2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 | 56-09-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二羟基嘧啶
• 中文别名: 2-氨基-4,6-嘧啶二醇
• 英文名称: 2-aminopyrimidine-4,6-diol
• 英文别名: 2-amino-4,6-dihydroxy-pyrimidine；4,6-dihydroxy-2-aminopyrimidine；2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine；2-amino-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 56-09-7
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00006094
• 分子量: 127.103
• InChiKey: AUFJTVGCSJNQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  235.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4748 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于碱水溶液。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29339900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UW7361000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氨基-4,6-二羟基嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-4,6-pyrimidinediol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-4,6-pyrimidinediol
别名
: C4H5N3O2
分子式
: 127.1 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 11,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UW7361000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

本品为白色无定形粉末，熔点在330℃（分解），不溶于水和常用有机溶剂，但能溶解于碱性水溶液，在潮湿空气中易吸水。

用途

2-氨基-4,6-二羟基嘧啶是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的中间体，并可用于生产磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆和烟嘧磺隆等。

此外，它还可用作除草剂苄磺隆和吡嘧磺隆的中间体；同时也是重要的医药中间体，用于ADCP、ACMP、ADMP的合成。

生产方法

其制备方法是在反应釜内加入乙醇钠和丙二酸二乙酯，再加入硝酸胍。搅拌并加热回流反应7小时后，冷却至室温出料。滤液蒸馏回收无水乙醇，滤饼再投入水洗釜中，加水搅拌，并加热至80℃。待完全溶解后，慢慢加入浓盐酸调pH值为中性，过滤出料即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 生成 2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Adenosine A2a receptor antagonists

  摘要：

  具有结构式I或其药物可接受的盐，其中R是可选取代的苯基，环烯基或杂环基；X是烷基或-C（O）CH2-；Y是-N（R2）CH2CH2N（R3）-，-OCH2CH2N（R2）-，-O-，-S-，-CH2S-，-（CH2）2-NH-或可选取代的m和n为2-3，Q为氮或可选取代的碳；Z是可选取代的苯基，苯基烷基或杂环基，二苯甲基，R6-C（O）-，R6-SO2-，R6-OC（O）-，R7-N（R8）-C（O）-，R7-N（R8）-C（S）-，苯基-CH（OH）-或苯基-C（═NOR2）-；或当Q为CH时，为苯胺基或吡啶基氨基；或Z和Y一起为取代的哌啶基或取代的苯基；以及R2，R3，R6，R7和R8在说明书中所定义的，它们在单独使用或与其他治疗帕金森病的药物联合使用中用于治疗帕金森病的用途以及包含它们的制药组合物；还披露了用于制备结构式I化合物的有用中间体的制备过程。

  公开号：

  US07067655B2
• 作为产物：
  描述：

  硝酸胍 、 丙二酸二乙酯 以94的产率得到2-氨基-4,6-二羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种泛昔洛韦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种泛昔洛韦的制备方法。本发明所述制备方法，以硝酸胍和丙二酸二乙酯为原料，在碱性条件下关环反应得到2‑氨基‑4,6‑嘧啶二醇，再经羟基氯化得到2‑氨基‑4,6‑二氯嘧啶，后与2‑（2,2‑二甲基‑1,3‑二恶烷‑5‑基）乙基‑1‑胺反应生成6‑氯‑N4‑（2‑（2,2‑二甲基‑1,3‑二恶烷‑5‑基）乙基）嘧啶‑2,4‑二胺，再同亚硝酸钠在酸性条件下反应得到2‑(2‑((2‑氨基‑6‑氯‑5‑亚硝基嘧啶‑4‑基)氨基)乙基)丙烷‑1,3‑二醇，最后将还原/脱氯、关环和酯化反应得到泛昔洛韦。本发明解决了目前工艺N‑烷基化反应选择性差、反应中间体需要额外纯化等问题。

  公开号：

  CN109456329A
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-甲基苯并咪唑 在 四丁基氟化铵 、 2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶-4,6-二醇作为咪唑与芳基和杂芳基卤化物的无溶剂铜催化N-芳基化反应的高效配体

  摘要：

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jo061572q

文献信息

• 含氮稠合三环衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN111072676B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了含氮稠合三环衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的含氮稠合三环衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可作为选择性腺苷A2A受体拮抗剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗与腺苷A2A受体相关的疾病，特别是帕金森病的药物中的用途。
• Library of Synthetic Compounds Based on Pyrazole Unit: Design and Screening Against Breast and Colorectal Cancer
  作者：Farid Abrigach、Mohamed Khoutoul、Noureddine Benchat、Smaail Radi、Nihed Draoui、Olivier Feron、Olivier Riant、Rachid Touzani

  DOI：10.2174/1570180811666140512220842

  日期：2014.8.8

  Pyrazolic compounds represent a large source of anticancer compounds, based on the choice of the scaffold structure, the nature of the substituents and the sites of coordination. Here, we discuss our recent progresses in identifying new active molecules from a synthetic library of 14 nitrogen compounds. All these compounds exert antiproliferative activity against breast and colorectal cancer cell lines with varying IC50 values (the half-maximal inhibitory concentration, which is a measure of the effectiveness of a compound in inhibiting biological or biochemical function). We found a onelog order difference in activity among the different tested compounds. The most active compound 7 showed an IC50 values equal to 8.5µg/ml in both MDA-MB 231(breast cancer) and LOVO (colorectal cancer) cell lines.

  吡唑化合物是一个丰富的抗癌化合物来源，这取决于骨架结构的选择、取代基的性质以及配位位点。本文讨论了我们最近从14种氮化合物的合成库中鉴定新的活性分子方面的进展。所有这些化合物都对乳腺癌和大肠癌细胞系表现出抗增殖活性，其IC50值（半最大抑制浓度，是衡量化合物抑制生物或生化功能效果的一种指标）各不相同。我们发现在不同的测试化合物之间，活性相差一个数量级。活性最高的化合物7在MDA-MB 231（乳腺癌）和LOVO（大肠癌）细胞系中的IC50值均为8.5µg/ml。
• Synthesis, experimental and theoretical characterization, and antimicrobial studies of some Fe(II), Co(II), and Ni(II) complexes of 2-(4,6-dihydroxypyrimidin-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
  作者：Chioma Festus、Anthony C. Ekennia、Aderoju A. Osowole、Lukman O. Olasunkanmi、Damian C. Onwudiwe、Oguejiofo T. Ujam

  DOI：10.1007/s11164-018-3460-7

  日期：2018.10

  octahedral geometry for Ni(II) complex and tetrahedral geometry for Fe(II) and Co(II) complexes. However, quantum-chemical calculations using density functional theory predicted trigonal bipyramidal geometry for Ni(II) complex and provided corroborative explanations for the structures of the other complexes. Conductance measurements in dimethylsulfoxide indicate that the complexes are non-electrolytes.

  该工作报道了2-（4,6-二羟基嘧啶-2-基氨基）萘-1,4-二酮（HL）的Fe 2 +，Co 2+和Ni 2+配合物的合成和表征。获得的光谱和元素分析结果与采用公式[ML 2 ]（M = Fe和Co）和[ML 2（H 2]O）]（M = Ni）作为金属络合物。金属配合物的电子光谱和磁矩证实了Ni（II）配合物的八面体几何和Fe（II）和Co（II）配合物的四面体几何。然而，使用密度泛函理论的量子化学计算预测了Ni（II）配合物的三角双锥体几何形状，并为其他配合物的结构提供了确证的解释。在二甲基亚砜中的电导率测量表明，该配合物是非电解质。评价了该化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌，蜡状芽孢杆菌，变形杆菌的抗菌潜力，产酸克雷伯菌（Klebsiella oxytoca），黑曲霉（Aspergillus niger），黄曲霉（A. flavus）和根霉根霉（Rhizopus stol
• Pseudo-peptides as novel antileptospiral agents: Synthesis and spectral characterization
  作者：Chandan Shivamallu、Umesha Sharanaiah、Shiva Prasad Kollur、Naveen Kumar R. Mallesh、Revanasiddappa D. Hosakere、V. Balamurugan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.105

  日期：2014.1

  In this paper, we describe the synthesis of novel class of pseudo-peptides derived by coupling an amino acid with a heterocyclic moiety containing free amine group using suitable coupling agents. The synthesized compounds were characterized using spectral ((1)H NMR, (13)C NMR and MS) techniques. Preliminary pharmacological assays for Leptospirosis were studied by test tube dilution (TDT) and micro

  在本文中，我们描述了通过使用合适的偶联剂将氨基酸与含有游离胺基的杂环部分偶联而衍生的新型伪肽的合成。使用光谱（（1）H NMR，（13）C NMR和MS）技术对合成的化合物进行表征。通过试管稀释（TDT）和微量稀释技术（MDT）研究了钩端螺旋体病的初步药理测定。特别地，所有分析得出结论，合成的化合物抑制钩端螺旋体是钩端螺旋体病的病原体。
• Synthesis, biological screening, POM, and 3D-QSAR analyses of some novel pyrazolic compounds
  作者：F. Abrigach、Y. Karzazi、R. Benabbes、M. El Youbi、M. Khoutoul、N. Taibi、N. Karzazi、N. Benchat、M. Bouakka、E. Saalaoui、R. Touzani

  DOI：10.1007/s00044-017-1888-8

  日期：2017.8

  heterocyclic compounds were prepared in good and excellent yields and characterized by proton and carbon nuclear magnetic resonance, infrared, and mass spectroscopy studies. These products were screened in vitro against three bacterial pathogens, namely Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, and Escherichia coli and antifungal potential, against Fusarium oxysporum f.sp.albedinis. A considerable and

  以良好和优异的收率制备了一系列新的吡唑杂环化合物，并以质子和碳核磁共振，红外和质谱研究为特征。这些产品在体外筛选了三种细菌病原体，分别是枯草芽孢杆菌，黄球菌和大肠埃希氏菌，并具有抗尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f.sp. albedinis）的抗真菌潜力。。相对于所研究的两种微生物，记录了相当大且优异的活性。使用Petra / Osiris / Molinspiration套件（包含Lipinski的5法则的Petra / Osiris / Molinspiration），在实验结果与理论上的生物利用度预测之间获得了良好的相关性。分析了定量结构活性关系方法以支持Petra / Osiris / Molinspiration结果，并构建了一些量子化学参数的复合指标以表征被测分子的抑制性能。

表征谱图