(+/-)-Scopolamine hydrobromide | 672-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Scopolamine hydrobromide
• 英文别名: scopolamine hydrobromide；scopolamine
• CAS: 672-21-9
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: WTGQALLALWYDJH-XMCURJOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Scopolamine hydrobromide 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到6,7-dehydro-3-tropoyloxytropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiolabelling of Ipratropium and Tiotropium for Use as PET Ligands in the Study of Inhaled Drug Deposition

  摘要：

  异丙托溴铵[(1R,3r,5S,8r,2′RS)-3-(3′-羟基-2′-苯基丙酰氧基)-8-异丙基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-鎓溴化物]和噻托溴铵[(1R,2R,4S,5S,7s)-7-[2′-羟基-2′,2′-二(噻吩-2′′-基)乙酰氧基]-9,9-二甲基-9-氮杂-3-氧杂三环[3.3.1.02,4]壬烷-9-溴化铵]是用于治疗慢性阻塞性肺病（COPD）和哮喘的吸入药物。我们已经合成了叔胺前体，并通过与[11C]CH3I 的 N-烷基化用碳-11 进行了放射性标记。[11C]异丙托溴铵和[11C]噻托溴铵正电子发射断层扫描（PET）配体的放射化学纯度很高，根据合成结束时的[11C]CO2计算，非衰变校正产率分别为 0.3%和 0.5%，比活度分别为 11 GBq μmol-1 和 18 GBq μmol-1。这些 PET 放射性配体可用于研究吸入药物的沉积。

  DOI：

  10.1071/ch05303

文献信息

• Complexation of tropane alkaloids by cyclodextrins
  作者：Monika Asztemborska、Magdalena Ceborska、Mariusz Pietrzak

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.01.011

  日期：2019.4

  Complexes of atropine, homatropine, scopolamine, and ipratropium with cyclodextrins were investigated by NMR and capillary electrophoresis. It has been demonstrated that tropane alkaloids form complexes with β- and γ-cyclodextrins of 1:1 stoichiometry. NMR measurements indicate the formation of complexes where both aliphatic and aromatic parts of tropane alkaloids interact with β-cyclodextrin. The

  通过核磁共振和毛细管电泳研究了阿托品，阿马托品，东pol碱和异丙托铵与环糊精的配合物。已经证明，托烷生物碱与化学计量比为1：1的β-和γ-环糊精形成复合物。NMR测量表明形成了络合物，其中托烷生物碱的脂肪族和芳香族部分都与β-环糊精相互作用。通过毛细管电泳确定所研究的具有β-和γ-环糊精的生物碱的稳定性常数。已经发现，β-环糊精形成的稳定复合物是γ-环糊精的十倍。此外，对所获得的β-环糊精/（-）-丝氨酸胺络合物的晶体结构的分析表明，以头尾模式定向的两个分子（-）-丝胺紧密地装配在头对头β-环糊精内部。二聚体。