1,1-Dibutyl-1-silacyclobutane | 20153-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-Dibutyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: 1,1-Di-n-butyl-1-silacyclobutane；1,1-dibutylsiletane
• CAS: 20153-40-6
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: QIFHCHNWXABCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibutyl-1-silacyclobutane 在 二氧化硫 作用下， 反应 96.0h， 生成 6,6-dibutyl-[1,2,6]oxathiasilinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sultones et sultines有机金属盐VII。酸酐的插入反应碳化硅—碳：Sultines的有机硅

  摘要：

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于二氧化硫的行为。甲硅烷基环丁烷的烷基化，芳基化和烷氧基化衍生物与SO 2反应，生成第一个“西拉苏啶”（2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes）。通过化学和物理化学方法证明了插入产物的结构和构型分析。讨论了SO 2插入的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88668-4
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1，1-二氯硅基环丁烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 以87%的产率得到1,1-Dibutyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  通过脱水环化反应合成五元，六元和七元硅氮磺酮

  摘要：

  通过硅氧烷二磺酸的脱水环化，可以方便地以高收率方便地制备五，六和七元硅烷基磺内酯。硅氧烷是通过相应的苯基硅烷磺酸的去甲硅烷基化制备的。通过乙烯基硅烷的自由基磺化或通过长链烷基氯的S N 2亚硫酸盐置换引入磺酸基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.042

文献信息

• Stereoselective formation of silacyclopentanes by the reaction of silacyclobutane with lithium carbenoids
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98027-4

  日期：——

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and diiodomethane provided 1,1-dimethyl-2-iodo-1-silacyclopentane in good yield.

  向1，1-二甲基-1-硅环丁烷和二碘甲烷的溶液中加入二异丙基氨基锂，可以得到高产率的1，1-二甲基-2-碘-1-硅环戊烷。
• Intermolecular σ‐Bond Cross‐Exchange Reaction between Cyclopropenones and (Benzo)silacyclobutanes: Straightforward Access towards Sila(benzo)cycloheptenones
  作者：Wen‐Tao Zhao、Fang Gao、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201803156

  日期：2018.5.22

  exchange reaction between the C−C bond of cyclopropenones and C−Si bond of (benzo)silacyclobutanes and it proceeds smoothly by treatment with either 1 mol % of a palladium or 2 mol % of a nickel catalyst. This reaction constitutes an unprecedented route for the synthesis of various sila(benzo)suberones. And it is also the first example of a σ‐bond exchange reaction involving cyclopropenones.

  本文描述的是环丙烯酮的C-C键与（苯并）硅环丁烷的C-Si键之间的第一个分子间σ键交换反应，通过用1 mol％的钯或2 mol％的镍处理可顺利进行催化剂。该反应构成了合成各种甲硅烷基苯并亚砜的空前途径。这也是涉及环丙烯酮的σ键交换反应的第一个例子。
• Silacyclization through palladium-catalyzed intermolecular silicon-based C(sp²)–C(sp³) cross-coupling
  作者：Ying Qin、Lianghui Li、Jin-Yuan Liang、Kailong Li、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/d1sc04180k

  日期：——

  Silicon-based cross-coupling has been recognized as one of the most reliable alternatives for constructing carbon–carbon bonds. However, the employment of such reaction as an efficient ring expansion strategy for silacycle synthesis is comparatively little known. Herein, we develop the first intermolecular silacyclization strategy involving Pd-catalyzed silicon-based C(sp2)–C(sp3) cross-coupling. This method

  硅基交叉偶联已被公认为构建碳-碳键最可靠的替代方法之一。然而，使用这种反应作为硅环合成的有效扩环策略相对鲜为人知。在此，我们开发了第一个涉及 Pd 催化的硅基 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联的分子间硅杂环化策略。该方法允许模块化组装大量结构新颖且有趣的具有良好官能团耐受性的硅-苯并[ b ]氧杂环庚烷。该反应成功的关键是硅原子对氧亲核试剂的亲和力比碳亲核试剂更强，而且硅杂环丁烷 (SCB) 具有固有的环-应变释放路易斯酸性。
• Palladium-Catalyzed (4 + 4) Annulation of Silacyclobutanes and 2-Iodobiarenes to Eight-Membered Silacycles via C–H and C–Si Bond Activation
  作者：Ming-Hui Zhu、Xiao-Wen Zhang、Muhammad Usman、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00975

  日期：2021.5.7

  eight-membered silacycles via Pd-catalyzed (4 + 4) annulation of silacyclobutanes and 2-iodobiphenyl derivatives is described. This strategy involves direct C–H and C–Si bond activation followed by a ring annulation and features low catalyst loading, ligand-free conditions, and readily available starting materials. Mechanistic studies revealed the involvement of five-membered palladacycle species in the

  描述了通过Pd催化的硅杂环丁烷和2-碘代联苯衍生物的（4 + 4）环化反应来构建八元杂环的方法。该策略涉及直接的C–H和C–Si键活化，然后进行环环化，并具有催化剂负载低，无配体条件和易于获得的起始原料的特点。机理研究表明，五元的palladacycle物种参与了反应。
• Ring Expansion to 8‐Membered Silacycles through Formal Cross‐Dimerization of 5‐Membered Palladacycles with Silacyclobutanes
  作者：Xi–Chao Wang、Hao‐Ran Wang、Xiufang Xu、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100535

  日期：2021.6.7

  Described herein, the chemo- and regio-selective ring expansion of silacyclobutanes to sila-8-membered ring fused biaryl skeletons, enabled by Pd-catalytic conditions. This strategy involves C−C bond cleavage or C(sp2/sp3)−H bond activation and C−Si bond cleavage followed by a double reductive elimination process. DFT calculations indicate that the C−H bond activation or C−C bond cleavage to form palladacycle

  在本文中描述了通过 Pd 催化条件实现的硅环丁烷的化学和区域选择性扩环到 sila-8 元环稠合联芳基骨架。该策略涉及 C-C 键断裂或 C( sp 2 / sp 3 )-H 键活化和 C-Si 键断裂，然后是双还原消除过程。DFT 计算表明，C-H 键活化或 C-C 键断裂形成钯环物种在开始时比硅杂环丁烷的 C-Si 键断裂在能量上更有利。