5-(氯甲基)-1,2,3-三乙氧基苯 | 86603-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(氯甲基)-1,2,3-三乙氧基苯
• 英文名称: 3,4,5-triethoxybenzyl chloride
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-1,2,3-triethoxybenzene
• CAS: 86603-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₃
• mdl: MFCD11646275
• 分子量: 258.745
• InChiKey: MLMZXUVFISSGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-1,2,3-三乙氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4,5-triethoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。3.甲斯卡灵及其单硫代类似物的乙基同系物。

  摘要：

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。

  DOI：

  10.1021/jm00373a013
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,5-三乙氧基苯甲酸酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(氯甲基)-1,2,3-三乙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。3.甲斯卡灵及其单硫代类似物的乙基同系物。

  摘要：

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。

  DOI：

  10.1021/jm00373a013

文献信息

• Discovery of S-Phase Arresting Agents Derived from Noscapine
  作者：James T. Anderson、Anthony E. Ting、Sherry Boozer、Kurt R. Brunden、Joel Danzig、Tom Dent、John J. Harrington、Steven M. Murphy、Rob Perry、Amy Raber、Stephen E. Rundlett、Jianmin Wang、Nancy Wang、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1021/jm0494220

  日期：2005.4.1

  Analogues of the natural product noscapine were synthesized, and their potential as antitumor agents were examined. The discovery of a novel regio- and stereoselective O-demethylation led to the synthesis of several O-alkylated analogues that induced an unexpected S-phase arrest of mammalian cells. Compound 4a was the most potent analogue inhibiting cell proliferation at an EC50 of 1.9 mu M.
• Isoquinuclidine-based expectorants. Synthesis and biological activities of N-alkoxybenzylisoquinuclidines
  作者：M Yokota、E Takizawa、Y Ohkura、C Fukai、T Tomiyama

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81675-3

  日期：1997.5

  N-Di-, trialkoxybenzylisoquinuclidines and related compounds were synthesized and evaluated for expectorant activities. Structure-activity relationship investigations in this series showed that both the trialkoxyphenyl ring and the basic nitrogen atom at the benzylic position were necessary for activity. N-Trialkoxybenzylisoquinuclidines 7a, 7c, 7d, 7f and 7g significantly increased bronchial secretion, and ethoxy derivative 7c showed the highest activity in these compounds. The n-propyloxy derivatives 7d and 7f also accelerated bronchoalveolar surfactant secretion with about two to four times more activity than ambroxol (7d and 7f; ED50 = 27.5 and 15.5 mg/kg po, respectively); however, compounds 7a, 7c and 7g were less active than ambroxol. Compounds 7d and 7f were selected for further examination. These compounds displayed antioxidant activity in vitro (7d and 7f, IC50 = 48.0 and 66.0 mu M, respectively). Compound 7d also showed inhibition on bradykinin- or antigen-induced airway inflammation in guinea pigs. These findings suggest that compounds 7d and 7f are potent expectorants with antiinflammatory activity.
• US6028197A
  申请人：——

  公开号：US6028197A

  公开（公告）日：2000-02-22
• Sulfur analogs of psychotomimetic agents. 30. Ethyl homologs of mescaline and their monothioanalogs
  作者：Peyton Jacob、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00373a013

  日期：1984.7

  monothio analogues of the mono-, di-, and triethoxy homologues of mescaline have been synthesized and pharmacologically evaluated in man. Modifications at the ring position para to the ethylamine chain, either with a sulfur atom, a longer alkyl chain, or both, lead to compounds of high central nervous system activity. The 4-n-propoxy and 4-n-butoxy homologues and their corresponding 4-thio analogues were

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。