sodium 2-cyano-3-formamidoprop-1-en-1-olate | 106030-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-cyano-3-formamidoprop-1-en-1-olate
• 英文别名: α-formyl-β-formylaminopropionitrile sodium salt；alpha-sodium formyl-beta-formylaminopropionitrile；Sodium;2-cyano-3-formamidoprop-1-en-1-olate
• CAS: 106030-08-4
• 化学式: C₅H₅N₂O₂*Na
• 分子量: 148.097
• InChiKey: AQZPPTUHJKRMNM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >171°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-cyano-3-formamidoprop-1-en-1-olate 在 氯化铵 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到N-(3-amino-2-cyanoallyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] Novel synthesis of substituted 4-amino-pyrimidines
  [FR] NOUVELLE SYNTHÈSE D'AMINO-4 PYRIMIDINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式IV化合物的过程，其中R1是氨基保护基，R2是氢或C1-10烷基，包括以下步骤：a)将公式Ia化合物与铵盐NH4+X-反应，在溶剂中制备公式II化合物，其中M+是阳离子，优选从Li+，Na+，K+，1/2 Mg2+和1/2 Zn2+中选择；X-是阴离子，优选从氯化物，溴化物，硫酸盐和乙酸盐中选择；b)在碱存在下，将公式II化合物与腈R2-CN反应，制备公式IV化合物。本发明还涉及公式II化合物及其用于制备维生素B1的用途。

  公开号：

  WO2010010113A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙腈 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， -10.0~70.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以93.8%的产率得到sodium 2-cyano-3-formamidoprop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  一种α-甲酰基-β-甲酰氨基丙腈碱金属盐的制 备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域中的一种α‑甲酰基‑β‑甲酰氨基丙腈碱金属盐的制备方法，包括如下步骤：(1)在容器中加入甲酸酯；在一定温度下，缓慢加入固体碱金属C1‑4烷基醇化物，得到第一混合物；(2)控制第一混合物的温度，向第一混合物中滴加β‑氨基丙腈，得到第二混合物；(3)将第二混合物移至高压釜中，β‑氨基丙腈和甲酸酯发生甲酰化反应，得到α‑甲酰基‑β‑甲酰氨基丙腈碱金属盐料液，过滤，得到α‑甲酰基‑β‑甲酰氨基丙腈碱金属盐。该方法收率高、成本低、操作简单、适合工业化大生产，生产出的α‑甲酰基‑β‑甲酰氨基丙腈碱金属盐收率高、杂质少。

  公开号：

  CN108484439B

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrimidines: A Scalable Industrial Process
  作者：Ulla Létinois、Jan Schütz、Ralph Härter、Rinke Stoll、Florian Huffschmidt、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1021/op300190s

  日期：2013.3.15

  Pyrimidine synthesis starting from acrylonitrile has been known since the 1960s. The new Lewis acid-catalyzed condensation reaction allows the synthesis of 4-aminopyrimidines starting from the easily accessible chemical acrylonitrile without the need for carcinogenic chemicals and costly derivatization in up to 90% yield. The method is versatile and applicable for industrial-scale synthesis of biologically

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。
• 2-甲基-4-氨基-5-甲酰氨甲基嘧啶的合成方 法
  申请人：浙江本立科技股份有限公司

  公开号：CN109369540B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种2‑甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰氨甲基嘧啶的合成方法，它包括如下步骤：在反应瓶中加入苯类溶剂、固体酸催化剂，搅拌，加入α‑钠代甲酰基‑β‑甲酰氨基丙腈，加热升温，滴加溶于醇类溶剂的盐酸乙脒溶液，保温反应，过滤，回收固体酸催化剂经处理后可重复使用，滤液即为2‑甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰氨甲基嘧啶溶液。本发明不使用传统合成工艺中的原料邻氯苯胺，由α‑钠代甲酰基‑β‑甲酰氨基丙腈与盐酸乙脒，在固体酸催化剂的作用下直接合成2‑甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰氨甲基嘧啶，省去了中间工序，而且固体酸催化剂可重复使用，属环境友好型工艺，避免了在维生素B1产品中有微量致癌物残留；合成产率高，符合当今绿色发展的要求。
• WO2008/87021
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——