2-甲基-2-硝基正丁烷 | 595-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-硝基正丁烷
• 英文名称: 2-methyl-2-nitrobutane
• CAS: 595-42-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: RATSAUMEHGLBCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38°C
• 沸点：
  168.95°C (estimate)
• 密度：
  0.9470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 air 、 氮气 、 二氧化氮 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以73%的产率得到2-甲基-2-硝基正丁烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的二氧化氮和硝酸有效地将轻链烷烃和芳香族化合物的烷基侧链硝化。

  摘要：

  通过在相对温和的条件下使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，成功实现了轻链烷烃和芳香族化合物与NO（2）和HNO（3）的烷基侧链的硝化。例如，在100摄氏度下，NHPI催化的NO（2）硝化丙烷14小时，可以得到高产率的2-硝基丙烷，而不会形成1-硝基丙烷和裂解产物，例如硝基乙烷和硝基甲烷。通过使用NHPI作为关键催化剂，可以通过本发明的方法选择性地获得通过常规方法难以制备的各种脂肪族硝基烷。另外，选择性地进行烷基苯如甲苯的侧链硝化以产生α-硝基甲苯而不进行环硝化。

  DOI：

  10.1021/jo025632d

文献信息

• Reactions of 1-haloadamantanes and ethylmercury chloride with nitronate anions by the SRN1 mechanism
  作者：Ana N. Santiago、Silvana M. Basso、Carlos A. Toledo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1039/b418305c

  日期：——

  Secondary or tertiary nitro compounds can be easily obtained by photostimulated reaction of the anions corresponding to primary or secondary nitroalkanes with either 1-iodoadamantane (1-AdI) or ethylmercury chloride (EtHgCl) by the SRN1 mechanism. Only 1-AdI requires the presence of the enolate anion of acetone as an entrainment reagent. The procedure works well with the nitroanions derived from 1-nitropentane

  通过对应于伯或仲硝基烷烃的阴离子与1-碘金刚烷（1-AdI）或乙基氯化汞（EtHgCl）的光刺激反应，可以通过S RN 1机理轻松获得仲或叔硝基化合物。仅1-AdI需要丙酮的烯醇阴离子作为夹带剂。该方法对衍生自1-硝基戊烷，硝基乙烷或6-硝基己-1-烯的硝基阴离子效果很好，但对于2-硝基丙烷离子，其结果取决于底物和溶剂。
• Howe; Hass, Industrial and Engineering Chemistry, 1946, vol. 38, p. 252
  作者：Howe、Hass

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Silver Nitrite with Secondary and Tertiary Alkyl Halides^1,2
  作者：Nathan Kornblum、Robert A. Smiley、Herbert E. Ungnade、Alan M. White、Bernard Taub、Stephen A. Herbert

  DOI：10.1021/ja01626a028

  日期：1955.11
• US2867669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nitration of Isopentane
  作者：L. W. Seigle、H. B. Hass

  DOI：10.1021/ie50353a025

  日期：1939.5.1