2-methyl-2-nitrosobutane | 34946-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitrosobutane
• 英文别名: 2-methyl-2-nitroso-butane；2-Methyl-2-nitroso-butan；Butane, 2-methyl-2-nitroso-
• CAS: 34946-78-6
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: CCRGYMRZYGPFRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.3-51.2 °C
• 沸点：
  96.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitrosobutane 、 O-乙基羟胺 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Artsybasheva, Yu. P.; Ioffe, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1575 - 1579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 sodium hypobromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-2-nitrosobutane
  参考文献：
  名称：

  New Highly Efficient Method for the Synthesis of tert-Alkyl Nitroso Compounds

  摘要：

  从市售的叔烷基胺 RCH2CMe2NH2 合成叔烷基亚硝基化合物 RCH2CMe2N=O 的过程，通过苯甲酰基衍生物 RCH2CMe2NHOC(O)Ph 和相应的羟基胺 RCH2CMe2NHOH 的中间产物进行，过程干净利落。由于这些中间体在转化过程中无需纯化，因此分离出的亚硝基二聚体结晶的总产率（R = H 为 75-80%，R = Me 为 75%，R = Me3C 为 66%）是以相应的胺前体为基础的。在后一种情况下（R = Me3C），由于 Me3CCH2CMe2 基团具有明显的立体性和疏水性，因此需要在去苯甲酰化和氧化步骤中使用更有效的试剂和条件。这些合成非常适合放大，并已成功进行到 500 毫摩尔的规模。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926442

文献信息

• Oxidation of N-Alkylhydroxylamines. IV. Anodic Oxidation of N-Alkylhydroxylamines
  作者：HIROTERU SAYO、SHIGEKO OZAKI、MASAICHIRO MASUI

  DOI：10.1248/cpb.21.1988

  日期：——

  The anodic oxidation of N-monoalkyl and N, N-dialkylhydroxylamines in acetonitrile was studied. These hydroxylamines showed two anodic waves at glassy-carbon electrode. Controlled potential electrolysis of the hydroxylamines at the first wave consumed two electrons per molecule oxidized. N-Alkylhydroxylamines and N, N-dimethylhydroxylamine gave the corresponding nitroso compounds and a nitrone, MeN(O)=CH2, respectively, while N, N-di-t-butylhydroxylamine gave t-nitrosobutane, t-butanol and isobutene. In the anodic oxidation the peak potentials were linearly related with the second order rate constants for oxidation of the hydroxylamines with DPPH, except in the case of N, N-di-t-butylhydroxylamine and di-t-butylnitroxide.

  研究了 N-单烷基和 N，N-二烷基羟胺在乙腈中的阳极氧化。这些羟胺在玻璃碳电极上显示出两个阳极波。羟胺在第一波受控电位电解时，每个分子氧化消耗两个电子。N-烷基羟胺和 N，N-二甲基羟胺分别生成相应的亚硝基化合物和腈酮（MeN(O)=CH2），而 N，N-二叔丁基羟胺则生成叔亚硝基丁烷、叔丁醇和异丁烯。在阳极氧化过程中，除 N，N-二-t-丁基羟胺和二-t-丁基硝基氧化物外，羟胺与 DPPH 氧化的峰值电位与二阶速率常数呈线性关系。
• Gowenlock, Brian G.; King, Boyd; Pfab, Josef, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 483 - 485
  作者：Gowenlock, Brian G.、King, Boyd、Pfab, Josef、Witanowski, Michal

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Seligmann, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 703
  作者：Bamberger、Seligmann

  DOI：——

  日期：——
• Nature of Aliphatic C-Nitroso Compounds. I. Study of the Rate of Dissociation of the Aliphatic C-Nitroso Dimer in Various Solvents
  作者：Joseph R. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01573a030

  日期：1957.8
• ARTSYBASHEVA YU. P.; CYBOPOB I. V.; IOFFE B. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 2, 435-436
  作者：ARTSYBASHEVA YU. P.、 CYBOPOB I. V.、 IOFFE B. V.

  DOI：——

  日期：——