伐虫脒 | 22259-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 伐虫脒
• 中文别名: 甲基氨基甲酸-3-{[(二甲基氨基)亚甲基]氨基}苯基酯
• 英文名称: formetanate
• 英文别名: Dicarzol；[3-(dimethylaminomethylideneamino)phenyl] N-methylcarbamate
• CAS: 22259-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: RMFNNCGOSPBBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5°C
• 沸点：
  362.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1562 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.00 M
• 碰撞截面：
  153.76 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  2117

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

甲酰胺通过肝脏酶促水解；降解产物通过肾脏和肝脏排出。

The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

甲酸酯是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。甲酸酯通过在酶的活性位点进行甲氨酰化，与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，即使在低剂量下也会导致过度流涎和眼泪。在更高水平的暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻常常很明显。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该递质在神经和肌肉接头处释放，以便让肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并继续发挥作用，使得任何神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。

Formetanate is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、衰竭和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌肉受累，可能导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉跳动和麻痹的症状。当自主神经节有乙酰胆碱积累时，这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感神经乙酰胆碱受体处乙酰胆碱过多而出现毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高（>10年）暴露会导致神经心理学后果，包括感知和视动处理方面的障碍（A15321）。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L793)；口服 (L793)；皮肤给药 (L793)

Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

与有机磷化合物一样，症状和体征基于过度的胆碱能刺激。与有机磷中毒不同，氨基甲酸酯中毒的持续时间往往较短，因为神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制作用是可逆的，且氨基甲酸酯的代谢速度更快。肌肉无力、眩晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时常常更为明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清也有报道。(L795)

As with organophosphates, the signs and symptoms are based on excessive cholinergic stimulation. Unlike organophosphate poisoning, carbamate poisonings tend to be of shorter duration because the inhibition of nervous tissue acetylcholinesterase is reversible, and carbamates are more rapidly metabolized. Muscle weakness, dizziness, sweating and slight body discomfort are commonly reported early symptoms. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Contraction of the pupils with blurred vision, incoordination, muscle twitching and slurred speech have been reported. (L795)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S24,S28,S37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R43,R26/28
• 海关编码：
  2925290012
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2757
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储运。

制备方法与用途

理化性质

伐虫眯盐酸盐的pKa为8.0（25℃），表现出弱碱性。纯品为无色晶体粉末，分子量为257.8，分子式C₁₁H₁₆ClN₃O₂，熔点在200~202℃（分解），蒸气压为0.0016mPa（25℃）。其KowlgP≤-2.7(pH 7~9)，Henry常数为5.0×10⁻¹⁰Pa·m³/mol（22℃）。密度约为0.5g/mL。在水中溶解度较高，25℃时达822g/L；而在其他溶剂中的溶解度分别为：甲醇283g/L，丙酮0.074g/L，甲苯0.01g/L，二氯甲烷0.303g/L，乙酸乙酯0.001g/L，正己烷≤0.0005g/L。室温下至少稳定存在8年，在200℃左右时分解。在水溶液中光解，DT₅₀分别为：pH 5为62.5d，pH 7为23h，pH 9为2h。

应用

(1) 适用作物：主要适用于观赏植物、梨果、核果类、柑橘类水果、蔬菜和苜蓿，以及豌豆、蚕豆、大豆、花生、茄子、黄瓜等。

(2) 防治对象：叶螨，双翅目害虫、半翅目害虫、鳞翅目害虫、缨翅目害虫尤其是西花蓟马。

(3) 使用方法： - 苹果叶螨、苹果蚜虫、柑橘红蜘蛛、柑橘飞虱、梨椿象等的用药量约23g/667m²。 - 防治苹果树红蜘蛛的用量为28g/667m²。 - 在温室防治玫瑰红蜘蛛以25g/100L喷雾，在菊花上则采用47.5g/100L两次喷雾。

环境行为

(1) 动物体内：在动物体内裂解成甲氨基甲酸和N,N-二甲基-N'-(3-羟基苯基)甲胺。也在氨基氮的部位裂解，生成3-甲酰氨基苯酚氨基甲酸酯，随后失去甲氨基甲酸生成3-甲酰氨基苯酚。进一步降解为3-氨基苯酚，再被乙酰化成3-乙酰氨基苯酚并脱毒。

(2) 植物体内：在植物体内的水解机制是主要的降解途径，在动物体内、水及土壤中代谢物相似。

(3) 土壤/环境：在土壤中能迅速降解，实验室和田间DT₅₀均为1～9d（需氧和厌氧），土壤表面光解DT₅₀为16.3h。在氨基甲酸部位发生裂解。四种土壤Kd值为1.49~3.00 (Koc 140~620)。

毒性

伐虫眯盐酸盐的急性经口LD₅₀（mg/kg）：大鼠14.8～26.4，小鼠13～25，狗19。急性经皮LD₅₀（mg/kg）：大鼠≥5600，小鼠＞2000。无致癌、致畸及致突变性。

类别

农药

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD₅₀: 20 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD₅₀: 18 毫克/公斤

可燃性危险特性

受热分解有毒氧化氮气体

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伐虫脒 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N'-(3-羟基苯基)-N,N-二甲基甲脒 、 N-(3-羟基苯基)甲酰胺 、 N-methyl-3-formamidophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cegan, Alexandr; Slosar, Jaroslav; Vecera, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 4, p. 1065 - 1071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-羟基苯基)-N,N-二甲基甲脒 、 异氰酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 伐虫脒
  参考文献：
  名称：

  Cegan, Alexandr; Slosar, Jaroslav; Vecera, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 4, p. 1065 - 1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cegan, Alexandr; Slosar, Jaroslav; Vecera, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 4, p. 1065 - 1071
  作者：Cegan, Alexandr、Slosar, Jaroslav、Vecera, Miroslav

  DOI：——

  日期：——

表征谱图