6β-Naloxol | 53154-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6β-Naloxol
• 英文别名: β-naloxol；17-allyl-4,5α-epoxy-morphinane-3,6β,14-triol；β-6-naloxol；(6β)-naloxol；(5alpha,6beta)-4,5-Epoxy-17-(2-propen-1-YL)morphinan-3,6,14-triol；(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-prop-2-enyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
• CAS: 53154-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: HMWHERQFMBEHNG-CSJNCLCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

6β-Naloxol是一种分类为 opioids 的分析标准物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-Naloxol 在 吡啶 作用下， 生成 3,6β,14-triacetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  麻醉剂拮抗剂。V.在C-6中在14-羟基去甲吗啡酮衍生物中反应的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00889a007
• 作为产物：
  描述：

  纳洛酮 在 human liver dihydrodiol dehydrogenase 1 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 6β-Naloxol
  参考文献：
  名称：

  人肝中的二氢二醇脱氢酶，羰基还原酶和醛还原酶可还原药物酮。

  摘要：

  在这项研究中，我们比较了人肝细胞溶质的均相羰基还原酶，醛还原酶和三种二氢二醇脱氢酶对10种带有酮基的药物的酶促还原作用。三种二氢二醇脱氢酶中至少一种，在某些情况下，全部还原了十种药物。在这些纳洛酮中，纳曲酮，倍氟洛尔，乙炔酸和酮洛芬是脱氢酶特异的底物。羰基还原酶和/或醛还原酶大大降低了其他药物-氟哌啶醇，甲吡酮，洛索洛芬，柔红霉素和乙酰己酰胺的含量。二氢二醇脱氢酶还显示氟哌啶醇和洛索洛芬的Km值低于羰基还原酶的Km值。结果表明，三种二氢二醇脱氢酶以及两种还原酶，

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)00124-i

文献信息

• A Selective Removal of Benzyl Protecting Groups in Arylphosphate Esters with Bromotrimethylsilane
  作者：Said Lazar、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1080/00397919208020856

  日期：1992.3

  Abstract Bromotrimethylsilane (BTMS) is shown to be an effectively selective reagent for the debenzylation of dibenzyl arylphosphate esters to give the corresponding arylphosphate acids and does not affect other functional groups also present in the molecular structure.

  摘要 溴代三甲基硅烷 (BTMS) 被证明是一种有效的选择性试剂，可用于二苄基芳基磷酸酯的脱苄基反应生成相应的芳基磷酸，并且不影响分子结构中也存在的其他官能团。
• Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac
  作者：Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85541-1

  日期：1994.1

  As a continuation of our work, aimed at adopting the Mitsunobu reaction in the morphine series, a few representatives of dihydroisocodeines and dihydroisomorphines and their 14 beta-hydroxy analogues were prepared. p-Nitrobenzoic acid was used as carboxylic acid and the prepared esters were cleaved to obtain the title compounds. Using phthalimide as acidic component several new 6 beta-phthalimidodihydromorphine and dihydrocodeine derivatives and their 14 beta-hydroxy analogues have been synthesized. Cleavage of the phthalimido derivatives with hydrazine hydrate afforded the corresponding 6 beta-amino derivatives.
• Hosztafi, Sandor; Simon, Csaba; Makleit, Sandor, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1509 - 1520
  作者：Hosztafi, Sandor、Simon, Csaba、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• Ring C conformation of 6.beta.-naltrexol and 6.alpha.-naltrexol. Evidence from proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance
  作者：George A. Brine、Doriswamy Prakash、Carolyn King Hart、Dennis J. Kotchmar、Charles G. Moreland、Frank I. Carroll

  DOI：10.1021/jo00883a027

  日期：1976.10
• REDUCTION OF ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONE LEVELS IN MORPHINAN DERIVATIVE COMPOSITIONS
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20200223859A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The disclosure relates to processes for reducing the amount of a compound of formula (I) or a salt or a solvate thereof present in a composition comprising compounds of formulae (I) and (II) or a salt or a solvate thereof.