Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentyl ester | 899798-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentyl ester
• CAS: 899798-70-0
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆SSi
• 分子量: 570.822
• InChiKey: NSQZKKUZHXUYHQ-YZNIXAGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentyl ester 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol060669w

  日期：2006.6.1

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.