6,7-dehydro-3-tropoyloxytropane | 22150-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dehydro-3-tropoyloxytropane
• 英文别名: (1R,3S,5S)-3'-hydroxy-2'-phenylpropionic acid 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl ester；6,7-dehydrohyoscyamine；6,7-Dehydro-hyoscyamin
• CAS: 22150-33-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: NZJZSPMNEYIORP-SPUOUPEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dehydro-3-tropoyloxytropane 在 水 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R*,3S*,5S*)-3α-tert-butyldimethylsiloxy-9-methyl-8-oxa-9-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  桥头羟基化的托烷生物碱衍生物的Meisenheimer重排方法

  摘要：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯N-氧化物（11）和（12）在丁腈中的热解得到3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-9-甲基-8- oxa-9-氮杂双环[3.2.2]非6-烯（13），其通过还原N = O环裂解，氢化，氧化和脱保护得到3-羟基类似物8​​-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]烷烃生物碱的辛烷-1,3-二醇（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02082-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Scopolamine hydrobromide 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到6,7-dehydro-3-tropoyloxytropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiolabelling of Ipratropium and Tiotropium for Use as PET Ligands in the Study of Inhaled Drug Deposition

  摘要：

  异丙托溴铵[(1R,3r,5S,8r,2′RS)-3-(3′-羟基-2′-苯基丙酰氧基)-8-异丙基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-鎓溴化物]和噻托溴铵[(1R,2R,4S,5S,7s)-7-[2′-羟基-2′,2′-二(噻吩-2′′-基)乙酰氧基]-9,9-二甲基-9-氮杂-3-氧杂三环[3.3.1.02,4]壬烷-9-溴化铵]是用于治疗慢性阻塞性肺病（COPD）和哮喘的吸入药物。我们已经合成了叔胺前体，并通过与[11C]CH3I 的 N-烷基化用碳-11 进行了放射性标记。[11C]异丙托溴铵和[11C]噻托溴铵正电子发射断层扫描（PET）配体的放射化学纯度很高，根据合成结束时的[11C]CO2计算，非衰变校正产率分别为 0.3%和 0.5%，比活度分别为 11 GBq μmol-1 和 18 GBq μmol-1。这些 PET 放射性配体可用于研究吸入药物的沉积。

  DOI：

  10.1071/ch05303

文献信息

• US2023/121306
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——