the nickel porphyrins are as significant as the zinc analogues. Although the reduction potential shifts caused by the electron-withdrawing substituents are not as large as the zinc complexes, the first reduction potentials of the nickel porphyrins are more positive

  合成了一系列镍N-甲基-吡啶基乙炔基卟啉，并对其电化学和吸收性能进行了研究。紫外线可见 光谱 这些配合物表明镍的吸收红移 卟啉与锌类似物一样重要 尽管由吸电子取代基引起的还原电势位移不如锌络合物大，但镍的第一还原电势卟啉比锌同行更积极。此外，这些镍的氧化还原行为卟啉 与锌类似物相似。
• One-pot synthesis of functionalized, highly substituted porphodimethenes
  作者：Ines Bischoff、Xiangdong Feng、Mathias O Senge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00486-0

  日期：2001.6

  compounds in good yields (50–80%). 5,15-Diarylporphyrins react in a different manner. Upon treatment with n-butyllithium followed by addition of alkyl iodides with small residues (e.g. ethyl, cyanomethyl) they undergo a trialkylation yielding e.g. (5-butyl-5,5′,15-triethyl-10,20-diphenylporphyrinato)nickel(II). Highly substituted porphodimethenes can also be prepared in one step and good yield (∼60%)

  用有机锂和烷基碘试剂的组合处理2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉的镍（II）配合物可方便地获得二，三和四内消旋取代的二甲亚砜一锅合成中具有不同取代基模式的化合物 取代基可具有多种官能团，例如-I，COOEt和CN。该反应具有立体特异性，并以良好的收率（50-80％）得到目标化合物。5,15-二芳基卟啉以不同的方式反应。用n治疗-丁基锂，然后加入具有少量残基的烷基碘（例如乙基，氰基甲基），它们经历三烷基化反应，生成例如（5-丁基-5,5'，15-三乙基-10,20-二苯基卟啉对）镍（II）。高度取代porphodimethenes也可以在一个步骤中，用良好的产率（约60％）制备二-内消旋-2,3,7,8,12,13,17,18 -辛β -取代的卟啉，和LIR DDQ在良率（〜60％）。通过二维NMR，NOE和X射线晶体学实验研究了合成的二甲亚砜的构象。
• One-Pot Synthesis of <i>meso</i>-Formylporphyrins by S_NAr Reaction of 5,15-Disubstituted Porphyrins with (2-Pyridyldimethylsilyl)methyllithium
  作者：Toshikatsu Takanami、Atsushi Wakita、Aoyo Sawaizumi、Kazuhiro Iso、Hidetoshi Onodera、Kohji Suda

  DOI：10.1021/ol703107t

  日期：2008.2.1

  A simple, one-pot procedure that converts 5,15-substituted porphyrins into the corresponding meso-formylated porphyrins has been developed. The method, based on a new synthetic concept for functionalized porphyrins utilizing the (2-pyridyldimethylsilyl)methyl group as a latent formyl functionality, affords the desired product in good yield and is especially appropriate for the direct formylation of

  已经开发出一种简单的一锅法，该程序可以将5,15-取代的卟啉转化为相应的内消旋甲酰基化的卟啉。该方法基于利用（2-吡啶基二甲基甲硅烷基）甲基作为潜在的甲酰基官能团的官能化卟啉的新合成概念，以良好的收率提供了所需的产物，尤其适用于从未有过的游离碱卟啉的直接甲酰化反应。通过已知方法实现。