[(E,3S,4S,9S,10R,11S,12R,13S)-9,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4,10,12-trimethyltetradec-6-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 899798-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E,3S,4S,9S,10R,11S,12R,13S)-9,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4,10,12-trimethyltetradec-6-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 899798-82-4
• 化学式: C₄₈H₈₆O₆Si₃
• 分子量: 843.464
• InChiKey: RAGWSCOPZQABMW-KRUNVRHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S,4S,9S,10R,11S,12R,13S)-9,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4,10,12-trimethyltetradec-6-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 sodium hydroxide 、 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl-[(E,2S,3R,4S,5R,6S,11S,12S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-12-(methoxymethoxy)-3,5,11-trimethyl-14-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyltetradec-8-en-6-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.

  DOI：

  10.1021/ol060669w
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 [(E,3S,4S,9S,10R,11S,12R,13S)-9,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-methoxy-3-(methoxymethoxy)-4,10,12-trimethyltetradec-6-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.

  DOI：

  10.1021/ol060669w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol060669w

  日期：2006.6.1

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.